Date published: 2025-9-8

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Penta-N-acetylchitopentaose (CAS 36467-68-2)

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Nomi alternativi:
N-I, N-II, N-III, N-IV, N-V-PENTAACETYLCHITO-PENTAOSE; N,N′,N′′,N′′′,N′′′′-pentaacetylchitinpentaose
Applicazione:
Penta-N-acetylchitopentaose è un carboidrato componente dei lipo-chitooligosaccaridi
Numero CAS:
36467-68-2
Peso molecolare:
1033.98
Formula molecolare:
C40H67N5O26
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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Il penta-N-acetilchitopentoso è un composto carboidratico complesso derivato dalla chitina, un polisaccaride presente in natura nell'esoscheletro dei crostacei e nelle pareti cellulari dei funghi. È costituito da cinque unità di N-acetilglucosamina (GlcNAc) legate tra loro da legami β-1,4-glicosidici. Il penta-N-acetilchitopentaosio è caratterizzato dalla ripetizione delle unità di GlcNAc, ciascuna delle quali è acetilata in corrispondenza del gruppo amminico. I gruppi acetilici conferiscono stabilità e solubilità alla molecola, rendendola adatta a varie applicazioni biochimiche e biotecnologiche. Questo composto chimico è ampiamente utilizzato nel campo della glicobiologia per studiare le interazioni tra carboidrati e proteine e le reazioni enzimatiche. Il penta-N-acetilchitopentaosio funge da prezioso substrato per enzimi come le chitinasi e le proteine che legano la chitina, consentendo ai ricercatori di studiarne la specificità, i meccanismi catalitici e le caratteristiche strutturali. Inoltre, il penta-N-acetilcitopentaoso è stato impiegato nei sistemi di somministrazione di farmaci e come precursore per la sintesi di altri derivati della chitina. La sua capacità di autoassemblarsi in nanoparticelle o idrogeli ha suscitato interesse nello sviluppo di nanocarrier per la somministrazione mirata di farmaci o per applicazioni di ingegneria tissutale. Inoltre, il penta-N-acetilcitopentaosio svolge un ruolo nella comprensione delle funzioni biologiche della chitina e delle proteine che la legano in vari organismi. Studiando le sue interazioni con le lectine e altre proteine che legano i carboidrati, i ricercatori possono chiarire i processi di riconoscimento coinvolti nelle interazioni ospite-patogeno, nelle risposte immunitarie e nelle vie di segnalazione cellulare. Nel complesso, il penta-N-acetilcitopentaosio è uno strumento prezioso in glicobiologia e nei campi correlati, grazie alla sua complessità strutturale, solubilità e versatilità. Le sue applicazioni si estendono agli studi di cinetica enzimatica, ai sistemi di rilascio dei farmaci e alle indagini sulle interazioni tra carboidrati e proteine, contribuendo alla comprensione del ruolo dei carboidrati nei processi biologici.


Penta-N-acetylchitopentaose (CAS 36467-68-2) Referenze

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  4. Induzione dell'attività dell'antranilato sintasi da parte di elicitori nell'avena.  |  Matsukawa, T., et al. 2002. Z Naturforsch C J Biosci. 57: 121-8. PMID: 11926523
  5. Una nuova beta-N-acetilglucosaminidasi di Clostridium paraputrificum M-21 con elevata attività sul chitobiosio.  |  Li, H., et al. 2002. Appl Microbiol Biotechnol. 60: 420-7. PMID: 12466882
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  7. Un processo di fermentazione a due fasi per la produzione efficiente di penta-N-acetil-chitopentaoso in Escherichia coli ricombinante.  |  Zhang, D., et al. 2007. Biotechnol Lett. 29: 1729-33. PMID: 17710376
  8. Sintesi concisa del 4-metilumbelliferyl-penta-N-acetilchitopentaoside e del suo effetto di inibizione della chitinasi.  |  Huang, GL. 2009. Int J Biol Macromol. 45: 381-3. PMID: 19635498
  9. Misurazioni sperimentali e modellizzazione matematica delle caratteristiche del Ca(2+) citosolico in seguito all'eccitazione da parte di oligosaccaridi di penta-N-acetilchitopenta in colture cellulari di Nicotiana tabacum.  |  Mrozek, K., et al. 2013. Plants (Basel). 2: 750-68. PMID: 27137402
  10. Approfondimenti strutturali e biochimici su una chitinasi specifica per l'intestino degli insetti con attività antifungina.  |  Liu, T., et al. 2020. Insect Biochem Mol Biol. 119: 103326. PMID: 31968227
  11. Dendritips AFM funzionalizzati con sonde molecolari specifiche per i polisaccaridi della parete cellulare come strumento per studiare la struttura e l'organizzazione della superficie cellulare.  |  Schiavone, M., et al. 2019. Cell Surf. 5: 100027. PMID: 32743143
  12. Isolamento, proprietà macromolecolari e sito di combinazione di una lectina chito-oligosaccaride-specifica dall'essudato di zucca a cresta (Luffa acutangula).  |  Anantharam, V., et al. 1986. J Biol Chem. 261: 14621-7. PMID: 3771544
  13. Transglicosilazione in un sistema acquoso-organico a due fasi con catalisi da parte di una beta-D-galattosidasi rivestita di lipidi.  |  Mori, T., et al. 1997. Carbohydr Res. 298: 65-73. PMID: 9076932
  14. Riarrangiamento dei microfilamenti di actina nei peli delle radici delle piante che rispondono ai segnali di nodulazione del rhizobium etli.  |  Crdenas, L., et al. 1998. Plant Physiol. 116: 871-7. PMID: 9501120

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Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Penta-N-acetylchitopentaose, 10 mg

sc-222146
10 mg
$400.00