Date published: 2025-9-7

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Propargylamine (CAS 2450-71-7)

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Nomi alternativi:
3-amino-1-propyne
Applicazione:
Propargylamine è un utile reagente di cicloaddizione
Numero CAS:
2450-71-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
55.08
Formula molecolare:
C3H5N
Informazioni supplementari:
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La propargilammina, un composto caratterizzato dalla presenza di un gruppo funzionale alchinico e di uno amminico, riveste un ruolo fondamentale nel campo della sintesi organica e della ricerca chimica. La sua struttura, caratterizzata da un triplo legame tra due atomi di carbonio adiacenti a un gruppo amminico, le conferisce una reattività unica che la rende un elemento prezioso per la costruzione di molecole organiche complesse. Nella ricerca, la propargilammina funge da substrato fondamentale per lo sviluppo di vari composti eterociclici, attraverso reazioni come la reazione di Pauson-Khand e l'accoppiamento di Sonogashira, che sono fondamentali per la sintesi di prodotti farmaceutici e per la scienza dei materiali. Inoltre, il suo coinvolgimento nella chimica dei click, in particolare nella reazione di cicloaddizione azide-alchinica catalizzata dal rame (CuAAC), esemplifica la sua utilità nel creare in modo efficiente diverse architetture molecolari. Questa reazione è molto apprezzata per la sua specificità, affidabilità e capacità di avvenire in condizioni blande, rendendo la propargilammina uno strumento indispensabile per la progettazione e la sintesi di nuovi composti per applicazioni di ricerca.


Propargylamine (CAS 2450-71-7) Referenze

  1. Sintesi di propargilammina mediante accoppiamento ossidativo catalizzato dal rame di alchini e N-ossidi di ammine terziarie.  |  Xu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 6901-5. PMID: 21761905
  2. Sequenza a cascata imina-propargilammina catalizzata dall'oro: sintesi di 2,5-dimetilpirazine 3-sostituite e meccanismo di reazione.  |  Alcaide, B., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 4567-70. PMID: 24664146
  3. Iodinazione C-5 altamente regioselettiva di nucleotidi pirimidinici e successivo accoppiamento chemioselettivo di Sonogashira con propargilammina.  |  Kore, AR., et al. 2015. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 34: 92-102. PMID: 25621703
  4. Studi spettroscopici dell'equilibrio tra complessi di acido lasalocidico con propargilammina e cationi metallici.  |  Rutkowski, J., et al. 2015. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 150: 704-11. PMID: 26093967
  5. Il rilevamento colorimetrico altamente sensibile e facile del polimero glicidil azide basato su nanoparticelle d'oro funzionalizzate con propargilammina utilizzando la chimica dei clic.  |  He, Y., et al. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 12092-4. PMID: 26121120
  6. Effetto del gruppo orto-idrossi della salicilaldeide nella reazione di accoppiamento A3: Una sintesi di propargilammina senza catalizzatori metallici.  |  Ghosh, S., et al. 2017. Beilstein J Org Chem. 13: 552-557. PMID: 28405234
  7. Sintesi divergente di Allenylsulfonamide ed Enaminonesulfonamide tramite accoppiamenti catalizzati da In(III) di Propargylamine e N-Fluorobenzenesulfonimide.  |  Samanta, S. and Hajra, A. 2018. J Org Chem. 83: 13157-13165. PMID: 30346168
  8. Sintesi one-pot di triazoli-glicosidi amminici sostituiti.  |  Sutcharitruk, W., et al. 2019. Carbohydr Res. 484: 107780. PMID: 31479870
  9. Metodo a doppia fluorescenza selettiva della propargilammina per l'etichettatura post-sintetica del DNA.  |  Nguyen, VT., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 3199-3202. PMID: 32068200
  10. Amminazione stereoselettiva tramite intermedi vinil-argento derivati dalla ciclizzazione carbossilativa catalizzata dall'argento della propargilammina.  |  Sadamitsu, Y., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 9517-9520. PMID: 32686797
  11. Obiettivo della malattia di Alzheimer con nanoconiugati multimodali a base di polipeptidi.  |  Duro-Castano, A., et al. 2021. Sci Adv. 7: PMID: 33771874
  12. Sintesi di piridina catalizzata da Cu attraverso l'annulazione ossidativa di chetoni ciclici con propargilammina.  |  Sotnik, SO., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7315-7325. PMID: 33977713
  13. Innesto di atomi e nanoparticelle di rame su nanotubi di carbonio a doppia parete: Applicazione alla sintesi catalitica della propargilammina.  |  Mesguich, D., et al. 2022. Langmuir. 38: 8545-8554. PMID: 35793138
  14. Test di permeazione liposomiale per lo screening farmacocinetico su scala di gocce.  |  Hu, J., et al. 2023. J Med Chem.. PMID: 37075027

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