Date published: 2025-9-10

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Secologanin (CAS 19351-63-4)

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Nomi alternativi:
LONICEROSIDE
Applicazione:
Secologanin è un utile standard analitico
Numero CAS:
19351-63-4
Purezza:
≥88%
Peso molecolare:
388.37
Formula molecolare:
C17H24O10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La secologanina è un glicoside terpenoide fondamentale che svolge un ruolo critico nella biosintesi degli alcaloidi indolici, una variegata classe di composti ampiamente studiati per le loro intricate strutture e attività biologiche. La secologanina è parte integrante delle vie metaboliche che portano alla formazione di varie molecole, come la vincristina e la vinblastina, note per il loro ruolo nella ricerca sulla dinamica del ciclo cellulare e sulla comunicazione cellulare. Il coinvolgimento del composto nella sintesi di queste molecole fornisce una comprensione fondamentale del metabolismo secondario delle piante e delle interazioni ecologiche mediate da queste entità chimiche. Agendo come precursore chiave nei processi enzimatici che generano alcaloidi complessi, la secologanina non solo contribuisce alla diversificazione dei prodotti naturali, ma facilita anche l'esplorazione della loro sintesi, offrendo spunti per lo sviluppo di strategie di sintesi bioispirate.


Secologanin (CAS 19351-63-4) Referenze

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  2. Biotrasformazione di triptamina e secologanina in alcaloidi indolici terpenoidi vegetali da parte di lieviti transgenici.  |  Geerlings, A., et al. 2001. Appl Microbiol Biotechnol. 56: 420-4. PMID: 11549013
  3. Studio delle reazioni di tipo Pictet-Spengler della secologanina con l'istamina e il suo derivato benzilico.  |  Beke, G., et al. 2002. J Nat Prod. 65: 649-55. PMID: 12027735
  4. Confronto tra i metodi di estrazione della secologanina e analisi quantitativa della secologanina di Symphoricarpos albus mediante 1H-NMR.  |  Kim, HK., et al. 2004. Phytochem Anal. 15: 257-61. PMID: 15311846
  5. [Enzimi del citocromo P450 nella biosintesi di alcuni metaboliti secondari vegetali].  |  Inoue, K. 2005. Yakugaku Zasshi. 125: 31-49. PMID: 15635280
  6. [Meccanismi molecolari e chemiotassonomia degli alcaloidi indolici derivati dalla secologanina (una goccia nel mare, il mare in una goccia)].  |  Szabó, FL. 2006. Acta Pharm Hung. 76: 67-80. PMID: 17094665
  7. Un nuovo tipo di precursore alcaloide indolico monoterpenoide da Alstonia rostrata.  |  Cai, XH., et al. 2011. Org Lett. 13: 3568-71. PMID: 21688858
  8. Una glucosiltransferasi dell'acido 7-deossiloganetico contribuisce a un passaggio chiave nella biosintesi della secologanina nella pervinca del Madagascar.  |  Asada, K., et al. 2013. Plant Cell. 25: 4123-34. PMID: 24104568
  9. Il trasporto inter-organo della secologanina consente l'assemblaggio di alcaloidi indolici monoterpenoidi in un mutante di Catharanthus roseus.  |  Kidd, T., et al. 2019. Phytochemistry. 159: 119-126. PMID: 30611871
  10. Tabernabovine A-C: Tre alcaloidi indolici monoterpenoidi dalle foglie di Tabernaemontana bovina.  |  Yu, Y., et al. 2019. Org Lett. 21: 5938-5942. PMID: 31294995
  11. Sintesi privilegiata biorinnovabile basata sulla secologanina e orientata alla diversità per gli alcaloidi pseudonaturali: Scoprire nuovi quadri neuroprotettivi e antimalarici.  |  Zhu, H., et al. 2021. ChemSusChem. 14: 5320-5327. PMID: 34636473
  12. Singole mutazioni alterano la selettività del substrato delle sintasi multifunzionali dell'acido secologanico di Camptotheca.  |  Miller, JC. and Schuler, MA. 2022. J Biol Chem. 298: 102237. PMID: 35809640
  13. Il glucoside iridoide secologanina è derivato dalla nuova via del trioso fosfato/piruvato in una coltura cellulare di Catharanthus roseus.  |  Contin, A., et al. 1998. FEBS Lett. 434: 413-6. PMID: 9742965

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Secologanin, 5 mg

sc-229289
5 mg
$132.00