Date published: 2025-10-28

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(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4)

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Nomi alternativi:
(R)-(+)-Oxirane-2-methanol; (R)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane; (R)-Oxiranemethanol
Applicazione:
(R)-(+)-Glycidol è una sostanza chimica utilizzata per costruire un intermedio di ioduro di vinile epossidico
Numero CAS:
57044-25-4
Purezza:
97%
Peso molecolare:
74.08
Formula molecolare:
C3H6O2
Informazioni supplementari:
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Il (R)-(+)-glicidolo è un importante epossido chirale largamente impiegato nel campo della sintesi organica. La sua versatilità e utilità come reagente lo rendono prezioso per diverse trasformazioni sintetiche. Nel campo della ricerca scientifica, il (R)-(+)-Glicidolo trova ampie applicazioni. Il suo ruolo si estende fino a essere un componente fondamentale nella sintesi di composti chirali, tra cui alcoli, ammine e acidi chirali. Inoltre, il (R)-(+)-Glicidolo presenta proprietà catalitiche che ne consentono l'utilizzo per facilitare una miriade di reazioni come la reazione di Diels-Alder e l'epossidazione degli alcheni. Come epossido, il (R)-(+)-Glicidolo assume una struttura ad anello a tre membri con un atomo di ossigeno. Questa configurazione gli conferisce un'elevata reattività, consentendogli di partecipare a una serie di reazioni che comprendono addizione, apertura di anello e reazioni di cicloaddizione. Inoltre, il (R)-glicidolo può fungere da catalizzatore per diverse reazioni, tra cui la reazione di Diels-Alder e l'epossidazione degli alcheni.


(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4) Referenze

  1. Sintesi stereoselettiva di microcarpalide.  |  Murga, J., et al. 2002. Org Lett. 4: 3447-9. PMID: 12323040
  2. Sintesi multigramma della subunità C29-C51 e completamento della sintesi totale dell'altoirintina C (spongistatina 2).  |  Heathcock, CH., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 12844-9. PMID: 14558833
  3. Via stereoselettiva al nucleo di acido ezoaminuroico delle ezomicine.  |  Khalaf, JK. and Datta, A. 2005. J Org Chem. 70: 6937-40. PMID: 16095320
  4. Sintesi enantioselettiva di N1999A2.  |  Ji, N., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14825-7. PMID: 17105291
  5. Transesterificazione enantioselettiva del glicidolo catalizzata da una nuova lipasi espressa da Bacillus subtilis.  |  Wang, L., et al. 2010. Biotechnol Appl Biochem. 56: 1-6. PMID: 20397973
  6. Studi sulla sintesi della provvidenina: costruzione e assemblaggio delle due subunità principali.  |  White, JD. and Jana, S. 2014. J Org Chem. 79: 700-10. PMID: 24364750
  7. Enantioselettività chimica di epossidi chirali su Pd(111) modificato con acido tartarico: legame a tre punti.  |  Mahapatra, M. and Tysoe, WT. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 5450-8. PMID: 25615560
  8. Sintesi totale del (+)-criptocaryolo A mediante una sequenza di ciclizzazione/scissione riduttiva di Prins.  |  Brun, E., et al. 2015. J Org Chem. 80: 8668-76. PMID: 26270107
  9. Sintesi totale della (+)-Goniodenina.  |  Ueda, T., et al. 2016. J Org Chem. 81: 12374-12381. PMID: 27978738
  10. Sintesi totale del mediatore lipidico antidiabetico (tipo 2) Protectin DX/PDX.  |  Sancéau, JY., et al. 2019. J Org Chem. 84: 495-505. PMID: 30586310
  11. Sintesi totale asimmetrica divergente di tutti e quattro i diastereomeri della pestalotina a partire da (R)-glicidolo.  |  Moriyama, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31963564
  12. Riconoscimento chirale di dendrimeri di poli (amidoammina) omochirali sostituiti con R- e S-glicidolo da parte di cellule di cheratinociti (HaCaT) e di carcinoma squamoso (SCC-15) in vitro.  |  Malinga-Drozd, M., et al. 2021. Polymers (Basel). 13: PMID: 33801610
  13. Sintesi di dendrimeri PAMAM G3 biotinilati sostituiti con R-Glicidolo e Celecoxib/Simvastatina come farmaci riproposti e valutazione della loro maggiore citotossicità additiva per le linee cellulari tumorali.  |  Wróbel, K., et al. 2022. Cancers (Basel). 14: PMID: 35158983

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(R)-(+)-Glycidol, 1 g

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