Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside (CAS 187022-49-7)

Il fenil 3,4,6-Tri-O-acetil-2-deossi-1-tio-2-(2,2,2-tricloroetossiformamido)-beta-D-glucopiranoside è un derivato tioglicosidico che si distingue per il suo ruolo di donatore glicosilico nella sintesi dei carboidrati. Il gruppo tioglicosidico ne aumenta la stabilità, consentendo un'attivazione selettiva in condizioni blande. I gruppi protettivi acetilici sulle funzionalità idrossiliche lo rendono adatto a reazioni di glicosilazione complesse, prevenendo reazioni collaterali indesiderate. I ricercatori hanno utilizzato questo composto nelle reazioni di glicosilazione per sintetizzare oligosaccaridi, glicopeptidi e altri glicoconiugati. La sua reattività è potenziata dal gruppo tricloroetossiformamido, che consente un controllo preciso sulla formazione dei legami glicosidici. La configurazione beta-anomerica è determinante per la sintesi stereoselettiva, garantendo un'elevata fedeltà nelle strutture dei prodotti. Gli idrossili acetilati e il gruppo tricloroetossiformamido proteggono da sostituzioni indesiderate, pur consentendo una deprotezione selettiva. Nel campo della glicoscienza, questa sostanza chimica è stata utilizzata per generare glicani complessi per studiare le interazioni proteina-glicano e le vie di glicosilazione. La stereochimica definita del beta-glicoside permette di capire le specificità enzimatiche dei substrati. Inoltre, ha contribuito a spiegare i meccanismi delle glicosiltransferasi fornendo substrati ben definiti. Il suo uso nella biologia sintetica ha aiutato a costruire strumenti basati sui carboidrati per studiare i processi di segnalazione e riconoscimento cellulare, cruciali nella chimica dei carboidrati.