Date published: 2025-10-24

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Phenylboronic acid MIDA ester (CAS 109737-57-7)

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Nomi alternativi:
6-Methyl-2-phenyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
Numero CAS:
109737-57-7
Peso molecolare:
233.03
Formula molecolare:
C11H12BNO4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'estere MIDA dell'acido fenilboronico si distingue come composto organoboronico caratterizzato da una struttura particolare, che ha suscitato una notevole attenzione nell'ambito della ricerca scientifica. Caratterizzato da una struttura ad anello dioxazaborocane ornata da sostituenti metilici e fenilici in sesta posizione, questo composto eterociclico è stato esaminato in diverse discipline scientifiche. Le sue potenziali applicazioni spaziano dai sistemi biologici alla sintesi organica e alla catalisi, fornendo preziose intuizioni. Si è rivelato uno strumento prezioso per esplorare la struttura e la funzione dei sistemi biologici, agendo come sonda per le reazioni catalizzate dagli enzimi, nonché come reagente per studiare le reazioni catalizzate dai metalli e le trasformazioni chimiche più ampie. Si ritiene che la sua versatilità derivi dalle sue caratteristiche di accettazione degli elettroni, che consentono interazioni con diverse molecole e la catalizzazione di un'ampia gamma di reazioni. Inoltre, il suo ruolo di acido di Lewis accentua ulteriormente la sua capacità di interagire con varie molecole, facilitando e catalizzando una serie di reazioni.


Phenylboronic acid MIDA ester (CAS 109737-57-7) Referenze

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  2. Sintesi regioselettiva di esteri alifatici β-arilici e β-ammino-sostituiti mediante migrazione di doppio legame/addizione coniugata tandem catalizzata da rodio.  |  Ohlmann, DM., et al. 2011. Chemistry. 17: 9508-19. PMID: 21766361
  3. Arilazione asimmetrica catalizzata da rodio di N-(tert-butanesulfinil)imine con tetraarilborati di sodio.  |  Reddy, LR., et al. 2012. J Org Chem. 77: 1095-100. PMID: 22185461
  4. Misure di distanza tra boro e carbonio ad abbondanza naturale utilizzando l'NMR REAPDOR ad angolo magico e una curva universale.  |  Nimerovsky, E. and Goldbourt, A. 2012. Phys Chem Chem Phys. 14: 13437-43. PMID: 22948445
  5. Sintesi modulare di fenoli funzionalizzati grazie alla speciazione controllata del boro.  |  Molloy, JJ., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 3093-102. PMID: 25628154
  6. Reazione tandem Heck-Suzuki per la sintesi di 3-benzazepine.  |  Peshkov, AA., et al. 2015. J Org Chem. 80: 6598-608. PMID: 25996648
  7. Sintesi stereoselettiva di piperidine fuse con oxazolidinoni di interesse come agonisti selettivi del recettore muscarinico (M1): un nuovo modulatore allosterico M1.  |  Broadley, KJ., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 2057-89. PMID: 26768599
  8. Le molteplici sfaccettature dei composti di iodio(III) in un'autoaminazione catalitica senza precedenti per la sintesi di ammine chirali.  |  Buendia, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 7530-3. PMID: 27158802
  9. Funzionalizzazione C-H meta-selettiva di acidi arilici boronici diretta da un estere di boronato derivato da MIDA.  |  Williams, AF., et al. 2020. Chem Sci. 11: 3301-3306. PMID: 34122837
  10. Un nuovo utilizzo dell'estratto di acqua di Suaeda Salsa nella reazione di accoppiamento Suzuki-Miyaura catalizzata da Pd/C.  |  Ren, C., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36235160
  11. Reazione di Suzuki-Miyaura efficiente e priva di ligandi catalizzata da palladio di alogenuri eterarilici con boronati MIDA in acqua†  |  Chun Liu *, Xinmin Li, Chao Liu, Xinnan Wang and Jieshan Qiu. 2015,. RSC Adv.,. 5,: 54312-54315.

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