Sodium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 1070-89-9)
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La bis(trimetilsilil)ammide di sodio funge da base forte e non nucleofila in varie applicazioni di chimica organica sintetica. Il suo meccanismo d'azione prevede principalmente l'astrazione di protoni da un'ampia gamma di atomi di idrogeno acidi, rendendola indispensabile nella formazione di legami carbonio-azoto e nella deprotonazione di composti debolmente acidi. Questa caratteristica ne consente l'impiego nella promozione di varie reazioni organiche, compresi i processi di polimerizzazione anionica e la sintesi di composti eterociclici. In ambito di ricerca, la robustezza e la selettività della bis(trimetilsilil)ammide di sodio facilitano l'esplorazione di percorsi sintetici complessi, consentendo la costruzione efficiente di molecole interessanti per lo sviluppo di nuovi materiali e lo studio dei meccanismi di reazione organica. Il suo ruolo si estende all'attivazione di substrati per reazioni di addizione nucleofila, illustrando la sua versatilità e la sua funzione essenziale nell'avanzamento delle frontiere della chimica organica sintetica.
Sodium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 1070-89-9) Referenze
- Un ingresso enantioselettivo conciso per la sintesi di deossi-azasugarici. | Martín, R., et al. 2000. Org Lett. 2: 93-5. PMID: 10814254
- Studi strutturali sulla metallazione del gruppo 1 della N,N'-di(ortofluorofenil)formamidina. | Cole, ML., et al. 2003. Chemistry. 9: 415-24. PMID: 12532290
- 1,2-Eliminazioni in un nuovo accoppiamento riduttivo di nitroareni per dare azoxy areni mediante bis(trimetilsilil)ammide di sodio. | Hwu, JR., et al. 2005. Org Lett. 7: 3211-4. PMID: 16018623
- Sintesi e caratterizzazione strutturale di complessi di 2,6-dibenzilfenolato di litio e sodio. | Cole, ML., et al. 2006. Dalton Trans. 3338-49. PMID: 16820846
- Efficiente sostituzione nucleofila aromatica tra nitrofluoruri arilici e alchini. | DeRoy, PL., et al. 2007. Org Lett. 9: 2741-3. PMID: 17552534
- Studi sintetici e strutturali di aggregati misti di sodio bis(trimetilsililico)ammide/alogenuro di sodio in presenza di ligandi η(2)-N,N-, η(3)-N,N,N/N,O,N-, e η(4)-N,N,N,N-donatori. | Ojeda-Amador, AI., et al. 2015. Inorg Chem. 54: 9833-44. PMID: 26417943
- Rivelazione del processo di riduzione di Cu(ii) mediante bis(trimetilsilil)ammide di sodio. | Yang, D., et al. 2019. Faraday Discuss. 220: 105-112. PMID: 31532426
- Sintesi e attività biologica di nuovi diarilalcheni. | Gołebiewski, WM., et al. 1999. Pharmazie. 54: 26-30. PMID: 9987795
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