Date published: 2025-9-8

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Phenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide (CAS 13089-18-4)

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Nomi alternativi:
Phenyl 2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
Numero CAS:
13089-18-4
Peso molecolare:
297.30
Formula molecolare:
C14H19NO6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Il N-acetil-α-D-galattosaminide fenilico è un derivato glicosidico in cui un gruppo fenilico è attaccato alla N-acetil-α-D-galattosamina attraverso un legame glicosidico. Questa molecola è particolarmente significativa per lo studio dei processi di riconoscimento dei carboidrati grazie alla sua stabilità e alla somiglianza strutturale con gli oligosaccaridi naturali. Agisce come un valido substrato o inibitore nella ricerca incentrata sugli enzimi glicosidasi, in particolare quelli che agiscono sui legami glicosidici che coinvolgono la N-acetilgalattosamina. Nella ricerca biochimica, il fenil-N-acetil-α-D-galattosaminide viene utilizzato per studiare la specificità delle glicosidasi e per spiegare le basi strutturali delle interazioni enzima-substrato. Aiuta a comprendere i meccanismi catalitici di enzimi come l'α-N-acetilgalattosaminidasi. Utilizzando questo composto come substrato modello, gli scienziati possono sondare le proprietà cinetiche e i siti attivi di questi enzimi, facendo progredire le conoscenze sull'elaborazione e la degradazione delle glicoproteine. Il composto svolge anche un ruolo nella sintesi di molecole di carboidrati complessi, in particolare per la generazione di glicoconiugati artificiali. La sua parte fenilica fornisce un tag cromogenico o fluorogenico, rendendolo prezioso per rilevare l'attività enzimatica nei saggi. Questo è utile per identificare nuovi inibitori o attivatori di glicosidasi e per studiare come le modifiche enzimatiche influiscono sul turnover delle glicoproteine. I ricercatori lo usano per sintetizzare nuovi derivati, ampliando la comprensione delle interazioni carboidrato-proteina nella glicomica.


Phenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide (CAS 13089-18-4) Referenze

  1. Gli adenocarcinomi del colon umano esprimono un nuovo epitopo carboidratico associato a MUC1 sui glicani del core della mucina, definito da un anticorpo monoclonale (A10) sollevato contro cellule tumorali di Ehrlich murine.  |  Medina, M., et al. 1999. Cancer Res. 59: 1061-70. PMID: 10070964
  2. Oltre 15 anni di CA 125: cosa si sa dell'antigene, della sua struttura e della sua funzione.  |  O'Brien, TJ., et al. 1998. Int J Biol Markers. 13: 188-95. PMID: 10228899
  3. O-Glicosilazione del recettore V2 della vasopressina.  |  Sadeghi, H. and Birnbaumer, M. 1999. Glycobiology. 9: 731-7. PMID: 10362843
  4. Espressione della mucina (MUC-1) di un mini virus di Epstein-Barr in cellule B immortalizzate per generare cellule T citotossiche specifiche per l'antigene tumorale.  |  Kilger, E., et al. 1999. J Gene Med. 1: 84-92. PMID: 10738572
  5. Meccanismi di crescita indotta dalla lectina (fitoemoagglutinina) nelle cellule epiteliali del piccolo intestino.  |  Otte, JM., et al. 2001. Digestion. 64: 169-78. PMID: 11786665
  6. La funzione adesiva spontanea di CD44 e il clivaggio di CD44 indotto da PMA sono regolati a livello post-traslazionale nelle cellule del lignaggio melanocitico.  |  Gasbarri, A., et al. 2003. Melanoma Res. 13: 325-37. PMID: 12883358
  7. L'epitopo associato al tumore al seno definito dall'anticorpo monoclonale 3E1.2 è un carboidrato mucinico O-linkato contenente acido N-glicolilneuraminico.  |  Devine, PL., et al. 1991. Cancer Res. 51: 5826-36. PMID: 1718585
  8. Separazione di N-acetil-alfa-glucosaminidasi e N-acetil-alfa-galattosaminidasi da milza di bue. Scissione del legame O-glicosidico tra carboidrato e polipeptide nella glicoproteina sottomascellare ovina e bovina da parte della N-acetil-alfa-galattosaminidasi.  |  Werries, E., et al. 1969. Eur J Biochem. 10: 445-9. PMID: 5348072
  9. Caratterizzazione del CA 125 sintetizzato dalla linea cellulare WISH di amniosfera epiteliale umana.  |  Fendrick, JL., et al. 1993. Tumour Biol. 14: 310-8. PMID: 8235310

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Phenyl N-acetyl-α-D-galactosaminide, 25 mg

sc-222161
25 mg
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