Date published: 2025-9-6

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Phosphoramidon (CAS 119942-99-3)

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Nomi alternativi:
Phosphoramidon sodium salt;N-(α-Rhamnopyranosyloxyhydroxyphosphinyl)-Leu-Trp disodium salt;N-(α-Rhamnopyranosylphosphono)-L-leucyl-L-tryptophan disodium salt
Applicazione:
Phosphoramidon è un inibitore di NEP 24.11 e NEP2
Numero CAS:
119942-99-3
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
587.47
Formula molecolare:
C23H32N3O10P•2Na
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il fosforamidone è un inibitore del CD10 (endopeptidasi neutra 24.11, NEP), delle metalloproteasi (MMP) e della neprilisina-2 (NEP2), che appartengono a un gruppo di glicoproteine integrali di membrana di tipo II. Inoltre, è stato dimostrato che l'enzima NEP svolge un ruolo nella regolazione della segnalazione dei neuropeptidi e nel metabolismo dei peptidi bioattivi attraverso le membrane plasmatiche. Il NEP2 è un omologo del NEP con un alto grado di identità di sequenza, tuttavia la ricerca dimostra che hanno azioni fisiologiche diverse. Gli studi dimostrano che il fosforamidone e il tiorfano (sc-201287), un altro inibitore della NEP, possono aumentare la produzione di nitrile. Inoltre, studi su cellule LNCaP dimostrano che il fosforamidone può inibire il metabolismo della neurotensina (NT). Il fosforamidone è un inibitore dell'enzima di conversione endoteliale (ECE).


Phosphoramidon (CAS 119942-99-3) Referenze

  1. Attività cellulo-specifica delle isoforme di neprilisina 2 e specificità enzimatica rispetto alla neprilisina.  |  Rose, C., et al. 2002. Biochem J. 363: 697-705. PMID: 11964170
  2. Il trattamento con fosforamidone migliora le conseguenze della cardiopatia chagasica nei topi.  |  Jelicks, LA., et al. 2002. Clin Sci (Lond). 103 Suppl 48: 267S-271S. PMID: 12193101
  3. Effetti cardioprotettivi del fosforamidon sulla struttura e sulla funzione del miocardio nella malattia di Chagas murina.  |  Jelicks, LA., et al. 2002. Int J Parasitol. 32: 1497-506. PMID: 12392915
  4. Effetti del fosforamidone sull'espressione delle isoforme dell'enzima di conversione dell'endotelina-1 (ECE-1) umano.  |  Isaka, D., et al. 2003. J Cardiovasc Pharmacol. 42: 136-41. PMID: 12827039
  5. Antagonismo dell'antinocicezione indotta dal fosforamidone nei topi da parte di bloccanti dei recettori mu- ma non kappa-opioidi.  |  Pruhs, RJ., et al. 2007. Life Sci. 80: 1816-20. PMID: 17379253
  6. Il fosforamidon, un inibitore dell'enzima di conversione dell'endotelina, attenua il danno polmonare acuto indotto dal lipopolisaccaride.  |  Bhavsar, TM., et al. 2008. Exp Lung Res. 34: 141-54. PMID: 18307123
  7. Attivazione della cascata amiloide mediante iniezione intracerebroventricolare dell'inibitore della proteasi fosforamidon.  |  Nisemblat, Y., et al. 2008. Neurodegener Dis. 5: 166-9. PMID: 18322380
  8. La neprilisina-2 (NEP2) e la NEP umane mostrano localizzazioni subcellulari e preferenze di substrato distinte.  |  Whyteside, AR. and Turner, AJ. 2008. FEBS Lett. 582: 2382-6. PMID: 18539150
  9. Il fosforamidone intranasale aumenta i livelli di beta-amiloide nei topi wild-type e NEP/NEP2-deficienti.  |  Hanson, LR., et al. 2011. J Mol Neurosci. 43: 424-7. PMID: 20941644
  10. Sintesi e valutazione enzimatica del fosforamidone e del suo anomero β: Anomerizzazione del triacetato di α-l-rhamnose in seguito a fosforilazione.  |  Sun, Q., et al. 2013. Bioorg Med Chem. 21: 6778-87. PMID: 23988485
  11. Una metalloproteasi sensibile al fosforamidone induce l'apoptosi delle cellule endoteliali umane da parte dello Streptococco di gruppo B.  |  dos Santos, MH., et al. 2013. Antonie Van Leeuwenhoek. 104: 1125-33. PMID: 24052367
  12. Stabilizzazione metabolica di (68)Ga-NOTA-Bombesina per l'imaging PET del cancro alla prostata e influenza dell'inibitore della proteasi fosforamidon.  |  Richter, S., et al. 2016. Mol Pharm. 13: 1347-57. PMID: 26973098
  13. Il fosforamidone inibisce la proteina integrale di membrana zinco metalloproteasi ZMPSTE24.  |  Goblirsch, BR., et al. 2018. Acta Crystallogr D Struct Biol. 74: 739-747. PMID: 30082509
  14. Strutture di neprilisina di coniglio solubile complessata con fosforamidone o tiorfano.  |  Labiuk, SL., et al. 2019. Acta Crystallogr F Struct Biol Commun. 75: 405-411. PMID: 31204686
  15. Protezione quasi completa dall'idrolisi di [Met5]-encefalina-Arg6-Gly7-Leu8 (Met-enk-RGL) in preparati di membrana grazie alla combinazione di amastatina, captopril e fosforamidone.  |  Hiranuma, T., et al. 1997. J Pharmacol Exp Ther. 281: 769-74. PMID: 9152384
  16. La neurotensina viene metabolizzata da proteasi endogene in linee cellulari di cancro alla prostata.  |  Moody, TW., et al. 1998. Peptides. 19: 253-8. PMID: 9493857
  17. Gli inibitori dell'endopeptidasi neutra e dell'enzima di conversione dell'angiotensina aumentano la produzione di ossido nitrico nei microvasi coronarici isolati di canino, con un meccanismo chinino-dipendente.  |  Zhang, X., et al. 1998. J Cardiovasc Pharmacol. 31: 623-9. PMID: 9554814

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Phosphoramidon, 5 mg

sc-201283
5 mg
$195.00

Phosphoramidon, 25 mg

sc-201283A
25 mg
$620.00