Date published: 2025-9-12

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(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3)

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Nomi alternativi:
Ethyl phenylglycolate
Numero CAS:
774-40-3
Peso molecolare:
180.20
Formula molecolare:
C10H12O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il (±)-mandelato di etile, una miscela racemica di enantiomeri, ha attirato l'attenzione della ricerca scientifica per le sue diverse applicazioni nella chimica organica e nella scienza dei materiali. Questo composto, caratterizzato da una struttura aromatica e da una funzionalità estere, funge da versatile elemento costitutivo nella sintesi di molecole chirali e di intermedi farmaceutici. I ricercatori hanno esplorato la sua utilità come agente risolutivo per i processi di risoluzione chirale, sfruttando le interazioni differenziali tra gli enantiomeri e i gruppi ausiliari chirali per separare e purificare composti enantiomericamente puri. Inoltre, il (±)-etil mandelato è stato impiegato come precursore nella preparazione di composti otticamente attivi e agenti farmaceutici, contribuendo allo sviluppo di nuovi candidati farmaci e molecole bioattive. La sua reattività verso vari nucleofili ed elettrofili consente la sintesi di composti strutturalmente diversi, rendendolo uno strumento prezioso nella ricerca sulla sintesi organica. Inoltre, il (±)-etil mandelato trova applicazioni nella scienza dei materiali, in particolare nella fabbricazione di polimeri funzionalizzati e rivestimenti organici. Gli scienziati utilizzano la sua parte estere per l'innesto su dorsali polimeriche, migliorando le proprietà del materiale come l'adesione, la bagnabilità superficiale e la stabilità chimica. Le attività di ricerca in corso continuano a esplorare le metodologie sintetiche e le applicazioni del (±)-etil mandelato, con l'obiettivo di ampliarne la portata nella sintesi organica, nell'ingegneria dei materiali e nella chimica farmaceutica.


(±)-Ethyl mandelate (CAS 774-40-3) Referenze

  1. Caratterizzazione dei residui di fentoato legati negli agrumi.  |  Mallipudi, NM. and Fukuto, TR. 1981. Arch Environ Contam Toxicol. 10: 505-10. PMID: 7259311
  2. Catalisi dell'idrolisi del mandelato di etile e dell'esterificazione dell'acido alfa-bromopropionico da parte della lipasi in microemulsioni.  |  Xiao, H., et al. 1993. Chin J Biotechnol. 9: 33-9. PMID: 8155837
  3. Idrolisi catalizzata da acido di alcuni α-idrossi esteri  |  Mishra, J. P., & Bansal, N. L. 1981. Zeitschrift für Physikalische Chemie. 262(1): 683-690.
  4. Derattizzazione biocatalitica di α-idrossi esteri: preparazione ad alta resa di (S)-etil 2-idrossi-4-fenilbutanoato dal racemato  |  Chadha, A., & Baskar, B. 2002. Tetrahedron: Asymmetry. 13(14): 1461-1464.
  5. Risoluzione cinetica del (R,S)-etil 2-cloromandelato in mezzi bifasici utilizzando l'idrolasi di Klebsiella oxytoca  |  Wang, P. Y., Chen, T. L., & Tsai, S. W. 2006. Enzyme and microbial technology. 39(4): 930-935.
  6. Catalizzatori di vanadio a base schiff tridentata supportati da polimeri e silice per l'ossidazione asimmetrica dell'etile mandelato: attività, stabilità e riciclabilità  |  Shiels, R. A., Venkatasubbaiah, K., & Jones, C. W. 2008. Advanced Synthesis & Catalysis. 350(17): 2823-2834.
  7. Efficiente conversione acido-catalizzata di fenilgliossale a mandelati su silice/allumina derivata da fiamma  |  Wang, Z., Jiang, Y., Baiker, A., & Huang, J. 2013. ACS Catalysis. 3(7): 1573-1577.
  8. Sintesi di etile (R)-mandelato utilizzando l'alcol deidrogenasi ricombinante di Carboxydothermus hydrogenoformans prodotta da due specie di lievito  |  Kasprzak, J., Rauter, M., Denter, S., Becker, K., Baronian, K., Bode, R.,.. & Kunze, G. 2016. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 133: 176-186.
  9. Aminolisi biocatalitica dell'etile (S)-mandelato da parte della lipasi di Candida antarctica  |  Lima, R. N., & Porto, A. L. 2017. Catalysis Communications. 100: 157-163.
  10. Co-immobilizzazione di deidrogenasi/riduttasi a catena corta e glucosio deidrogenasi per la produzione efficiente di (±)-etil mandelato  |  Liu, X.H., Du, X., Feng, J.R., Wu, M.B., Lin, J.P., Guan, J., Wang, T. and Zhang, Z.H.,. 2019. Catalysis Letters. 149: 1710-1720.

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