Date published: 2025-11-18

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Sodium 2-methyl-2-propanethiolate (CAS 29364-29-2)

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Nomi alternativi:
2-Methyl-2-propanethiol sodium salt
Applicazione:
Sodium 2-methyl-2-propanethiolate è un intermedio versatile
Numero CAS:
29364-29-2
Purezza:
≥88%
Peso molecolare:
112.17
Formula molecolare:
C4H9NaS
Informazioni supplementari:
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Il 2-metil-2-propanetiolato di sodio è un composto chimico con una notevole presenza nella chimica di sintesi, particolarmente apprezzato per il suo ruolo di forte nucleofilo. La sua struttura, caratterizzata da un atomo di sodio legato ionicamente all'atomo di zolfo dell'anione 2-metil-2-propanetiolato, è alla base della sua reattività e utilità in diverse reazioni di sintesi organica. Questo composto è particolarmente importante nella formazione di legami carbonio-zolfo e serve come reagente chiave nella sintesi di tioli e tioeteri. Il suo meccanismo d'azione prevede la donazione dell'anione solforato ai centri elettrofili del carbonio, facilitando la costruzione di architetture molecolari complesse attraverso reazioni di sostituzione nucleofila. In ambito di ricerca, l'efficienza del 2-metil-2-propanetiolato di sodio nel promuovere queste reazioni lo rende uno strumento prezioso per lo sviluppo di molecole con potenziali applicazioni nella scienza dei materiali e nella sintesi chimica. Il suo ruolo va oltre la semplice reattività, poiché offre anche spunti di riflessione sul comportamento degli ioni solfuro nelle matrici organiche, contribuendo alla più ampia comprensione della chimica dello zolfo.


Sodium 2-methyl-2-propanethiolate (CAS 29364-29-2) Referenze

  1. Sintesi del primo radioligando hERG marcato con zolfo-35.  |  Raab, CE., et al. 2006. Bioorg Med Chem Lett. 16: 1692-5. PMID: 16377185
  2. Studi sull'attività biologica di alcuni nitrotiofeni.  |  Morley, JO. and Matthews, TP. 2006. Org Biomol Chem. 4: 359-66. PMID: 16391779
  3. Reazione S(N)2 di nucleofili dello zolfo con solfammidati ostacolati: sintesi enantioselettiva di alfa-metilisocisteina.  |  Avenoza, A., et al. 2006. J Org Chem. 71: 1692-5. PMID: 16468825
  4. Regolazione fine delle dimensioni dell'orifizio di un fullerene a gabbia aperta mediante l'inserimento di selenio nel bordo: inserimento/rilascio di idrogeno molecolare.  |  Chuang, SC., et al. 2007. Chem Commun (Camb). 1278-80. PMID: 17356782
  5. Estere neutro e ridotto del sale rosso di Roussin [Fe(2)(mu-RS)(2)(NO)(4)] (R = n-Pr, t-Bu, 6-metil-2-piridile e 4,6-dimetil-2-pirimidile): sintesi, strutture cristalline a raggi X, indagini spettroscopiche, elettrochimiche e teoriche funzionali di densità.  |  Wang, R., et al. 2009. Dalton Trans. 777-86. PMID: 19156270
  6. Monostrati chemisorbiti di penta-tioeteri di corannulene su oro.  |  Angelova, P., et al. 2013. Langmuir. 29: 2217-23. PMID: 23343474
  7. Approcci agli inibitori isoenzimatici specifici. 17. Attacco di un sostituente che induce la selettività a un addotto multisubstrato. Implicazioni per la progettazione facilitata di inibitori potenti e isoenzima-selettivi.  |  Kappler, F. and Hampton, A. 1990. J Med Chem. 33: 2545-51. PMID: 2391695
  8. Aumento della stabilità alcalina dei sali di N,N-diarilcarbazolio mediante effetti elettronici dei sostituenti.  |  Gjineci, N., et al. 2020. ACS Appl Mater Interfaces. 12: 49617-49625. PMID: 33090779
  9. Piridazine con sostituenti eteroatomici in posizione 3 e 5. 2†. Introduzione regioselettiva di gruppi mercapto in piridazine  |   and Preben H. Olesen, Thomas Kappe, Jan Becher. 1988. Heterocyclic chemistry. 25, 6: 1719-1723.
  10. Studi cinetici sulle reazioni dei 3-isotiazoloni con il 2-metil-2-propanethiolo  |   and John O. Morley, A. Jayne Oliver Kapur, Michael H. Charlton. 2007. International Journal of Chemical Kinetics. 39, 5: 254-260.
  11. Sintesi di un ligando di bis(tiofenolato)piridina e dei suoi complessi di titanio, zirconio e tantalio  |  Taylor N. Lenton, David G. VanderVelde, and John E. Bercaw*. 2012. Organometallics. 31, 21: 7492–7499.
  12. Complessi a tenaglia di rutenio di tipo PNS  |  Moti Gargir, Yehoshua Ben-David, Gregory Leitus, Yael Diskin-Posner, Linda J. W. Shimon, and David Milstein. 2012. Organometallics. 31, 17: 6207–6214.

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Sodium 2-methyl-2-propanethiolate, 10 g

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