p-Nitrophenyl 4,6-Benzylidene-β-D-glucopyranoside (CAS 83167-73-1)

Il p-Nitrofenil 4,6-Benzilidene-β-D-glucopiranoside è un composto organico utilizzato principalmente nei test di attività delle glicosidasi grazie alla sua struttura e al comodo cromoforo del gruppo nitrofenilico. Le glicosidasi sono enzimi che catalizzano l'idrolisi dei legami glicosidici e questo composto imita i substrati naturali fornendo un analogo sintetico. Durante i saggi enzimatici, le glicosidasi agiscono sul p-Nitrofenil 4,6-Benzilidene-β-D-glucopiranoside per rilasciare il p-nitrofenolo che, una volta liberato, presenta una forte assorbanza a 405 nm. Questa assorbanza fornisce un mezzo quantitativo per misurare l'attività dell'enzima. Le applicazioni di ricerca si sono concentrate sull'esplorazione della cinetica dell'enzima, della specificità del substrato e dei profili di inibizione. Poiché forma un legame glicosidico stabile, i ricercatori possono anche valutare l'inibizione della glicosidasi valutando come i potenziali inibitori influenzano la scissione della parte nitrofenilica. Inoltre, il suo gruppo protettivo acetale benzilidenico lo rende un prezioso intermedio sintetico, in particolare nella sintesi di oligosaccaridi complessi, consentendo la costruzione graduale delle sequenze di carboidrati desiderate. La stabilità strutturale e la reattività costante di questo prodotto chimico lo rendono una scelta affidabile per lo studio dei meccanismi enzimatici, delle interazioni con i substrati e per lo sviluppo di nuovi inibitori in enzimologia.