(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)
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La (S)-(-)-Talidomide è un isomero otticamente attivo della Talidomide. Inibisce l'angiogenesi e la replicazione del virus dell'immunodeficienza umana di tipo 1 indotta da FGF. La (S)-talidomide è un 2-(2,6-diossopiperidin-3-il)-1H-isoindolo-1,3(2H)-dione che presenta una configurazione S al centro chirale. Ha un ruolo di agente teratogeno. È un enantiomero della (R)-talidomide. Aumenta la produzione di TNF-α indotta dal forbolo 12-miristato 13-acetato (TPA). La comprensione del modo in cui la (S)-(-)talidomide interagisce con i bersagli biologici, come le proteine o il DNA, può fornire preziose indicazioni sui meccanismi molecolari alla base dei suoi effetti. Questa ricerca può contribuire alla conoscenza più ampia di come le piccole molecole influenzano i processi cellulari e portare alla scoperta di nuovi bersagli. La sintesi di enantiomeri puri come la (S)-(-)talidomide rappresenta una sfida significativa nella chimica organica. Lo sviluppo di metodi per la sintesi enantioselettiva o la risoluzione di miscele racemiche nei loro singoli enantiomeri è fondamentale per produrre composti con l'attività biologica desiderata.
(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8) Referenze
- Biotrasformazione in vitro di (R)- e (S)-talidomide: applicazione della spettroscopia di dicroismo circolare alla caratterizzazione stereochimica dei metaboliti idrossilati. | Meyring, M., et al. 2002. Anal Chem. 74: 3726-35. PMID: 12175160
- La s-talidomide ha un effetto maggiore sull'apoptosi che sull'angiogenesi in una linea cellulare di mieloma multiplo. | Liu, WM., et al. 2004. Hematol J. 5: 247-54. PMID: 15167912
- Discriminazione chirale tra gli enantiomeri della talidomide utilizzando una superficie solida con chiralità bidimensionale. | Nakanishi, T., et al. 2004. Chirality. 16 Suppl: S36-9. PMID: 15239071
- Recenti progressi nella determinazione analitica della talidomide e dei suoi metaboliti. | Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
- Un nuovo metodo per la determinazione di entrambi gli enantiomeri della talidomide utilizzando sistemi HPLC. | Sembongi, K., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 497-500. PMID: 18310917
- Talidomide: da noto sedativo a farmaco antitumorale miracoloso. | Zhou, S., et al. 2013. Curr Med Chem. 20: 4102-8. PMID: 23931282
- Verso la comprensione dell'interazione della (S)talidomide con le nucleobasi. | Baranowska-Łączkowska, A., et al. 2020. Arch Biochem Biophys. 693: 108566. PMID: 32896516
- La struttura della talidomide isolata come riferimento per la sua attività biologica dipendente dalla chiralità: uno studio rotazionale di ablazione laser. | Blanco, S., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 13705-13713. PMID: 34128013
- Confronto dell'attività teratogena della talidomide nei conigli e nei ratti. | Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
- La talidomide è un inibitore dell'angiogenesi. | D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
- La talidomide inibisce la replicazione del virus dell'immunodeficienza umana di tipo 1. | Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469
- Enantiomeri della talidomide: distribuzione ematica e influenza dell'albumina sierica sull'inversione chirale e sull'idrolisi. | Eriksson, T., et al. 1998. Chirality. 10: 223-8. PMID: 9499573
- Valutazione della differenza di stabilità tra il dimero omochirale asimmetrico nel cristallo di (S)-talidomide e il dimero eterocirale simmetrico nel cristallo di (RS)-talidomide | Toshiya Suzuki, Masahito Tanaka, Motoo Shiro, Norio Shibata, Tetsuya Osaka & Toru Asahi. 2010. Phase Transitions. 83: 223-234.
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| Nome del prodotto | Codice del prodotto | UNITÀ | Prezzo | Quantità | Preferiti | |
(S)-(−)-Thalidomide, 10 mg | sc-208337 | 10 mg | $199.00 | |||
(S)-(−)-Thalidomide, 50 mg | sc-208337A | 50 mg | $668.00 |