Date published: 2025-9-10

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(S)-Anabasine (CAS 494-52-0)

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Nomi alternativi:
(−)-Anabasine
Applicazione:
(S)-Anabasine è un agonista del recettore nicotinico
Numero CAS:
494-52-0
Peso molecolare:
162.23
Formula molecolare:
C10H14N2
Informazioni supplementari:
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La (S)-anabasina, un alcaloide chirale presente nel genere Nicotiana, prevalentemente nel tabacco e in piante affini, presenta un profilo affascinante come ligando ad alta affinità per i recettori nicotinici dell'acetilcolina (nAChR). La stereochimica di questo composto, indicata dal prefisso (S)-, gioca un ruolo cruciale nella sua interazione con i nAChR, facilitando la ricerca sulle dinamiche strutturali e funzionali di questi sistemi recettoriali. Come analogo strutturale della nicotina, l'anabasina (S)- serve come strumento fondamentale negli studi neurobiologici, aiutando a chiarire i meccanismi alla base delle vie di trasduzione del segnale mediate dai nAChR. La sua capacità di legarsi selettivamente a vari sottotipi di nAChR ne ha favorito l'utilizzo per la disamina del ruolo di questi recettori nei processi neurofisiologici. La specificità e l'efficacia della (S)-anabasina nel modulare l'attività dei nAChR consente ai ricercatori di esplorare gli aspetti fondamentali della farmacologia dei recettori nicotinici, tra cui la desensibilizzazione del recettore, la cinetica dei canali ionici e il ruolo del recettore nella trasmissione sinaptica. Ciò ha implicazioni più ampie per la comprensione delle basi neurochimiche delle funzioni cognitive e della neuroplasticità, facendo progredire il campo della neurofarmacologia e contribuendo allo sviluppo di nuove metodologie di ricerca.


(S)-Anabasine (CAS 494-52-0) Referenze

  1. Effetti acuti e subacuti degli alcaloidi del tabacco, delle nitrosammine specifiche del tabacco e dell'isotiocianato di fenile sul metabolismo della N'-nitrosonornicotina nei ratti.  |  Tyroller, S., et al. 2005. Toxicology. 215: 245-53. PMID: 16118032
  2. Tossicità relativa e potenza agonistica dei recettori nicotinici neuromuscolari degli enantiomeri di anabasina e anabaseina.  |  Lee, ST., et al. 2006. Neurotoxicol Teratol. 28: 220-8. PMID: 16488116
  3. Intossicazione da Nicotiana glauca (tabacco da albero): due casi in una famiglia.  |  Furer, V., et al. 2011. J Med Toxicol. 7: 47-51. PMID: 20652661
  4. Reazioni di Friedel-Crafts alliliche catalizzate da InCl3 per la sintesi stereocontrollata di 1,2,3,4-tetraidrochinoline.  |  Giera, DS. and Schneider, C. 2010. Org Lett. 12: 4884-7. PMID: 20879793
  5. Derivatizzazione di acidi carbossilici chirali con (S)-anabasina per aumentare la rilevabilità e la separazione enantiomerica in LC/ESI-MS/MS.  |  Higashi, T., et al. 2012. J Sep Sci. 35: 2840-6. PMID: 23001995
  6. Effetti benefici della nicotina, della cotinina e dei suoi metaboliti come potenziali agenti per il morbo di Parkinson.  |  Barreto, GE., et al. 2014. Front Aging Neurosci. 6: 340. PMID: 25620929
  7. Proprietà conformazionali di alcaloidi del tabacco chirali mediante calcoli DFT e dicroismo circolare vibrazionale: (-)-S-anabasina.  |  Rodríguez Ortega, PG., et al. 2015. J Mol Graph Model. 60: 169-79. PMID: 26059478
  8. Attivazione e desensibilizzazione dei recettori nicotinici muscolari periferici e neuronali dell'acetilcolina da parte di selezionati alcaloidi piridinici di origine naturale.  |  Green, BT., et al. 2016. Toxins (Basel). 8: PMID: 27384586
  9. Confronto farmacologico tra due agonisti isomerici del recettore nicotinico: La tossina marina Isoanatabina e l'alcaloide del tabacco Anatabina.  |  Xing, H., et al. 2020. Mar Drugs. 18: PMID: 32053997

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(S)-Anabasine, 100 mg

sc-212875
100 mg
$670.00