Date published: 2025-9-14

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3)

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Numero CAS:
22148-86-3
Peso molecolare:
150.22
Formula molecolare:
C10H14O
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il (S)-(+)-4-fenil-2-butanolo, un alcol secondario chirale, è un composto intrigante per i ricercatori a causa della sua specifica stereochimica. Questa molecola presenta una catena di quattro carboni con un gruppo fenile attaccato al quarto carbonio e un gruppo funzionale alcolico al secondo carbonio, il che la rende un prezioso intermedio nella sintesi di molecole organiche complesse. La sua configurazione (S)- è particolarmente degna di nota, in quanto svolge un ruolo cruciale nei processi di sintesi enantioselettiva, dove è richiesta la creazione di sostanze stereochimicamente pure. La presenza del gruppo fenile ne aumenta la reattività e lo rende un elemento cardine nella costruzione di composti aromatici. L'utilità di questo composto si estende a vari campi della ricerca chimica, tra cui la scienza dei materiali e la catalisi, dove la sua struttura unica può influenzare le proprietà e la reattività dei materiali sintetizzati. Il suo ruolo nello sviluppo di catalizzatori chirali, ligandi e altre strutture stereochimicamente complesse è di particolare interesse, a dimostrazione della sua versatilità e della sua importanza nell'avanzamento delle frontiere della ricerca chimica. Inoltre, il (S)-(+)-4-fenil-2-butanolo agisce come solvente nelle reazioni organiche. Studi sugli animali indicano il suo potenziale di riduzione dell'infiammazione e di alleviamento del dolore (effetti anti-nocicettivi). Inoltre, studi su colture cellulari rivelano le sue proprietà antiossidanti e antitumorali. Il (S)-(+)-4-fenil-2-butanolo inibisce anche la ciclossigenasi-2 (COX-2), un enzima coinvolto nella produzione di prostaglandine.


(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3) Referenze

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  3. Riduzione e ossidazione asimmetrica di chetoni aromatici e alcoli utilizzando l'alcol deidrogenasi secondaria W110A di Thermoanaerobacter ethanolicus.  |  Musa, MM., et al. 2007. J Org Chem. 72: 30-4. PMID: 17194078
  4. Un derivato mutante dell'alcol deidrogenasi secondaria di Thermoanaerobacter ethanolicus altamente attivo e stereoselettivo su fenilacetone e benzilacetone.  |  Ziegelmann-Fjeld, KI., et al. 2007. Protein Eng Des Sel. 20: 47-55. PMID: 17283007
  5. L'alcol deidrogenasi secondaria W110A di Thermoanaerobacter ethanolicus, incapsulata in Xerogel, esegue la riduzione asimmetrica di chetoni idrofobici in solventi organici.  |  Musa, MM., et al. 2007. Angew Chem Int Ed Engl. 46: 3091-4. PMID: 17361973
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  8. Acetofenone reduttasi con estrema stabilità rispetto a un'alta concentrazione di composti organici o a una temperatura elevata.  |  Yamamoto, T., et al. 2013. Appl Microbiol Biotechnol. 97: 10413-21. PMID: 23504059
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  10. Un approccio di ricerca genomica per identificare le reduttasi carboniliche in Gluconobacter oxydans per la riduzione enantioselettiva dei chetoni.  |  Chen, R., et al. 2014. Biosci Biotechnol Biochem. 78: 1350-6. PMID: 25130736
  11. Pallavolo elettrocatalitica: Ciclo rapido di nicotinammide nanoconfinata per la sintesi organica nei pori dell'elettrodo.  |  Megarity, CF., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 4948-4952. PMID: 30633837
  12. Catalisi cooperativa di un'alcol deidrogenasi e di organosilice mesoporoso rodiato.  |  Himiyama, T., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9150-9154. PMID: 31025503
  13. Derattizzazione e stereoinversione da parte di una cascata enzimatica bidirezionale nanoconfinata: doppio controllo tramite elettrochimica e attivazione selettiva di ioni metallici.  |  Cheng, B., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 11713-11716. PMID: 36178369

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol, 1 g

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