Date published: 2025-9-7

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S-(−)-Atenolol (CAS 93379-54-5)

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Nomi alternativi:
(S)-(−)-4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide; (−)-4-[2-Hydroxy-3-[(1-methylethyl)amino]propoxy]benzeneacetamide; Esatenolol
Applicazione:
S-(-)-Atenolol è l'isomero attivo dei preparati racemici di atenololo
Numero CAS:
93379-54-5
Peso molecolare:
266.34
Formula molecolare:
C14H22N2O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'S-(-)-Atenololo è l'enantiomero attivo dell'atenololo. L'S-(-)-Atenololo è un attivatore dei beta1-AR. L'S-(-)-Atenololo è un antagonista dei recettori beta-adrenergici. Appartiene alla classe dei beta-bloccanti. In laboratorio, questo composto è stato ampiamente utilizzato per esaminare gli effetti cardiovascolari dei beta-bloccanti e per approfondire i meccanismi d'azione di questa classe molecolare. La ricerca sul S-(-)-atenololo comprende studi incentrati sulla comprensione delle differenze di attività tra gli enantiomeri. Questi studi possono fornire indicazioni sulle interazioni composto-recettore e sull'importanza della chiralità.


S-(−)-Atenolol (CAS 93379-54-5) Referenze

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  3. Un'efficiente sintesi asimmetrica di (S)-atenololo: utilizzando la risoluzione cinetica idrolitica.  |  Bose, DS. and Venkat Narsaiah, A. 2005. Bioorg Med Chem. 13: 627-30. PMID: 15653330
  4. Uso della cromatografia liquida enantioselettiva per la preparazione di enantiomeri puri di atenololo.  |  Mikuldas, H., et al. 2005. J Sep Sci. 28: 251-6. PMID: 15776927
  5. Spettroscopia infrarossa di forme racemiche ed enantiomeriche di atenololo.  |  de Castro, RA., et al. 2007. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 67: 1194-200. PMID: 17113823
  6. Modellazione farmacocinetico-farmacodinamica del S(-)-atenololo nel ratto: riduzione della tachicardia indotta dall'isoprenalina come endpoint farmacodinamico continuo.  |  van Steeg, TJ., et al. 2007. Br J Pharmacol. 151: 356-66. PMID: 17420778
  7. Modellazione farmacodinamica basata sul meccanismo del S(-)-atenololo: stima dell'affinità in vivo per il beta1-adrenocettore con un modello di interazione agonista-antagonista.  |  van Steeg, TJ., et al. 2008. J Pharmacol Exp Ther. 324: 1234-42. PMID: 18162599
  8. Quantificazione enantioselettiva dell'atenololo nel plasma di topo mediante cromatografia liquida ad alte prestazioni che utilizza una fase stazionaria chirale: applicazione a uno studio farmacocinetico.  |  Hefnawy, MM., et al. 2013. J AOAC Int. 96: 976-80. PMID: 24282934
  9. Sintesi di un polimero chirale imprintato di dimensioni nanometriche e suo utilizzo come vettore di (S)-atenololo nella membrana liquida bulk.  |  Alizadeh, T. 2014. J Sep Sci. 37: 1887-95. PMID: 24771633
  10. Simulazione di dinamica molecolare e indagine NMR dell'associazione dei β-bloccanti Atenololo e Propranololo con una micella molecolare chirale.  |  Morris, KF., et al. 2015. Chem Phys. 457: 133-146. PMID: 26257464
  11. La secrezione renale di atenololo è mediata dal trasportatore 2 di cationi organici umano e dalle proteine di estrusione di farmaci e tossine.  |  Yin, J., et al. 2015. Drug Metab Dispos. 43: 1872-81. PMID: 26374172
  12. Separazione e quantificazione di (R)- e (S)-atenololo nel plasma umano e nelle urine utilizzando una colonna di alfa 1-AGP.  |  Enquist, M. and Hermansson, J. 1989. Chirality. 1: 209-15. PMID: 2642050
  13. Progettazione, sviluppo e ottimizzazione di compresse a matrice a rilascio prolungato galleggianti di S (-) Atenololo utilizzando la metodologia della risposta superficiale.  |  Gunjal, PT., et al. 2015. Indian J Pharm Sci. 77: 563-72. PMID: 26798171
  14. Cromatografia liquida veloce per la separazione dell'atenololo acetato racemico - Il protocollo analitico.  |  Agustian, J., et al. 2017. Chirality. 29: 847-853. PMID: 28963758
  15. Farmacocinetica stereoselettiva dell'atenololo nel ratto: influenza dell'invecchiamento e dell'insufficienza renale.  |  Belpaire, FM., et al. 1993. Mech Ageing Dev. 67: 201-10. PMID: 8469031

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