Date published: 2025-9-6

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(R)-3-Hydroxymyristic Acid (CAS 28715-21-1)

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Nomi alternativi:
(R)-3-Hydroxytetradecanoic Acid; (3R)-3-Hydroxy-tetradecanoic Acid; D-3-Hydroxytetradecanoic Acid
Applicazione:
(R)-3-Hydroxymyristic Acid è un componente del Lipide A batterico
Numero CAS:
28715-21-1
Peso molecolare:
244.37
Formula molecolare:
C14H28O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido (R)-3-idrossimetrico è un acido grasso naturale presente in numerose piante, animali e microrganismi. Come acido grasso monoinsaturo omega-9, svolge un ruolo fondamentale in vari processi biologici. Questo composto serve come intermedio cruciale nella sintesi degli acidi grassi polinsaturi e agisce come precursore per la produzione di lipidi gliceridi. Sebbene il meccanismo d'azione dell'acido (R)-3-idrossimetrico sia ancora incompleto, i ricercatori ritengono che i suoi effetti derivino dall'attivazione di diverse vie, tra cui PPAR-alfa, PPAR-gamma e LXR-alfa. Queste vie regolano l'infiammazione, il metabolismo dei lipidi e il metabolismo del glucosio. Inoltre, è stato riscontrato che l'acido (R)-3-idrossimetrico attiva il fattore di trascrizione NF-kB, che regola le risposte infiammatorie e immunitarie.


(R)-3-Hydroxymyristic Acid (CAS 28715-21-1) Referenze

  1. Struttura cristallina e meccanismo catalitico della LPS 3-O-deacilasi PagL di Pseudomonas aeruginosa.  |  Rutten, L., et al. 2006. Proc Natl Acad Sci U S A. 103: 7071-6. PMID: 16632613
  2. Riconoscimento del substrato nucleotidico da parte dell'UDP-N-acetilglucosamina aciltransferasi (LpxA) nella prima fase della biosintesi del lipide A.  |  Ulaganathan, V., et al. 2007. J Mol Biol. 369: 305-12. PMID: 17434525
  3. Architettura del sito attivo e meccanismo catalitico della lipido A deacilasi LpxR di Salmonella typhimurium.  |  Rutten, L., et al. 2009. Proc Natl Acad Sci U S A. 106: 1960-4. PMID: 19174515
  4. FadD di Pseudomonas putida CA-3 è una vera e propria sintetasi di acil coenzima A a lunga catena che attiva gli acidi fenilalcanoici e alcanoici.  |  Hume, AR., et al. 2009. J Bacteriol. 191: 7554-65. PMID: 19820085
  5. Lo stato di palmitoilazione influisce sull'induzione dell'immunità innata e acquisita da parte del mutante msbB di Salmonella enterica serovar typhimurium.  |  Kong, Q., et al. 2011. Infect Immun. 79: 5027-38. PMID: 21930761
  6. Un test enzimatico fluorescente continuo per le fasi iniziali della biosintesi del lipide A.  |  Jenkins, RJ. and Dotson, GD. 2012. Anal Biochem. 425: 21-7. PMID: 22381368
  7. Inibitore peptidico antibatterico a doppio bersaglio della biosintesi precoce dei lipidi A.  |  Jenkins, RJ. and Dotson, GD. 2012. ACS Chem Biol. 7: 1170-7. PMID: 22530734
  8. Un saggio ad alta produttività compatibile con l'anisotropia di fluorescenza per gli inibitori competitivi della UDP-N-acetilglucosamina aciltransferasi (LpxA) di Escherichia coli.  |  Shapiro, AB., et al. 2013. J Biomol Screen. 18: 341-7. PMID: 23015018
  9. Mappatura tridimensionale degli aminoacidi differenziali dei complessi recettoriali TLR4/MD-2 umani, murini, canini ed equini che conferiscono l'attivazione endotossica da parte del lipide A, l'antagonismo da parte dell'Eritoran e le attività specie-dipendenti del lipide IVA nel sistema di sensori LPS dei mammiferi.  |  Scior, T., et al. 2013. Comput Struct Biotechnol J. 7: e201305003. PMID: 24688739
  10. Cambiamenti nel metaboloma delle cellule di Sorghum bicolor in risposta ai lipopolisaccaridi del patogeno Burkholderia andropogonis.  |  Mareya, CR., et al. 2020. Sci Rep. 10: 7626. PMID: 32376849
  11. Un ceppo cronico dell'agente patogeno della fibrosi cistica Pandoraea pulmonicola esprime un lipide A eterogeneo ipo-acilato.  |  Pither, MD., et al. 2021. Glycoconj J. 38: 135-144. PMID: 33048281
  12. Attività antibiofilm e antimicotica degli acidi grassi a catena media contro Candida albicans attraverso il mimetismo della molecola quorum-sensing farnesolo.  |  Lee, JH., et al. 2021. Microb Biotechnol. 14: 1353-1366. PMID: 33252828
  13. Lipopolisaccaride di Alcaligenes faecalis residente nel tessuto linfoide associato all'intestino: Determinazione della struttura completa e sintesi chimica del suo lipide A.  |  Shimoyama, A., et al. 2021. Angew Chem Int Ed Engl. 60: 10023-10031. PMID: 33522128
  14. Un'elica beta parallela sinistra nella struttura dell'UDP-N-acetilglucosamina aciltransferasi.  |  Raetz, CR. and Roderick, SL. 1995. Science. 270: 997-1000. PMID: 7481807

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