Date published: 2025-9-10

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Pyrogallol (CAS 87-66-1)

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Nomi alternativi:
1,2,3-Trihydroxybenzene; Benzene-1,2,3-triol
Applicazione:
Pyrogallol è un composto benzenico triolo che si lega ai metalli
Numero CAS:
87-66-1
Peso molecolare:
126.11
Formula molecolare:
C6H6O3
Informazioni supplementari:
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Il pirogallolo, un derivato del triidrossibenzene, è ampiamente utilizzato nella ricerca scientifica grazie alle sue forti proprietà riducenti e alla capacità di complessarsi con i metalli. Nell'ambito della fotochimica, il pirogallolo viene utilizzato per studiare la dinamica dei processi foto-ossidativi perché subisce prontamente l'ossidazione in presenza di luce e ossigeno, diventando così un eccellente composto modello per comprendere il comportamento delle sostanze fenoliche in condizioni ambientali. Questa sostanza chimica è anche fondamentale nella chimica analitica, dove serve come reagente per l'analisi dell'ossigeno e di altri gas grazie al suo ruolo di assorbimento dei gas in soluzione. La sua utilità si estende anche al campo della scienza dei materiali, in particolare nello sviluppo di materiali funzionali con proprietà avanzate di resistenza all'ossidazione. I ricercatori impiegano il pirogallolo nella sintesi di polimeri e rivestimenti innovativi progettati per migliorare la stabilità dei materiali contro lo stress ossidativo. Inoltre, la capacità del pirogallolo di agire come agente chelante naturale viene sfruttata nella rimozione degli ioni metallici dalle soluzioni, contribuendo agli studi sul trattamento delle acque e sui processi di recupero dei metalli. Queste applicazioni evidenziano la versatilità del pirogallolo e la sua importanza per il progresso della ricerca nelle scienze ambientali, nell'ingegneria dei materiali e nelle metodologie analitiche.


Pyrogallol (CAS 87-66-1) Referenze

  1. Sintesi microbica di pirogallolo utilizzando Escherichia coli geneticamente modificati.  |  Wang, J., et al. 2018. Metab Eng. 45: 134-141. PMID: 29247864
  2. Il pirogallolo e il fluconazolo interagiscono sinergicamente in vitro contro Candida glabrata attraverso un meccanismo associato all'efflusso.  |  Yao, D., et al. 2021. Antimicrob Agents Chemother. 65: e0010021. PMID: 33875436
  3. Identificazione del pirogallolo come testata per la progettazione di inibitori covalenti della proteasi 3CL della SARS-CoV-2.  |  Su, H., et al. 2021. Nat Commun. 12: 3623. PMID: 34131140
  4. Il pirogallolo downregola l'espressione delle proteine associate alla virulenza in Acinetobacter baumannii e mostra un'attività antinfettiva migliorando la risposta immunitaria non specifica nel modello di pesce zebra.  |  Abirami, G., et al. 2023. Int J Biol Macromol. 226: 853-869. PMID: 36526063
  5. L'esposizione al pirogallolo ha un impatto sugli endpoint emato-biochimici del pesce gatto (Clarias gariepinus).  |  Hamed, M., et al. 2023. Environ Pollut. 333: 122074. PMID: 37331582
  6. Il pirogallolo ostacola la formazione del biofilm stafilococcico attraverso l'induzione dello stress ossidativo batterico.  |  Roese, KHC., et al. 2023. J Appl Microbiol. 134: PMID: 37974055
  7. Acido gallico: progettazione di un idrogel contenente pirogallolo e sue applicazioni biomediche.  |  Weian, W., et al. 2024. Biomater Sci. 12: 1405-1424. PMID: 38372381
  8. Coinvolgimento del radicale anione superossido nell'autossidazione del pirogallolo e un pratico test per la superossido dismutasi.  |  Marklund, S. and Marklund, G. 1974. Eur J Biochem. 47: 469-74. PMID: 4215654
  9. Pirogallolo rosso-molibdato: un colorante reversibile, chelato di metallo, per la rilevazione di proteine immobilizzate su supporti di membrana.  |  Shojaee, N., et al. 1996. Electrophoresis. 17: 687-93. PMID: 8738328
  10. L'ossido nitrico aumenta sinergicamente la rottura del filamento di DNA indotta da composti polidrossiaromatici, ma inibisce quella indotta dalla reazione di Fenton.  |  Yoshie, Y. and Ohshima, H. 1997. Arch Biochem Biophys. 342: 13-21. PMID: 9185609

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