Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 87508-17-6)

Il fenil 4,6-O-Benzilidene-1-thio-beta-D-glucopiranoside è un derivato carboidratico sintetico utilizzato principalmente nella ricerca in glicoscienza per studiare le interazioni carboidrato-proteina. Questo composto presenta un legame tio-glicosidico e un gruppo di protezione benzilidico, che lo rende un eccellente mimico dei glicosidi presenti in natura. Negli studi di inibizione delle glicosidasi, è servito come sonda preziosa per spiegare i meccanismi dell'idrolisi enzimatica grazie alla sua resistenza alla scissione glicosidica. La sua struttura unica gli permette di legarsi in modo specifico ai siti attivi delle glicosidasi, fornendo indicazioni sulla specificità dell'enzima. Inoltre, questo composto si è dimostrato utile per sintetizzare strutture di carboidrati più complesse, facilitando lo sviluppo di librerie di glicani per lo screening ad alta produttività. I ricercatori lo hanno anche utilizzato come scaffold strutturale per progettare glicomimetici che modulano le interazioni proteina-carboidrato, fondamentali per decifrare i meccanismi di riconoscimento dei carboidrati nei processi cellulari come la trasduzione del segnale. La sua stabilità e versatilità nelle reazioni di coniugazione hanno permesso di creare sonde marcate per studi sul legame dei glicani, rivelando dettagli complessi delle interazioni molecolari mediate dai carboidrati. Queste applicazioni sottolineano collettivamente la sua importanza in glicobiologia, offrendo strumenti per comprendere meglio il ruolo dei carboidrati nel riconoscimento biologico e nelle vie di segnalazione.