Date published: 2025-9-7

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Potassium trimethylsilanolate (CAS 10519-96-7)

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Nomi alternativi:
Trimethylsilanol potassium salt
Numero CAS:
10519-96-7
Purezza:
≥90%
Peso molecolare:
128.29
Formula molecolare:
C3H9KOSi
Informazioni supplementari:
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Il trimetilsilanolato di potassio (KTMOS) è un composto organosiliconico che trova largo impiego in diverse applicazioni di ricerca scientifica. Il trimetilsilanolato di potassio si presenta come una polvere bianca e cristallina, insolubile in acqua e con un punto di fusione di circa 150°C. La sua sintesi prevede la reazione tra trimetilsilanolo e idrossido di potassio. La sua sintesi prevede la reazione tra trimetilsilanolo e idrossido di potassio. Il trimetilsilanolato di potassio è un composto versatile con un insieme unico di proprietà che lo rendono prezioso per diverse applicazioni. È stato impiegato come catalizzatore nelle reazioni organiche, come reagente nella sintesi di composti organici e come stabilizzatore per gli enzimi. Le caratteristiche distintive del trimetilsilanolato di potassio contribuiscono alla sua versatilità. Possiede un basso punto di fusione, è insolubile in acqua e presenta un comportamento anfotero, che gli consente di funzionare come acido o base a seconda del pH della soluzione. Inoltre, essendo un composto ricco di elettroni, il trimetilsilanolato di potassio può agire come acido o base di Lewis. Questi attributi rendono il trimetilsilanolato di potassio utile in una varietà di applicazioni nella ricerca scientifica.


Potassium trimethylsilanolate (CAS 10519-96-7) Referenze

  1. Scissione indotta da trimetilsilanolato di potassio di 1,3-ossazolidin-2- e 5-oni e applicazione alla sintesi di (R)-salmeterolo.  |  Coe, DM., et al. 2003. Org Biomol Chem. 1: 1106-11. PMID: 12926383
  2. Accoppiamento incrociato di alchinilsilanoli con alogenuri arilici promosso dal trimetilsilanolato di potassio.  |  Denmark, SE. and Tymonko, SA. 2003. J Org Chem. 68: 9151-4. PMID: 14604401
  3. Convalida dell'esistenza di specie tetrameriche di trimetilsilanolato di potassio in fase gassosa con un modello teorico a cluster: ruolo del controione come localizzatore di carica nella struttura.  |  Montejo, M., et al. 2007. J Phys Chem A. 111: 2629-33. PMID: 17388356
  4. Siti di legame superficiale cationici e anionici sull'ossido di zinco nanocristallino: influenza della superficie sulla fotoluminescenza e sulla fotocatalisi.  |  Bohle, DS. and Spina, CJ. 2009. J Am Chem Soc. 131: 4397-404. PMID: 19265384
  5. Accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura anidro e omogeneo di esteri boronici con trimetilsilanolato di potassio.  |  Delaney, CP., et al. 2020. Organic Synth. 97: 245-261. PMID: 33456091
  6. Il trimetilsilanolato di potassio consente un accoppiamento incrociato Suzuki-Miyaura rapido e omogeneo di esteri boronici.  |  Delaney, CP., et al. 2020. ACS Catal. 10: 73-80. PMID: 33585070
  7. Reazioni di cross-coupling eteroarilico-eteroarilico, Suzuki-Miyaura, anidro, consentite dal trimetilborato.  |  Kassel, VM., et al. 2021. J Am Chem Soc. 143: 13845-13853. PMID: 34415757
  8. La reazione di cross-coupling Suzuki-Miyaura anidra promossa dal trimetilsilanolato di potassio procede attraverso il 'meccanismo del boronato': Prove per una biforcazione alternativa del percorso.  |  Delaney, CP., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 4345-4364. PMID: 35230833
  9. Sintesi efficiente di pirroli pentasostituiti tramite C-arilazione intramolecolare.  |  Lemrová, B., et al. 2022. Org Biomol Chem. 20: 3811-3816. PMID: 35467690
  10. Accoppiamento C-C Suzuki nella ionizzazione a spruzzo su carta: Microsintesi di biarili e rivelazione MS ad alta sensibilità di bromuri arilici.  |  Lin, Q., et al. 2022. J Am Soc Mass Spectrom. 33: 1921-1935. PMID: 36074999
  11. Sintesi di ammine benzidriliche sostituite mediante arilazione aldiminica mediata da silanolato con nucleofili arilici funzionalizzati rilasciati da reagenti a base di diazene.  |  Rahman, AJM., et al. 2022. Org Lett. 24: 9118-9122. PMID: 36469587
  12. Sintesi di piridine e pirazine polisostituite tramite riarrangiamento Truce-Smiles di 4-Nitrobenzensolfonammidi a base di amminoacidi.  |  Tkadlecová, M., et al. 2023. J Org Chem. 88: 3228-3237. PMID: 36797215
  13. Analisi automatizzata della sequenza carbossi-terminale di polipeptidi contenenti prolina C-terminale.  |  Bailey, JM., et al. 1995. Anal Biochem. 224: 588-96. PMID: 7733462

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Potassium trimethylsilanolate, 25 g

sc-236458
25 g
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