Date published: 2025-9-11

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Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7)

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Nomi alternativi:
Sodium tris(acetoxy)hydroborate; STAB
Applicazione:
Sodium triacetoxyborohydride è un reagente utilizzato per l'aminazione riduttiva di composti carbonilici con ammine.
Numero CAS:
56553-60-7
Peso molecolare:
211.94
Formula molecolare:
C6H10BO6•Na
Informazioni supplementari:
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La triacetossiboroidride di sodio è un reagente che ha trovato impiego in chimica organica, in particolare nel campo delle amminazioni riduttive, dove facilita la conversione di aldeidi e chetoni in ammine. Questo composto viene scelto per la sua selettività e per le sue condizioni di reazione miti, che servono a mantenere l'integrità dei substrati sensibili. La sua stabilità e la facilità di manipolazione lo rendono una scelta preferenziale per le ricerche che riguardano la sintesi di molecole complesse. Nello studio della catalisi, la triacetossiboroidride di sodio svolge un ruolo importante nella comprensione dei meccanismi dell'idrogenazione di trasferimento, fornendo indicazioni su processi catalitici efficienti e selettivi. I ricercatori impiegano questo reagente anche nella sintesi di prodotti naturali e composti bioattivi, dove l'introduzione di gruppi amminici è un passo fondamentale nella costruzione di strutture molecolari. L'utilità del composto si estende alla scienza dei materiali, dove viene utilizzato per creare materiali drogati di azoto con potenziali applicazioni nell'elettronica e nell'immagazzinamento di energia.


Sodium triacetoxyborohydride (CAS 56553-60-7) Referenze

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  2. Sintesi totali di (-)-Papuamina e (-)-Aliclonadiamina.  |  McDermott, TS., et al. 1996. J Org Chem. 61: 700-709. PMID: 11666993
  3. Amminazione riduttiva di aldeidi e chetoni con triacetossiboroidride di sodio. Studi sulle procedure di amminazione riduttiva diretta e indiretta(1).  |  Abdel-Magid, AF., et al. 1996. J Org Chem. 61: 3849-3862. PMID: 11667239
  4. Una nuova alchilazione riduttiva one-pot di ammine da parte di tioesteri S-etilici mediata da trietilsilano e sodio triacetossiboroidride in presenza di palladio su carbonio.  |  Han, Y. and Chorev, M. 1999. J Org Chem. 64: 1972-1978. PMID: 11674291
  5. Sintesi di libreria in fase solubile di furanosi.  |  Krueger, EB., et al. 2002. J Comb Chem. 4: 229-38. PMID: 12005483
  6. Sintesi totale della (-)-imgalina.  |  Shah, U., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 12654-5. PMID: 17002352
  7. Sintesi di un antagonista del recettore H(3) dell'istamina: manipolazione della stereochimica dell'idrossiprolina, desimmetrizzazione dell'omopiperazina e preparazione della reazione con triacetossiboroidruro di sodio non estrattivo.  |  Pippel, DJ., et al. 2010. J Org Chem. 75: 4463-71. PMID: 20536151
  8. Sintesi selettiva one-pot di ammine secondarie protette da N-Boc: Tandem amminazione riduttiva diretta/protezione N-Boc.  |  Neelarapu, R. and Petukhov, PA. 2012. Tetrahedron. 68: 7056-7062. PMID: 22844160
  9. Componenti dell'mt-tRNA: sintesi di (2-thio)uridine modificate con società bloccate di glicina/taurina a C-5,1.  |  Leszczynska, G., et al. 2013. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 32: 599-616. PMID: 24138499
  10. Sintesi e relazioni struttura-attività di nuovi antimicotici di tipo benzilaminico come antimicotici correlati alla butenafina.  |  Krauss, J., et al. 2017. Arch Pharm (Weinheim). 350: PMID: 28376264
  11. N-alchilazione mediante triacetossiboroidride di sodio con acidi carbossilici come fonti alchiliche.  |  Tamura, S., et al. 2018. Chem Pharm Bull (Tokyo). 66: 101-103. PMID: 29311505
  12. Sintesi di librerie di nucleosidi aza-aciclici di purine, pirimidine e 1,2,4-triazoli.  |  Pathak, V., et al. 2019. ACS Comb Sci. 21: 183-191. PMID: 30653914
  13. Determinazione quantitativa in GC della triacetossiboroidride di sodio (STAB).  |  Hale, I., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 203: 114213. PMID: 34252843
  14. Studio in teoria funzionale di densità sull'aminazione selettiva di aldeidi e chetoni rispetto alle loro riduzioni ad alcoli con l'uso di triacetossiboroidride di sodio.  |  Oliphant, SJ. and Morris, RH. 2022. ACS Omega. 7: 30554-30564. PMID: 36061668

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Sodium triacetoxyborohydride, 25 g

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25 g
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