Date published: 2025-9-9

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(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7)

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Nomi alternativi:
(S)-5-Ethyl-3-methyl-5-phenylhydantoin
Applicazione:
(S)-Mephenytoin è un substrato per il dosaggio del polimorfismo del CYP2C19
Numero CAS:
70989-04-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
218.25
Formula molecolare:
C12H14N2O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La (S)-fenitoina, una piccola molecola idantoina riconosciuta per le sue proprietà anticonvulsivanti, riveste un ruolo fondamentale nella ricerca incentrata sui polimorfismi genetici che influenzano le vie metaboliche. La variabilità nell'idrossilazione della (S)-mfenitoina in posizione 4' evidenzia la natura polimorfica del CYP2C19, un enzima cardine del sistema del citocromo P-450 responsabile dell'ossidazione di varie sostanze. Questa variabilità delinea uno spettro di capacità metaboliche, distinguendo tra fenotipi che metabolizzano in modo efficiente la (S)-mfenitoina e quelli classificati come scarsi metabolizzatori. I poveri metabolizzatori non hanno la capacità di subire efficacemente la 4'-idrossilazione della (S)-mfenitoina, il che si correla a una più ampia inefficienza nell'eliminazione di altre sostanze. Questa distinzione ha spinto a utilizzare il metabolismo della (S)-mfenitoina come modello per studiare le basi genetiche della diversità metabolica. Questa ricerca aiuta a comprendere le implicazioni dei fenotipi metabolici nel contesto della progettazione delle sostanze e della previsione della tossicità, offrendo preziose indicazioni per lo sviluppo di strategie per la gestione di risposte metaboliche variabili. Essendo un substrato sia per il CYP2B6 che per il CYP2C19, la (S)-fenitoina serve come strumento chiave per chiarire le complessità del ruolo del sistema del citocromo P-450 nei processi metabolici.


(S)-Mephenytoin (CAS 70989-04-7) Referenze

  1. Confronto tra l'ossidazione di (S)-mfenitoina e proguanil in vitro: contributo di diverse isoforme CYP.  |  Coller, JK., et al. 1999. Br J Clin Pharmacol. 48: 158-67. PMID: 10417492
  2. Confronto delle potenze di inibizione in vitro e in vivo della fluvoxamina verso il CYP2C19.  |  Yao, C., et al. 2003. Drug Metab Dispos. 31: 565-71. PMID: 12695344
  3. Studi sulle modalità di legame della (S)-mifenitoina ai tipi selvatici e ai mutanti del citocromo P450 2C19 e 2C9 mediante modellazione omologica e docking computazionale.  |  Oda, A., et al. 2004. Pharm Res. 21: 2270-8. PMID: 15648259
  4. [Determinazione della R- e S-mefenitoina nelle urine umane mediante gascromatografia].  |  Huang, S., et al. 1997. Se Pu. 15: 408-10. PMID: 15739491
  5. Test radiometrico ad alto rendimento per l'inibizione del CYP2C19 con l'uso di (S)-mefenitoina triziata.  |  Di Marco, A., et al. 2007. Drug Metab Dispos. 35: 1737-43. PMID: 17600081
  6. Identificazione di nuove varianti del CYP2C19 che presentano una ridotta attività enzimatica nel metabolismo di S-mefenitoina e omeprazolo.  |  Lee, SJ., et al. 2009. Drug Metab Dispos. 37: 2262-9. PMID: 19661214
  7. Polimorfismi genetici del metabolismo dei farmaci.  |  Meyer, UA. 1990. Fundam Clin Pharmacol. 4: 595-615. PMID: 1982880
  8. Polimorfismo del citocromo P-450 nell'uomo.  |  Guengerich, FP. 1989. Trends Pharmacol Sci. 10: 107-9. PMID: 2688217
  9. Caratterizzazione funzionale in vitro delle varianti alleliche del citocromo P450 (CYP) 2C19 CYP2C19*23 e CYP2C19*24.  |  Lau, PS., et al. 2017. Biochem Genet. 55: 48-62. PMID: 27578295
  10. Valutazione in vitro del potenziale di inibizione dell'echinacoside sugli isozimi del citocromo P450 umano.  |  Wu, Y., et al. 2022. BMC Complement Med Ther. 22: 46. PMID: 35180866
  11. Analisi genetica del polimorfismo S-mefenitoina in una popolazione cinese.  |  de Morais, SM., et al. 1995. Clin Pharmacol Ther. 58: 404-11. PMID: 7586932
  12. Ruolo catalitico del citocromo P4502B6 nella N-demetilazione della S-mefenitoina.  |  Heyn, H., et al. 1996. Drug Metab Dispos. 24: 948-54. PMID: 8886603
  13. Il ruolo del CYP2C nella bioattivazione in vitro dello steroide contraccettivo desogestrel.  |  Gentile, DM., et al. 1998. J Pharmacol Exp Ther. 287: 975-82. PMID: 9864282

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(S)-Mephenytoin, 5 mg

sc-200975
5 mg
$139.00

(S)-Mephenytoin, 25 mg

sc-200975A
25 mg
$539.00