Phenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 197005-22-4)

Il fenil 2,4,6-Tri-O-acetil-3-O-allil-1-thio-beta-D-glucopiranoside è un derivato carboidratico sintetico noto per la sua utilità nelle reazioni di glicosilazione. Presenta un legame tio-glicosidico che consente al composto di funzionare come donatore glicosilico altamente efficiente. I gruppi acetile proteggono selettivamente gli idrossili nelle posizioni 2, 4 e 6, mentre la sostituzione allilica nella posizione 3 ne aumenta la reattività e offre ulteriori opportunità di funzionalizzazione. Nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, la funzionalità tio di questo composto lo rende più resistente all'idrolisi, consentendogli di partecipare efficacemente alle reazioni di glicosilazione per formare legami glicosidici stabili con varie molecole accettore. Viene comunemente utilizzato per sintetizzare oligosaccaridi complessi, in particolare sfruttando la stereoselettività fornita dalla configurazione tio-beta. Il gruppo fenilico funge da gruppo di partenza anomerico che può essere spostato in condizioni di blanda attivazione, mentre i gruppi protettivi acetile e allile consentono una deprotezione selettiva e successive modifiche. I ricercatori impiegano spesso questo composto nella sintesi di legami glicosidici, creando glicoconiugati modello che imitano i polisaccaridi presenti in natura. Ciò contribuisce allo studio delle interazioni tra proteine e carboidrati, delle relazioni struttura-funzione dei glicani e della specificità delle glicosiltransferasi. Inoltre, aiuta a sviluppare sonde glicaniche per analizzare i complessi processi biologici legati alla glicosilazione.