Date published: 2025-9-9

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S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosine (CAS 13153-27-0)

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Nomi alternativi:
S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioguanosin
Numero CAS:
13153-27-0
Peso molecolare:
434.43
Formula molecolare:
C17H18N6O6S
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La S-(p-Nitrobenzil)-6-tioguanosina è un composto che ha attirato l'attenzione della ricerca biochimica per la sua utilità come etichetta di fotoaffinità. È particolarmente utile negli studi volti a identificare e caratterizzare i trasportatori di nucleosidi, che svolgono un ruolo nell'assorbimento cellulare di nucleosidi e di sostanze chimiche derivate da nucleosidi. Sfruttando la parte nitrobenzilica fotoreattiva, i ricercatori possono fissare covalentemente la S-(p-Nitrobenzil)-6-tioguanosina ai suoi siti di legame, catturando così le interazioni tra il composto e le proteine trasportatrici. Questo metodo facilita la mappatura dei domini di legame e la comprensione delle relazioni struttura-funzione di questi trasportatori. Inoltre, la componente tioguanosina è strutturalmente simile alla guanosina presente in natura, il che rende la S-(p-Nitrobenzil)-6-tioguanosina un mimico in grado di inibire in modo competitivo i trasportatori di nucleosidi, fornendo indicazioni sui meccanismi di regolazione dei livelli di nucleosidi e nucleotidi nelle cellule.


S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosine (CAS 13153-27-0) Referenze

  1. Inibizione dipendente dai nucleosidi purinici della proliferazione cellulare nelle cellule di astrocitoma umano 1321N1.  |  Bradley, KK. and Bradley, ME. 2001. J Pharmacol Exp Ther. 299: 748-52. PMID: 11602690
  2. L'attivazione dei recettori A(3) da parte dell'adenosina endogena inibisce la trasmissione sinaptica durante l'ipossia nei neuroni corticali di ratto.  |  Hentschel, S., et al. 2003. Restor Neurol Neurosci. 21: 55-63. PMID: 12808203
  3. Attivazione indiretta dei recettori dell'adenosina A1 in neuroni ippocampali di ratto in coltura da parte di anestetici volatili.  |  Tas, PW., et al. 2005. Eur J Anaesthesiol. 22: 694-702. PMID: 16163917
  4. Recettori inibitori dell'adenosina A1 sui neuroni del locus coeruleus di ratto. Uno studio elettrofisiologico intracellulare.  |  Regenold, JT. and Illes, P. 1990. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 341: 225-31. PMID: 2342603
  5. Doppia azione dell'adenosina sui mastociti peritoneali di ratto.  |  Lohse, MJ., et al. 1987. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 335: 555-60. PMID: 2441269
  6. Effetti sinergici di agenti calcio-mobilizzanti e adenosina sul rilascio di istamina dai mastociti peritoneali di ratto.  |  Lohse, MJ., et al. 1989. Br J Pharmacol. 98: 1392-8. PMID: 2482106
  7. Aumento della risposta al rilassamento indotto dall'adenosina con l'idralazina nelle strisce aortiche.  |  Azuma, H., et al. 1988. Jpn J Pharmacol. 46: 27-33. PMID: 2835534
  8. Presinaptici P1-purinocettori nei rami digiunali dell'arteria mesenterica di coniglio e loro possibile funzione.  |  Illes, P., et al. 1988. J Physiol. 397: 13-29. PMID: 2842492
  9. Classificazione farmacologica dei recettori per le adenil-purine nel miometrio di cavia.  |  Smith, MA., et al. 1988. J Pharmacol Exp Ther. 247: 1059-63. PMID: 3204512
  10. Interazioni tra recettori che aumentano il calcio citosolico e l'AMP ciclico in cellule epatiche di cavia.  |  Cocks, TM., et al. 1984. Br J Pharmacol. 83: 281-91. PMID: 6091825
  11. Potenziamento dell'attività antiaggregante dell'adenosina da parte di un inibitore della fosfodiesterasi, EG626 (oxagrelato), nelle piastrine umane in vitro.  |  Azuma, H., et al. 1984. Jpn J Pharmacol. 34: 159-70. PMID: 6205194
  12. Cambiamenti ipossici nei neuroni del locus coeruleus di ratto in vitro.  |  Nieber, K., et al. 1995. J Physiol. 486 (Pt 1): 33-46. PMID: 7562642
  13. La sostituzione di N6-benziladenosina-5'-uronamidi aumenta la selettività per i recettori dell'adenosina A3.  |  Kim, HO., et al. 1994. J Med Chem. 37: 3614-21. PMID: 7932588

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S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosine, 10 mg

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