Date published: 2025-9-9

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rac N′-Nitrosonornicotine (CAS 80508-23-2)

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Nomi alternativi:
3-(1-Nitroso-2-pyrrolidinyl)pyridine
Applicazione:
rac N'-Nitrosonornicotine è un derivato della nicotina
Numero CAS:
80508-23-2
Peso molecolare:
177.20
Formula molecolare:
C9H11N3O
Informazioni supplementari:
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rac La N'-Nitrosonornicotina è un composto di interesse nel campo della ricerca chimica, in particolare per gli studi relativi alla sua formazione e stabilità. Viene spesso utilizzato come composto di riferimento nell'analisi delle nitrosammine, che destano notevole preoccupazione a causa della loro presenza in varie matrici ambientali. In chimica analitica, la rac N'-Nitrosonornicotina serve come standard per lo sviluppo e la validazione di metodi analitici, come la cromatografia e la spettrometria, volti a rilevare livelli di tracce di nitrosammine. Il composto è anche utilizzato nello studio delle reazioni chimiche che portano alla formazione delle nitrosammine, aiutando i ricercatori a comprendere le condizioni che ne favoriscono la sintesi. Inoltre, è coinvolto nella ricerca sulle vie di degradazione e sul destino ambientale delle nitrosammine. La natura racemica della rac N'-Nitrosonornicotina consente di studiare gli effetti della chiralità sul suo comportamento fisico e chimico.


rac N′-Nitrosonornicotine (CAS 80508-23-2) Referenze

  1. Cancerogenicità della N'-nitrosonornicotina nei ratti Sprague-Dawley.  |  Singer, GM. and Taylor, HW. 1976. J Natl Cancer Inst. 57: 1275-6. PMID: 1003559
  2. La nitrosamina del tabacco N-nitrosonornicotina come inibitore dei recettori nicotinici neuronali dell'acetilcolina.  |  Nunes-Alves, A., et al. 2013. J Mol Neurosci. 49: 52-61. PMID: 22847530
  3. Nitrosazione della nornicotina nella saliva e sua relazione con la sintesi endogena di N'-nitrosonornicotina nell'uomo.  |  Knezevich, A., et al. 2013. Nicotine Tob Res. 15: 591-5. PMID: 22923602
  4. Livelli di (S)-N'-nitrosonornicotina nei prodotti del tabacco statunitensi.  |  Stepanov, I., et al. 2013. Nicotine Tob Res. 15: 1305-10. PMID: 23212437
  5. Analisi combinata di N'-nitrosonornicotina e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo nelle urine di fumatori di sigarette e utilizzatori di sigarette elettroniche.  |  Kotandeniya, D., et al. 2015. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1007: 121-6. PMID: 26595795
  6. Attivazione del recettore degli estrogeni da parte del condensato del fumo di tabacco in cellule di cancro al seno resistenti alla terapia ormonale.  |  Niwa, T., et al. 2017. J Steroid Biochem Mol Biol. 165: 448-457. PMID: 27632897
  7. Un metodo UPLC-ESI-MS/MS semplice e altamente sensibile per la quantificazione simultanea di nicotina, cotinina e delle sostanze cancerogene specifiche del tabacco N'-nitrosonornicotina e 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone in campioni di siero.  |  Loukotková, L., et al. 2018. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1072: 229-234. PMID: 29179064
  8. Approccio di base per controllare i livelli di nitrosammine cancerogene, NNN e NNK nei prodotti del tabacco senza fumo.  |  Gupta, AK., et al. 2019. Food Chem Toxicol. 124: 359-366. PMID: 30543893
  9. Uso della cromatografia con estrazione in autoclave e fluido supercritico/spettrometria di massa in tandem per analizzare il 4-(metilintrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanone e la N'-nitrosonornicotina nel tabacco.  |  Deng, H., et al. 2019. J Chromatogr A. 1595: 207-214. PMID: 30827697
  10. Separazione di isomeri ed enantiomeri della N'-nitrosonornicotina mediante cromatografia fluida supercritica con spettrometria di massa tandem.  |  Deng, H., et al. 2021. J Chromatogr A. 1641: 461971. PMID: 33626439
  11. Analisi simultanea di 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanolo, N'-nitrosonornicotina e cotinina totali urinari mediante cromatografia liquida-tandem-spettrometria di massa.  |  Nikam, SS., et al. 2021. Sci Rep. 11: 20007. PMID: 34625573
  12. Valutazione dell'esposizione a NNN nel plasma dei consumatori di tabacco senza fumo.  |  Pluym, N., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 663-669. PMID: 35298127
  13. Il ruolo potenziale della nicotina nell'iniziazione, nello sviluppo, nell'angiogenesi, nell'invasione, nelle metastasi e nella resistenza alla terapia del cancro al seno.  |  Khodabandeh, Z., et al. 2022. Breast Cancer. 29: 778-789. PMID: 35583594
  14. Quantificazione con spettrometria di massa dell'N'-Nitrosonornicotina-1N-ossido nelle urine dei fumatori di sigarette e dei consumatori di tabacco senza fumo.  |  Li, Y. and Hecht, SS. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 1579-1588. PMID: 36006857

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

rac N′-Nitrosonornicotine, 100 mg

sc-212739
100 mg
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