Picrotin (CAS 21416-53-5)

La picrotina, un picrotossano naturale, mostra un'attività antagonista nei confronti dei recettori della glicina (GlyRs). Ha come bersaglio specifico i gliR omodimerici α1 e α2, con valori IC50 rispettivamente di 57 µM e 117 µM. Inoltre, inibisce i gliRs omodimerici α3. In particolare, la picrotina non mostra effetti inibitori sui recettori di tipo A e di tipo C dell'acido γ-aminobutirrico (GABA). Questo composto è naturalmente presente nella picrotossina, un veleno di origine vegetale, dove esiste in quantità equimolare con la picrotossina. Come standard analitico, la picrotina presenta un'elevata purezza cromatografica e serve come materiale di riferimento per la determinazione qualitativa. Strutturalmente, è un composto organico eteropentaciclico che si forma dalla picrotossina attraverso l'aggiunta di acqua al doppio legame olefinico, dando origine a un alcol terziario. La picrotina rappresenta la componente meno tossica della picrotossina, priva di attività GABA. Dal punto di vista funzionale, agisce come metabolita vegetale e appartiene al gruppo dei composti organici eteropentaciclici, con caratteristiche quali epossido, alcol terziario, gamma-lattone, diolo e sesquiterpenoide picrotossanico. La sua origine può essere fatta risalire alla picrotossina. L'antagonismo selettivo della picrotina nei confronti dei recettori della glicina, unito alle sue distinte proprietà chimiche, ne evidenzia l'importanza come composto di interesse in vari campi di ricerca, in particolare per la comprensione delle interazioni recettoriali e la conduzione di determinazioni qualitative.