Date published: 2025-9-9

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(S)-(−)-Glycidol (CAS 60456-23-7)

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Applicazione:
(S)-(-)-Glycidol è una sostanza chimica impiegata nella sintesi di catene laterali di alcool (E)-allilico chirale
Numero CAS:
60456-23-7
Peso molecolare:
74.08
Formula molecolare:
C3H6O2
Informazioni supplementari:
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Impiegato nella sintesi di catene laterali di alcoli (E)-allilici chirali da introdurre in strutture di prostacicline e prostaglandine mediante metatesi incrociata. Il (S)-glicidolo, noto anche come (S)-2-idrossipropionaldeide, è una molecola chirale con diverse applicazioni scientifiche. Questo liquido incolore emette un profumo dolce e si trova naturalmente in alcune piante e frutti. Tra le sue applicazioni nella ricerca scientifica, il (S)-glicidolo svolge un ruolo fondamentale nella sintesi di farmaci e medicinali, oltre a fungere da elemento fondamentale per la creazione di altre molecole. Il suo potenziale si estende a vari usi, servendo come substrato nei test enzimatici, come reagente nelle reazioni chimiche e come reagente nella sintesi organica. Inoltre, si rivela prezioso nella sintesi dei polimeri, contribuendo alla formazione di poliuretani e poliesteri. Quando viene utilizzato nelle reazioni, il (S)-glicidolo mostra proprietà ossidanti, trasformando efficacemente altre molecole come alcoli e aldeidi. Può anche agire come agente riducente per molecole come chetoni e acidi carbossilici. Inoltre, il (S)-glicidolo dimostra il suo potenziale catalitico in reazioni specifiche, come la facilitazione dell'idrolisi degli esteri e l'ossidazione dei tioli.


(S)-(−)-Glycidol (CAS 60456-23-7) Referenze

  1. Una strategia generale per la sintesi di diterpeni cladiellinici: sintesi totali enantioselettive di 6-acetoxicladiell-7(16),11-dien-3-olo (acetato di deacetossialconina), cladiell-11-ene-3,6,7-triolo, sclerofina A e la struttura inizialmente ipotizzata della sclerofina A.  |  MacMillan, DW., et al. 2001. J Am Chem Soc. 123: 9033-44. PMID: 11552811
  2. Sintesi efficiente di fosfolipidi da glicidilfosfati.  |  Lindberg, J., et al. 2002. J Org Chem. 67: 194-9. PMID: 11777459
  3. Sintesi totale altamente enantioselettiva di (+)-goniodiolo.  |  Tate, EW., et al. 2006. Org Biomol Chem. 4: 1698-706. PMID: 16633562
  4. Sintesi di nuovi derivati del ketoconazolo come inibitori del recettore X del pregnano umano (PXR; NR1I2; chiamato anche SXR, PAR).  |  Das, BC., et al. 2008. Bioorg Med Chem Lett. 18: 3974-7. PMID: 18583127
  5. Sintesi totale della (-)-istrionicotossina 285A e della (-)-peridroistrionicotossina.  |  Macdonald, JM., et al. 2008. Org Lett. 10: 4227-9. PMID: 18763799
  6. Risoluzione di (R,S)-(+/-)-glicidilbutirrato con lipasi Y-11 Trichosporon capitatum immobilizzata in organogel contenenti gelatina in microemulsione.  |  Song, X., et al. 2008. Colloids Surf B Biointerfaces. 67: 127-31. PMID: 18818057
  7. Sondare le reti di legami idrogeno chirali soluto-acqua mediante effetti di trasferimento di chiralità: uno studio di dicroismo circolare vibrazionale del glicidolo in acqua.  |  Yang, G. and Xu, Y. 2009. J Chem Phys. 130: 164506. PMID: 19405593
  8. Sintesi totale del jerangolide A.  |  Hanessian, S., et al. 2010. Org Lett. 12: 3172-5. PMID: 20565089
  9. Sintesi totale della (+)-ambruticina S: sondaggio della subunità farmacoforica.  |  Hanessian, S., et al. 2010. J Org Chem. 75: 5601-18. PMID: 20704433
  10. Strutture cristalline ad alta risoluzione della triosofosfato isomerasi complessata con i suoi inibitori suicidi: la flessibilità conformazionale del glutammato catalitico nel suo sito attivo chiuso e ligato.  |  Venkatesan, R., et al. 2011. Protein Sci. 20: 1387-97. PMID: 21633986
  11. Ciclizzazione intramolecolare stereoselettiva a 4-(idrossimetil)-3-(1H-indolil)ossazolidina-2-oni.  |  Chiummiento, L., et al. 2012. Chirality. 24: 345-8. PMID: 22344620
  12. Verso composti antitrombotici doppi - bilanciamento delle attività inibitorie della trombina e del legame del fibrinogeno GPIIb/IIIa di derivati della 2,3-diidro-1,4-benzodiossina attraverso il regio- e lo stereoisomerismo.  |  Ilić, M., et al. 2013. Eur J Med Chem. 62: 329-40. PMID: 23376251
  13. Sintesi e valutazione biologica di nuovi semplici inibitori indolici non peptidici della proteasi dell'HIV: l'effetto di diversi schemi di sostituzione.  |  Bonini, C., et al. 2014. Bioorg Med Chem. 22: 4792-802. PMID: 25074848

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(S)-(−)-Glycidol, 1 g

sc-258107
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