Date published: 2025-9-28

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(S)-(−)-Cl-MeO-BIPHEP (CAS 185913-98-8)

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Nomi alternativi:
(−)-(5,5′-Dichloro-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl)-2,2′-diyl-bis(diphenylphosphine); (−)-2,2′-Bis(diphenylphosphino)-5,5′-dichloro-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl; (S)-(−)-Cl-MeO-BIPHEP
Numero CAS:
185913-98-8
Peso molecolare:
651.50
Formula molecolare:
C38H30Cl2O2P2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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(S)-(-)-Cl-MeO-BIPHEP è un ligando fosfinico chirale che può essere utilizzato come catalizzatore per sintesi asimmetriche. Può agire in modo efficiente e selettivo nelle reazioni catalitiche, con alte rese e enantioselettività. La catalisi asimmetrica è una pietra miliare della moderna chimica organica di sintesi, soprattutto nelle industrie della chimica fine, dove la produzione di singoli enantiomeri di molecole è spesso necessaria a causa della distinta attività biologica dei diversi enantiomeri. L'applicazione del ligando comprende, ma non solo, le reazioni di idrogenazione asimmetrica, in cui può contribuire alla riduzione di una varietà di substrati come chetoni, imine e legami insaturi carbonio-carbonio, producendo alcoli chirali, ammine e altri composti con elevata enantioselettività. (S)-(-)-Cl-MeO-BIPHEP catalizza l'allilazione di vari stirene sostituiti e la formazione regiospecifica di polichetidi.


(S)-(−)-Cl-MeO-BIPHEP (CAS 185913-98-8) Referenze

  1. Primo accoppiamento riduttivo catalitico di 1,3-diine a partner carbonilici: una nuova idrogenazione regio- ed enantioselettiva che forma il legame C-C.  |  Huddleston, RR., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 11488-9. PMID: 13129338
  2. Aminazione allilica regiospecifica catalizzata da fosfine e risoluzione cinetica dinamica degli acetati di Morita-Baylis-Hillman.  |  Cho, CW., et al. 2004. Org Lett. 6: 1337-9. PMID: 15070331
  3. Reazioni di sostituzione propargilica asimmetrica catalizzate dal rame di acetati propargilici con ammine.  |  Hattori, G., et al. 2008. Angew Chem Int Ed Engl. 47: 3781-3. PMID: 18404748
  4. Aminazione propargilica enantioselettiva catalizzata dal rame di esteri propargilici con ammine: complessi rame-allenilidene come intermedi chiave.  |  Hattori, G., et al. 2010. J Am Chem Soc. 132: 10592-608. PMID: 20617844
  5. Idrogenazione enantioselettiva catalizzata da Pd di imine fluorurate: accesso facile alle ammine fluorurate chirali.  |  Chen, MW., et al. 2010. Org Lett. 12: 5075-7. PMID: 20919725
  6. Ciclizzazione rodio-catalizzata di diine con nitroni: un approccio formale [2+2+5] a eterocicli a ponte a otto membri.  |  Wang, C., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 11940-3. PMID: 25220662
  7. Reazioni sequenziali diastereo- ed enantioselettive catalizzate dal rame di acetati propargilici con (E)-2,4-pentadienilammina  |  Gaku Hattori, Yoshihiro Miyake Dr., Yoshiaki Nishibayashi Prof. Dr. 2010. ChemCatChem. 2: 155-158.

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