p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside (CAS 1152-39-2)

Il p-Tolyl 1-thio-β-D-glucopyranoside è un tioglicoside ampiamente utilizzato nella ricerca sulle glicoscienze, in particolare per il suo ruolo di donatore glicosilico nella chimica sintetica dei carboidrati. Questo composto è caratterizzato dall'atomo di zolfo, che sostituisce l'atomo di ossigeno nel legame glicosidico, aumentando la sua stabilità contro l'idrolisi e rendendolo un robusto intermedio nelle reazioni di glicosilazione. Il gruppo p-tolile fornisce ulteriore stabilità e facilita l'attivazione del donatore glicosilico in presenza di promotori come l'N-iodosuccinimmide (NIS) e l'acido trifluorometansolfonico (TfOH). Nella ricerca, il p-tolile 1-thio-β-D-glucopiranoside viene impiegato per studiare i meccanismi della glicosilazione, concentrandosi sulla formazione e sulla selettività dei legami glicosidici. La sua applicazione è fondamentale per la sintesi di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati, importanti per esplorare le interazioni carboidrato-proteina e il riconoscimento della superficie cellulare. Questo composto è utilizzato anche nello sviluppo di glicomimetici, analoghi sintetici dei glicani presenti in natura, per studiare il loro ruolo nei processi biologici. Inoltre, il p-tolil 1-thio-β-D-glucopiranoside viene utilizzato negli studi enzimatici per esplorare la specificità e i meccanismi catalitici delle glicosiltransferasi e delle glicosidasi. La sua versatilità e stabilità lo rendono uno strumento prezioso per la comprensione della chimica dei carboidrati e delle vie di glicosilazione.