Date published: 2025-9-11

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(R)-(+)-Thalidomide (CAS 2614-06-4)

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Nomi alternativi:
(R)-Thalidomide
Applicazione:
(R)-(+)-Thalidomide è un isomero dell'antiangiogenico Talidomide
Numero CAS:
2614-06-4
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
258.23
Formula molecolare:
C13H10N2O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La (R)-(+)-talidomide è uno degli enantiomeri della talidomide, un composto ampiamente studiato per le sue interessanti proprietà chimiche e biologiche. L'enantiomero (R)- della talidomide è stato oggetto di ampie ricerche nel campo della chiralità e dei suoi effetti sull'attività biologica. La (R)-(+)-talidomide è stata esaminata per la sua capacità di modulare il sistema immunitario e di influenzare la produzione di varie citochine e fattori di crescita. Questo composto è risultato in grado di inibire selettivamente la produzione del fattore di necrosi tumorale alfa (TNF-α), una citochina critica coinvolta nell'infiammazione sistemica e un bersaglio chiave negli studi sulle malattie infiammatorie. I ricercatori hanno esplorato come avviene questa modulazione studiando il legame della (R)-(+)-Thalidomide al complesso cereblon, una parte del complesso ubiquitina ligasi, che influenza la degradazione di specifici fattori di trascrizione. Oltre all'immunomodulazione, la (R)-(+)-Thalidomide è stata utilizzata nella ricerca per comprendere i suoi effetti su meccanismi cellulari come l'angiogenesi. La capacità del composto di inibire la formazione di nuovi vasi sanguigni in determinate condizioni è legata al suo impatto sulle vie del fattore di crescita endoteliale vascolare (VEGF) e del fattore di crescita fibroblastico di base (bFGF). La (R)-(+)-Thalidomide è anche uno strumento prezioso per la ricerca in chimica chirale, in particolare per studiare i meccanismi alla base delle diverse attività biologiche degli enantiomeri. Aiuta a capire come la stereochimica di una molecola influenzi la sua interazione con vari bersagli biologici.


(R)-(+)-Thalidomide (CAS 2614-06-4) Referenze

  1. Studio della biotrasformazione in vitro di R-(+)-talidomide mediante HPLC, nano-HPLC, CEC e HPLC--APCI-MS.  |  Meyring, M., et al. 1999. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 723: 255-64. PMID: 10080653
  2. DNA aptamer modificato che lega l'isomero (R) di un derivato della talidomide con elevata enantioselettività.  |  Shoji, A., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 1456-64. PMID: 17263432
  3. Recenti progressi nella determinazione analitica della talidomide e dei suoi metaboliti.  |  Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
  4. Effetti teratogeni della talidomide: meccanismi molecolari.  |  Ito, T., et al. 2011. Cell Mol Life Sci. 68: 1569-79. PMID: 21207098
  5. Meccanismo di enantiomerizzazione della talidomide e ruolo degli ioni acqua e idrossido.  |  Tian, C., et al. 2012. Chemistry. 18: 14305-13. PMID: 23065668
  6. Una mini-review sulla talidomide: chimica, meccanismi d'azione, potenziale terapeutico e proprietà anti-angiogeniche nel mieloma multiplo.  |  Mercurio, A., et al. 2017. Curr Med Chem. 24: 2736-2744. PMID: 28571559
  7. Confronto dell'attività teratogena della talidomide nei conigli e nei ratti.  |  Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
  8. La talidomide è un inibitore dell'angiogenesi.  |  D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
  9. La talidomide inibisce la replicazione del virus dell'immunodeficienza umana di tipo 1.  |  Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

(R)-(+)-Thalidomide, 10 mg

sc-208224
10 mg
$179.00