Date published: 2025-9-8

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Rugulosin (+ form) (CAS 23537-16-8)

5.0(1)
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Nomi alternativi:
Radicalisin
Applicazione:
Rugulosin (+ form) è un pigmento giallo intenso prodotto da Penicillium e Aspergillus
Numero CAS:
23537-16-8
Purezza:
>98%
Peso molecolare:
542.5
Formula molecolare:
C30H22O10
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La rugulosina, in particolare la sua forma (+), ha suscitato un notevole interesse nella ricerca scientifica grazie alle sue diverse attività biologiche e alle potenziali applicazioni nella biologia chimica e nella scoperta di farmaci. Questo composto, isolato da varie specie di funghi, mostra potenti effetti inibitori sull'enzima squalene epossidasi (SE), un enzima chiave nella biosintesi dell'ergosterolo, un componente essenziale delle membrane cellulari dei funghi. Il meccanismo d'azione della rugulosina prevede il legame specifico al sito attivo della squalene epossidasi, inibendo così la sua attività enzimatica e interrompendo la sintesi dell'ergosterolo. La ricerca ha esplorato le caratteristiche strutturali della rugulosina e le sue interazioni di legame con la squalene epossidasi, fornendo approfondimenti sul suo meccanismo d'azione e sul potenziale per la progettazione di farmaci basati sulla struttura. Inoltre, la rugulosina ha mostrato una promettente attività antimicotica contro un'ampia gamma di patogeni fungini, tra cui lieviti e funghi filamentosi, suggerendo il suo potenziale come composto guida per lo sviluppo di nuovi agenti antimicotici. Inoltre, gli studi hanno esaminato il potenziale dei derivati e degli analoghi della rugulosina come scaffold per lo sviluppo di nuovi farmaci antimicotici con potenza e proprietà farmacologiche migliorate. Nel complesso, la rugulosina rappresenta uno strumento prezioso per la ricerca in biologia chimica, offrendo approfondimenti sulla biologia delle membrane fungine e fungendo da potenziale punto di partenza per lo sviluppo di nuove terapie antimicotiche.


Rugulosin (+ form) (CAS 23537-16-8) Referenze

  1. Citotossicità contro le cellule di insetti di funghi entomopatogeni dei generi Hypocrella (anamorph Aschersonia): possibili agenti per il controllo biologico.  |  Watts, P., et al. 2003. Mycol Res. 107: 581-6. PMID: 12884955
  2. Studi di biochimica dei microrganismi. 95. Rugulosina, sostanza colorante cristallina di Penicillium rugulosum Thom.  |  BREEN, J., et al. 1955. Biochem J. 60: 618-26. PMID: 13249956
  3. Prodotti metabolici dei funghi. IV. Isolamento delle sostanze coloranti di Endothia spp. e rispettive identità di endotianina e redicalisina con skyrin e rugulosina.  |  SHIBATA, S., et al. 1955. Pharm Bull. 3: 274-7. PMID: 13289272
  4. Le rispettive identità dell'endotianina e della radicalisina con la skyrin e la rugulosina; e la struttura della skyrin.  |  SHIBATA, S., et al. 1955. Pharm Bull. 3: 160-1. PMID: 14394822
  5. Misura di un endofita produttore di rugulosina in piantine di abete bianco.  |  Sumarah, MW., et al. 2005. Mycologia. 97: 770-6. PMID: 16457346
  6. Sintesi totale della 2,2'-epi-citoschirina A, della rugulosina e della presunta struttura della rugulina.  |  Nicolaou, KC., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 4001-13. PMID: 17355133
  7. Effetto di un endofita produttore di rugulosina in Picea glauca su Choristoneura fumiferana.  |  Miller, JD., et al. 2008. J Chem Ecol. 34: 362-8. PMID: 18266038
  8. Diffusione e persistenza di un endofita produttore di rugulosina in piantine di Picea glauca.  |  Sumarah, MW., et al. 2008. Mycol Res. 112: 731-6. PMID: 18487038
  9. Genoma completo di Phialocephala scopiformis DAOMC 229536, un endofita fungino dell'abete rosso che produce il potente composto antinsettico Rugulosin.  |  Walker, AK., et al. 2016. Genome Announc. 4: PMID: 26950333
  10. Produzione di mutanti con deficit respiratorio di Saccharomyces cerevisiae mediante (-) luteoskyrin e (+) rugulosin.  |  Ueno, Y. and Nakajima, M. 1974. Chem Pharm Bull (Tokyo). 22: 2258-62. PMID: 4619580
  11. Inibizione della crescita dei fagi da parte di un antibiotico, la rugulosina, isolato dal Myrothecium verucaria. I. Proprietà dell'effetto antifagico.  |  Nakamura, S., et al. 1971. Jpn J Microbiol. 15: 113-20. PMID: 4930806
  12. Interazioni specifiche e non specifiche di due micotossine cancerogene, luteoskyrin e rugulosin, con gli acidi nucleici.  |  Bouhet, JC. and Pham van Chuong, P. 1977. Ann Nutr Aliment. 31: 811-30. PMID: 566070
  13. Isolamento e caratterizzazione della luteoschirina e della rugulosina, due antrachinonoidi epatotossici da Penicillium islandicum Sopp. e Penicillium rugulosum Thom.  |  Bouhet, JC., et al. 1976. J Agric Food Chem. 24: 964-72. PMID: 987085

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Rugulosin (+ form), 1 mg

sc-202327
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