Date published: 2025-9-12

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Pentafluorobenzenethiol (CAS 771-62-0)

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Nomi alternativi:
Pentafluorothiophenol
Applicazione:
Pentafluorobenzenethiol è un blocco di costruzione fluorurato
Numero CAS:
771-62-0
Peso molecolare:
200.13
Formula molecolare:
C6HF5S
Informazioni supplementari:
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Il pentafluorobenzeniolo (PFBT) è una molecola altamente fluorurata contenente zolfo che presenta una vasta gamma di applicazioni nella sintesi chimica, nella biochimica e nella scienza dei materiali. Composto da cinque atomi di fluoro, un anello benzenico e un gruppo tiolo, il pentafluorobenzeneziolo serve come prezioso intermedio nella sintesi di vari composti, tra cui farmaci, pesticidi e coloranti. Le sue eccezionali proprietà lo rendono un candidato promettente per applicazioni biomediche, come sistemi di somministrazione di farmaci e biosensori. Nella ricerca scientifica, il pentafluorobenzeneziolo trova ampio impiego come intermedio per la sintesi di diversi composti, tra cui farmaci, pesticidi e coloranti. Contribuisce inoltre alla sintesi di polimeri fluorurati e alla produzione di tensioattivi fluorurati. Il pentafluorobenzenetiolo agisce come reagente cruciale nella sintesi di altri composti fluorurati come gli acidi carbossilici perfluorurati e gli acidi solfonici perfluorurati. Inoltre, agisce come catalizzatore nella sintesi di composti organometallici fluorurati. Il pentafluorobenzenetiolo svolge un ruolo significativo nello sviluppo di nanomateriali, tra cui nanotubi e nanofili. Inoltre, serve come reagente per sintetizzare biomolecole fluorurate come peptidi e proteine. L'esatto meccanismo d'azione del pentafluorobenzeneziolo non è ancora del tutto chiaro. Tuttavia, si ritiene che gli atomi di fluoro del pentafluorobenzenietolo interagiscano con l'atomo di zolfo del gruppo tiolico, formando un solido legame covalente. Questo legame contribuisce alle proprietà uniche del pentafluorobenzeneziolo, come l'elevata solubilità nei solventi organici e la resistenza all'idrolisi. Inoltre, gli atomi di fluoro possono interagire con altre molecole, come le proteine, formando forti legami non covalenti che sono responsabili dell'attività biologica distintiva del pentafluorobenzeneziolo.


Pentafluorobenzenethiol (CAS 771-62-0) Referenze

  1. Condizioni blande e generali per il cross-coupling di alogenuri arilici con pentafluorobenzene e altri perfluoroaromatici.  |  Lafrance, M., et al. 2006. Org Lett. 8: 5097-100. PMID: 17048852
  2. Nanoparticelle d'oro con ligandi perfluorotiolati.  |  Dass, A., et al. 2008. Langmuir. 24: 310-5. PMID: 18052299
  3. Formazione e superlattice di monostrati autoassemblati a lungo raggio di pentafluorobenzenioli su Au(111).  |  Kang, H., et al. 2010. Langmuir. 26: 2983-5. PMID: 20131891
  4. Ordinamento bidimensionale di monostrati autoassemblati di pentafluorobenzenethiol su Au(111) preparati mediante deposizione da vapore a pressione ambiente.  |  Kang, H., et al. 2010. Ultramicroscopy. 110: 666-9. PMID: 20189719
  5. Idrodefluorazione catalitica del pentafluorobenzene da parte di [Ru(NHC)(PPh3)2(CO)H2]: un attacco nucleofilo da parte di un ligando idruro legato al metallo spiega un'insolita orto-regioselettività.  |  Panetier, JA., et al. 2011. Angew Chem Int Ed Engl. 50: 2783-6. PMID: 21387487
  6. Formazione di isole d'oro altamente ordinate e orientate: effetto del tempo di immersione sulla struttura molecolare adlayer di SAMs di pentafluorobenzenioli (PFBT) su Au(111).  |  Azzam, W., et al. 2012. Langmuir. 28: 10192-208. PMID: 22690878
  7. I tioli come modificatori interfacciali per migliorare le prestazioni e la stabilità delle celle solari a perovskite.  |  Cao, J., et al. 2015. Nanoscale. 7: 9443-7. PMID: 25964159
  8. Un nuovo polimero alchilato a base di indacenoditieno[3,2-b]tiofene per transistor a effetto di campo ad alte prestazioni.  |  Zhang, W., et al. 2016. Adv Mater. 28: 3922-7. PMID: 26514111
  9. Coerenza a lungo termine nel pentafluorobenzene come sonda dell'accoppiamento vibronico ππ(*) - πσ(*).  |  Hüter, O., et al. 2016. J Chem Phys. 145: 014302. PMID: 27394103
  10. Controllo della bagnabilità di superfici d'oro modificate con derivati del benzenethiolo: Angolo di contatto con l'acqua e stabilità termica.  |  Tatara, S., et al. 2016. J Nanosci Nanotechnol. 16: 3295-300. PMID: 27451620
  11. Legame a idrogeno e interazioni molecola-superficie nell'autoassemblaggio 2D di acidi [C60]fullerenecarbossilici.  |  Mezour, MA., et al. 2016. Nanoscale. 8: 16955-16962. PMID: 27714083
  12. Sul ruolo della resistenza di contatto e della modifica dell'elettrodo nei transistor elettrochimici organici.  |  Paterson, AF., et al. 2019. Adv Mater. 31: e1902291. PMID: 31343087
  13. Doping direzionale e cocristallizzazione di un superatomo Ag39 a guscio aperto attraverso l'ingegneria dei precursori.  |  Ma, XH., et al. 2022. ACS Nano. 16: 5507-5514. PMID: 35353504

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Pentafluorobenzenethiol, 25 g

sc-263979
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