Date published: 2025-9-8

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Roseoflavin (CAS 51093-55-1)

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Nomi alternativi:
8-Demethyl-8-(dimethylamino)riboflavin; 8-Dimethylaminoriboflavin; Roseoflavine
Applicazione:
Roseoflavin è un analogo della riboflavina-5'-fosfato
Numero CAS:
51093-55-1
Purezza:
≥97%
Peso molecolare:
405.41
Formula molecolare:
C18H23N5O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La roseoflavina, un analogo naturale della riboflavina (vitamina B2), proviene principalmente dal batterio Streptomyces davawensis. La sua somiglianza strutturale con la riboflavina le consente di inibire in modo competitivo la sintesi dei mononucleotidi di flavina (FMN) e dei dinucleotidi di flavina (FAD), cofattori fondamentali in varie reazioni enzimatiche, comprese quelle coinvolte nel metabolismo ossidativo e nella catena di trasporto degli elettroni. Nella ricerca, il meccanismo d'azione della roseoflavina viene sfruttato per studiare i ruoli regolatori di FMN e FAD nei processi cellulari, offrendo approfondimenti sulla modulazione delle vie metaboliche e dei sistemi di trasporto degli elettroni. Questo composto serve come strumento di biologia molecolare per comprendere le complessità della funzione delle flavoproteine e il loro contributo agli stati redox cellulari, alla produzione di energia e alla regolazione metabolica. Interferendo con il metabolismo della riboflavina, la roseoflavina fornisce un approccio unico per chiarire il significato biologico della vitamina B2 in vari organismi, compreso il suo impatto sulla crescita e sulla sopravvivenza dei batteri, che aiuta a esplorare i bersagli antimicrobici.


Roseoflavin (CAS 51093-55-1) Referenze

  1. La flavochinasi/flavina adenina dinucleotide sintetasi bifunzionale di Streptomyces davawensis produce cofattori flavinici inattivi e non è coinvolta nella resistenza all'antibiotico roseoflavina.  |  Grill, S., et al. 2008. J Bacteriol. 190: 1546-53. PMID: 18156273
  2. La roseoflavina è un composto antibatterico naturale che si lega ai riboswitch FMN e regola l'espressione genica.  |  Lee, ER., et al. 2009. RNA Biol. 6: 187-94. PMID: 19246992
  3. Il riboswitch RFN di Bacillus subtilis è un bersaglio per l'antibiotico roseoflavina prodotto da Streptomyces davawensis.  |  Ott, E., et al. 2009. RNA Biol. 6: 276-80. PMID: 19333008
  4. Un riboswitch altamente specializzato a base di flavina mononucleotide risponde in modo diverso a ligandi simili e conferisce resistenza alla roseoflavina a Streptomyces davawensis.  |  Pedrolli, DB., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 8662-73. PMID: 22740651
  5. Sequenza del genoma del batterio Streptomyces davawensis JCM 4913 e produzione eterologa dell'esclusivo antibiotico roseoflavina.  |  Jankowitsch, F., et al. 2012. J Bacteriol. 194: 6818-27. PMID: 23043000
  6. Il flavoenzima azobenzene reduttasi AzoR di Escherichia coli lega il mononucleotide di roseoflavina (RoFMN) con elevata affinità ed è meno attivo nella sua forma RoFMN.  |  Langer, S., et al. 2013. Biochemistry. 52: 4288-95. PMID: 23713585
  7. Le flavoproteine sono potenziali bersagli dell'antibiotico roseoflavina in Escherichia coli.  |  Langer, S., et al. 2013. J Bacteriol. 195: 4037-45. PMID: 23836860
  8. Identificazione dell'enzima chiave della biosintesi della roseoflavina.  |  Schwarz, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 6103-6. PMID: 27062037
  9. Caratterizzazione della piccola dodecina legante la flavina nel produttore di roseoflavina Streptomyces davawensis.  |  Ludwig, P., et al. 2018. Microbiology (Reading). 164: 908-919. PMID: 29856311
  10. Ingegneria metabolica di microrganismi produttori di roseoflavina.  |  Mora-Lugo, R., et al. 2019. Microb Cell Fact. 18: 146. PMID: 31451111
  11. Il produttore di roseoflavina Streptomyces davaonensis ha un'elevata capacità catalitica e specifici adattamenti genetici per quanto riguarda la biosintesi della riboflavina.  |  Kißling, L., et al. 2020. Environ Microbiol. 22: 3248-3265. PMID: 32410282
  12. Un secondo sistema di importazione della riboflavina è presente nello Streptomyces davaonensis flavinogenico e supporta la biosintesi della roseoflavina.  |  Schneider, C. and Mack, M. 2021. Mol Microbiol. 116: 470-482. PMID: 33829573
  13. Profilazione basata sull'affinità della riboswitch flavina mononucleotide.  |  Crielaard, S., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 10462-10470. PMID: 35666649
  14. La roseoflavina, un analogo naturale della riboflavina, possiede un'attività antiplasmodiale in vitro e in vivo.  |  Hemasa, AL., et al. 2022. Antimicrob Agents Chemother. 66: e0054022. PMID: 36094195

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