Date published: 2025-9-10

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(S)-ar-Turmerone (CAS 532-65-0)

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Nomi alternativi:
(+)-ar-Turmerone
Applicazione:
(S)-ar-Turmerone è un agente antitumorale e antinfiammatorio
Numero CAS:
532-65-0
Peso molecolare:
216.32
Formula molecolare:
C15H20O
Informazioni supplementari:
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Il (S)-ar-turmerone è un composto naturale presente nella curcuma. Appartiene alla classe dei sesquiterpeni e possiede proprietà e applicazioni specifiche nella ricerca scientifica. Il (S)-ar-Turmerone è noto per le sue proprietà antiossidanti e antinfiammatorie. È uno dei principali costituenti presenti nell'olio essenziale dei rizomi di Curcuma longa, una pianta perenne appartenente alla famiglia dello zenzero, Zingiberaceae. Nelle applicazioni scientifiche, il (S)-ar-Turmerone ha guadagnato attenzione per i suoi diversi effetti su vari processi biologici. Presenta un'attività antitumorale, dimostrando un effetto citotossico specifico sulle cellule tumorali. Questo composto agisce come attivatore immunitario, stimolando la proliferazione delle cellule mononucleari del sangue periferico e aumentando la produzione di importanti molecole immuno-correlate come il TNF-α, l'IL-2 e l'IFN-γ. Inoltre, il (S)-ar-Turmerone promuove la maturazione delle cellule dendritiche, attori cruciali nella risposta del sistema immunitario. Inoltre, il (S)-ar-Turmerone ha mostrato effetti promettenti sulle cellule staminali neurali, sia in vitro che in vivo, inducendone la proliferazione. Ciò suggerisce potenziali applicazioni nel campo della medicina rigenerativa e della neurobiologia. L'esatto meccanismo d'azione del (S)-ar-Turmerone non è del tutto chiarito. Tuttavia, gli effetti osservati sono attribuiti alle sue interazioni con varie vie di segnalazione cellulare, comprese quelle coinvolte nella modulazione immunitaria e nella regolazione della crescita cellulare.


(S)-ar-Turmerone (CAS 532-65-0) Referenze

  1. Arilazione stereospecifica catalizzata da Pd(0) di un derivato idrossifosfonato allilico: sintesi formale di (S)-(+)-ar-turmerone.  |  Rowe, BJ. and Spilling, CD. 2003. J Org Chem. 68: 9502-5. PMID: 14629182
  2. Attività inibitoria dell'acetilcolinesterasi dell'olio volatile di Peltophorum dasyrachis Kurz ex Bakar (batai giallo) e dei sesquiterpenoidi di tipo bisabolano.  |  Fujiwara, M., et al. 2010. J Agric Food Chem. 58: 2824-9. PMID: 20146521
  3. Biotrasformazione di turmeroni da parte di Aspergillus niger.  |  Fujiwara, M., et al. 2011. J Nat Prod. 74: 86-9. PMID: 21189039
  4. Cross-coupling asimmetrico Kumada catalizzato da cobalto-bisossazolina di esteri α-bromo racemici con reagenti di Grignard arilici.  |  Mao, J., et al. 2014. J Am Chem Soc. 136: 17662-8. PMID: 25479180
  5. Sintesi enantioselettiva altamente efficiente di solfoni chirali mediante idrogenazione asimmetrica catalizzata da Rh.  |  Yan, Q., et al. 2019. J Am Chem Soc. 141: 1749-1756. PMID: 30615423

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