Date published: 2025-9-8

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Retrorsine (CAS 480-54-6)

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Nomi alternativi:
β-Longilobine
Applicazione:
Retrorsine è un composto alcaloide pirrolizidinico citotossico
Numero CAS:
480-54-6
Purezza:
≥90%
Peso molecolare:
351.39
Formula molecolare:
C18H25NO6
Informazioni supplementari:
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La retrorsina, un alcaloide pirrolizidinico, è un composto mutageno, antimitotico e citotossico. La tossicità della retrorsina dipende dalla sua bioattivazione da parte degli enzimi del citocromo P450 (CYP) ed è stato dimostrato che deriva da uno dei due composti generati dopo il metabolismo CYP della retrorsina. La retrorsina agisce inibendo la sintesi e la riparazione del DNA, con conseguenti mutazioni e danni alle cellule.


Retrorsine (CAS 480-54-6) Referenze

  1. Induzione degli enzimi del citocromo P450 nel fegato di ratti trattati con l'alcaloide pirrolizidinico retrorsina.  |  Gordon, GJ., et al. 2000. Exp Mol Pathol. 69: 17-26. PMID: 10891289
  2. Attivazione metabolica dell'alcaloide pirrolizidinico tumorale, la retrorsina, che porta alla formazione di addotti al DNA in vivo.  |  Wang, YP., et al. 2005. Int J Environ Res Public Health. 2: 74-9. PMID: 16705803
  3. La retrorsina, ma non la monocrotalina, è un inattivatore del P450 3A4 basato sul meccanismo.  |  Dai, J., et al. 2010. Chem Biol Interact. 183: 49-56. PMID: 19818743
  4. Disposizione materno-fetale e metabolismo della retrorsina in ratte gravide.  |  Li, X., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 422-428. PMID: 29352068
  5. Attivazione metabolica della retrorsina mediata da CYP2C e CYP2B in topi Cyp3a Knockout.  |  Pang, X., et al. 2020. Curr Drug Metab. 21: 1040-1051. PMID: 33267758
  6. Rilevamento basato su anticorpi della modificazione della lisina delle proteine epatiche nei topi trattati con retrorsina.  |  Cheng, T., et al. 2020. J Environ Sci Health C Toxicol Carcinog. 38: 315-328. PMID: 33382013
  7. L'esposizione prenatale alla retrorsina induce tossicità evolutiva ed epatotossicità dei ratti fetali in modo dipendente dal sesso: Il ruolo dell'attivazione del recettore X del pregnano.  |  Dai, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 3219-3231. PMID: 33685126
  8. L'attivazione metabolica della retrorsina può alterare l'omeostasi degli acidi biliari nei topi attraverso la via Nrf2.  |  Pang, X., et al. 2021. Curr Drug Metab. 22: 870-881. PMID: 33906588
  9. Il CYP3A11 epatico diurno contribuisce alla cronotossicità dell'alcaloide pirrolizidina retrorsina nei topi.  |  Guo, L., et al. 2021. Xenobiotica. 51: 1019-1028. PMID: 34311664
  10. Studi di tossicocinetica e biodisponibilità della retrorsina nel topo e alterazione delle proprietà tossicocinetiche indotta dal ketoconazolo.  |  Li, J., et al. 2022. Biomed Chromatogr. 36: e5270. PMID: 34727371
  11. Il trasportatore di cationi organici I e il polipeptide co-trasportatore Na+/taurocolato sono coinvolti nell'epatotossicità indotta da retrorsina e senecionina nelle cellule HepaRG.  |  Enge, AM., et al. 2022. Mol Nutr Food Res. 66: e2100800. PMID: 34826203
  12. Indagine di correlazione tra gli addotti pirrolo-DNA e pirrolo-proteina in topi maschi ICR esposti alla retrorsina, un alcaloide pirrolizidinico epatotossico.  |  Zhu, L., et al. 2022. Toxins (Basel). 14: PMID: 35737038
  13. Isolamento di piccole cellule progenitrici simili agli epatociti da fegati di ratto sottoposti a retroriflessione/epatectomia parziale mediante microdissezione laser.  |  Ichinohe, N., et al. 2022. Methods Mol Biol. 2544: 183-193. PMID: 36125719
  14. Modellazione PBTK dell'alcaloide pirrolizidinico retrorsina per prevedere la tossicità epatica nel topo e nel ratto.  |  Lehmann, A., et al. 2023. Arch Toxicol.. PMID: 36906727
  15. La retrorsina nel latte materno influenza la manipolazione del rame nei cuccioli di ratto da latte.  |  Aston, N., et al. 1996. J Hepatol. 25: 748-55. PMID: 8938555

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