Date published: 2025-9-9

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Skyrin (CAS 602-06-2)

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Nomi alternativi:
Skirin
Applicazione:
Skyrin è un antrachinone non peptidico, una micotossina
Numero CAS:
602-06-2
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
538.46
Formula molecolare:
C30H18O10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Skyrin è un antrachinone non peptidico, micotossina con attività citotossica in vitro. Sopprime la crescita delle linee cellulari HeLa, Vero, K562, Raji, Wish e Calu-1. Il trattamento con Skyrin induce la frammentazione del DNA e altri cambiamenti morfologici che portano all'apoptosi nelle cellule di leucemia promielotica HL-60. Si è scoperto che Skyrin funge da agente antidiabetico legandosi selettivamente al recettore del glucagone e agendo come suo antagonista. Il legame regolare del glucagone con il suo recettore sulla membrana plasmatica degli epatociti attiva indirettamente l'adenilato ciclasi. Di conseguenza, il cAMP prodotto attiva la protein chinasi A con un conseguente aumento della demolizione del glicogeno e della gluconeogenesi che porta alla produzione di glucosio. È stato dimostrato che Skyrin blocca questa sequenza di trasduzione del segnale, cosicché l'interazione dei glucagoni con il suo recettore non determina un aumento della produzione di cAMP. È stato inoltre riscontrato che Skyrin è in grado di scavengerare efficacemente le specie di radicali liberi come -OH, -R e l'ossigeno singoletto (1O2). Sulla base della tossicità selettiva di Skyrin nei confronti della linea cellulare di insetto Sf9, potrebbe essere utile come agente per il controllo dei parassiti.


Skyrin (CAS 602-06-2) Referenze

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  2. Studi sulla biochimica dei microrganismi. 91. Le sostanze coloranti di Penicillium islandicum Sopp. 3. Skyrin e flavoskyrin.  |  HOWARD, BH. and RAISTRICK, H. 1954. Biochem J. 56: 56-65. PMID: 13126093
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  4. Le rispettive identità dell'endotianina e della radicalisina con la skyrin e la rugulosina; e la struttura della skyrin.  |  SHIBATA, S., et al. 1955. Pharm Bull. 3: 160-1. PMID: 14394822
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  6. I metaboliti secondari del fungo endofita Penicillium pinophilum inducono l'apoptosi mediata dai ROS attraverso la via mitocondriale nelle cellule tumorali pancreatiche.  |  Koul, M., et al. 2016. Planta Med. 82: 344-55. PMID: 26848704
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  8. Fenotipizzazione del genere Hypericum attraverso la profilazione di metaboliti secondari: emodin vs. skyrin, due possibili intermedi chiave nella biosintesi dell'ipericina.  |  Kimáková, K., et al. 2018. Anal Bioanal Chem. 410: 7689-7699. PMID: 30291388
  9. L'imaging MALDI-HRMS mappa la localizzazione di Skyrin, il precursore dell'ipericina, e degli intermedi del percorso nelle foglie delle specie di Hypericum.  |  Revuru, B., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32878122
  10. Il recettore di morte 5 (TNFRSF10B) è aumentato e la resistenza a TRAIL è invertita in ipossia e normoxia nelle linee cellulari di cancro colorettale dopo il trattamento con Skyrin, il metabolita attivo di Hypericum spp.  |  Babinčák, M., et al. 2021. Cancers (Basel). 13: PMID: 33916015
  11. La biosintesi intrecciata di Skyrin e Rugulosin A è alla base della formazione di bisantrachinoni strutturati a gabbia.  |  Han, YB., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 14218-14226. PMID: 34432466
  12. Confronto degli effetti citotossici, genotossici e protettivi del DNA di Skyrin su cellule umane cancerose e non cancerose.  |  Zajičková, T., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35628149
  13. Uno studio comparativo sulla citotossicità e sulle proprietà biochimiche delle micotossine antrachiniche emodin e skyrin di Penicillium islandicum Sopp.  |  Kawai, K., et al. 1984. Toxicol Lett. 20: 155-60. PMID: 6320499

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