Date published: 2025-9-7

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Pentafluorophenylboronic acid (CAS 1582-24-7)

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Numero CAS:
1582-24-7
Peso molecolare:
211.88
Formula molecolare:
C6H2BF5O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'acido pentafluorofenilboronico è un composto che funge da versatile elemento costitutivo nella sintesi organica. Il suo meccanismo d'azione prevede la capacità di formare complessi stabili con dioli e polioli, rendendolo uno strumento utile per la formazione di legami carbonio-carbonio e carbonio-eteroatomo. L'acido pentafluorofenilboronico può agire come un acido di Lewis, facilitando l'attivazione dei substrati e promuovendo varie reazioni di cross-coupling. La modalità d'azione dell'acido pentafluorofenilboronico prevede la sua interazione con i nucleofili, consentendo la formazione di arilboronati e le successive trasformazioni. L'acido pentafluorofenilboronico può svolgere un ruolo nello sviluppo di nuovi materiali e prodotti biochimici, nonché nella sintesi di molecole organiche complesse. Il suo meccanismo d'azione a livello molecolare prevede la capacità di partecipare a reazioni di accoppiamento Suzuki-Miyaura, consentendo la costruzione di composti biarilici e altri prodotti organici di valore.


Pentafluorophenylboronic acid (CAS 1582-24-7) Referenze

  1. Reazione di accoppiamento Suzuki-Miyaura con acido pentafluorofenilboronico.  |  Korenaga, T., et al. 2005. Org Lett. 7: 4915-7. PMID: 16235921
  2. Condizioni blande e generali per il cross-coupling di alogenuri arilici con pentafluorobenzene e altri perfluoroaromatici.  |  Lafrance, M., et al. 2006. Org Lett. 8: 5097-100. PMID: 17048852
  3. Studio sperimentale e teorico della struttura molecolare e degli spettri vibrazionali di molecole di acido 3- e 4-piridinboronico mediante calcoli di teoria funzionale della densità.  |  Kurt, M., et al. 2008. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 70: 664-73. PMID: 17933583
  4. Derivati dell'ottafluoroantracene 9,10-disostituito mediante accoppiamento incrociato catalizzato da palladio.  |  Tannaci, JF., et al. 2008. J Org Chem. 73: 7895-900. PMID: 18788782
  5. Reazioni di friedel-craft catalizzate da acido boronico di alcoli allilici con arene ed eteroareni ricchi di elettroni.  |  McCubbin, JA., et al. 2010. J Org Chem. 75: 959-62. PMID: 20055455
  6. Eterotriangoli π-espansi in posizioni di ponte.  |  Chou, CM., et al. 2014. Org Lett. 16: 2868-71. PMID: 24851675
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  8. Un sorprendente effetto dei sostituenti fornisce un catalizzatore di acido boronico superiore per le alchilazioni dirette di Friedel-Crafts e le prenilazioni di arene neutre in modo delicato e senza metallo.  |  Ricardo, CL., et al. 2015. Chemistry. 21: 4218-23. PMID: 25678266
  9. Sistemi co-catalizzatori acido boronico/acido di Brønsted per la sintesi di 2H-cromeni da fenoli e carbonili α,β-insaturi.  |  Dimakos, V., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 6703-11. PMID: 27314604
  10. Arilazione ossidativa diretta catalizzata dall'oro con partner di accoppiamento al boro.  |  Hofer, M., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 1021-1025. PMID: 28000976
  11. Rivisitazione della protodeboronazione aril-B(OH)2 catalizzata da basi: Dal trasferimento concertato di protoni alla liberazione di un anione arilico transitorio.  |  Cox, PA., et al. 2017. J Am Chem Soc. 139: 13156-13165. PMID: 28823150
  12. Sostituzione deidrativa catalizzata da acido boronico arilico di alcoli benzilici per la formazione di legami C-O.  |  Estopiñá-Durán, S., et al. 2019. Chemistry. 25: 3950-3956. PMID: 30629761
  13. Sintesi diretta α-stereoselettiva catalizzata da acido perfluorofenilboronico di 2-deossigalattosidi da d-galattale peracetilato disattivato.  |  Tatina, MB., et al. 2019. Chem Commun (Camb). 55: 12204-12207. PMID: 31549691
  14. Reazioni di C-alchilazione e allilazione catalizzate da acido arilboronico con alcoli benzilici.  |  Estopiñá-Durán, S., et al. 2020. Org Lett. 22: 7547-7551. PMID: 32959662
  15. Interfase dell'elettrolita catodico ricco di inorganici, simile a una corazza, abilitata dall'additivo acido pentafluorofenilboronico per batterie Li||NCM622 ad alta tensione.  |  Yang, Y., et al. 2023. Angew Chem Int Ed Engl. 62: e202300057. PMID: 36929622

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Pentafluorophenylboronic acid, 5 g

sc-250666
5 g
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