Date published: 2025-9-8

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Pneumocandin B0 (CAS 135575-42-7)

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Nomi alternativi:
(3S)-(4R,5R)-N2-[(10R,12S)-10,12-Dimethyl-1-oxotetradecyl]- 4,5-dihydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4S)-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-L-threonyl-(3R)-3-hydroxy-L-glutaminyl-3-hydroxy-L-proline (6→1)-Lactam
Applicazione:
Pneumocandin B0 è un potente antimicotico e un inibitore della sintesi del ß-(1,3)-D-glucano.
Numero CAS:
135575-42-7
Peso molecolare:
1065.2
Formula molecolare:
C50H80N8O17
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La pneumocandina B0 è un'echinocandina naturale, una classe di lipopeptidi noti per il loro ruolo nell'inibire la sintesi della parete cellulare dei funghi. Questo composto deriva dalla fermentazione del fungo Glarea lozoyensis e serve come materiale di partenza fondamentale per la sintesi di agenti antimicotici più potenti come la caspofungina. Il meccanismo d'azione della pneumocandina B0 si basa sull'inibizione dell'enzima β-(1,3)-D-glucano sintasi. Questo enzima è fondamentale per la sintesi del β-glucano, un componente critico della parete cellulare fungina che fornisce integrità strutturale e protezione. Inibendo questo enzima, la Pneumocandina B0 interrompe la costruzione della parete cellulare fungina, portando all'instabilità osmotica e all'eventuale lisi cellulare. In contesti di ricerca, questo composto è stato ampiamente utilizzato per studiare la fisiologia fungina e la patogenesi delle infezioni fungine, in particolare per capire come i funghi rispondono e compensano lo stress della parete cellulare. Inoltre, la bioattività della Pneumocandina B0 ha facilitato le indagini sulle risposte genomiche e proteomiche dei funghi al danno della parete cellulare, contribuendo in modo significativo al campo della biologia fungina e aiutando a spiegare i meccanismi d'azione di una classe di composti che mirano a una via specifica dei funghi. Questa ricerca è fondamentale per lo sviluppo di strategie di lotta contro i patogeni fungini che sono sempre più resistenti ai trattamenti convenzionali.


Pneumocandin B0 (CAS 135575-42-7) Referenze

  1. Determinazione della configurazione relativa e assoluta della catena laterale dimetilmiristoilica della pneumocandina B0 mediante sintesi asimmetrica.  |  Leonard, WR., et al. 2002. Org Lett. 4: 4201-4. PMID: 12443058
  2. Preparazione e valutazione di nuove fasi stazionarie per una migliore purificazione cromatografica della pneumocandina B0.  |  Welch, CJ., et al. 2006. J Chromatogr A. 1101: 204-13. PMID: 16257000
  3. Sintesi dell'inibitore antimicotico della beta-1,3-glucano sintasi CANCIDAS (acetato di caspofungina) a partire dalla pneumocandina B0.  |  Leonard, WR., et al. 2007. J Org Chem. 72: 2335-43. PMID: 17343416
  4. Scoperta genomica del gruppo di geni biosintetici della pneumocandina nel fungo Glarea lozoyensis.  |  Chen, L., et al. 2013. BMC Genomics. 14: 339. PMID: 23688303
  5. Scoperta e sviluppo del primo antimicotico della categoria, la caspofungina (CANCIDAS®): un caso di studio.  |  Balkovec, JM., et al. 2014. Nat Prod Rep. 31: 15-34. PMID: 24270605
  6. Ingegneria di Glarea lozoyensis per la produzione esclusiva del precursore pneumocandina B0 del farmaco antimicotico caspofungin acetato.  |  Chen, L., et al. 2015. Appl Environ Microbiol. 81: 1550-8. PMID: 25527531
  7. Polimero improntato alla Pneumocandina B0 mediante la tecnica del Surface-imprinting per un'efficiente purificazione del prodotto grezzo.  |  Zhang, L., et al. 2016. Anal Sci. 32: 923-30. PMID: 27682395
  8. Miglioramento della produzione di pneumocandina B0 in Glarea lozoyensis mediante evoluzione adattativa a bassa temperatura in laboratorio.  |  Song, P., et al. 2018. Front Microbiol. 9: 2788. PMID: 30519220
  9. Effetto degli acidi grassi sull'accumulo intracellulare di pneumocandina B0 nella fermentazione di Glarea lozoyensis.  |  Zhang, W., et al. 2023. Bioresour Bioprocess. 10: 63. PMID: 38647938
  10. Uso di un anticorpo specifico per il beta-1,3-glucano per studiare la parete delle cisti di Pneumocystis carinii ed effetti dell'analogo della pneumocandina B0 L-733.560.  |  Nollstadt, KH., et al. 1994. Antimicrob Agents Chemother. 38: 2258-65. PMID: 7840554

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Pneumocandin B0, 2 mg

sc-362036
2 mg
$260.00