Date published: 2025-12-20

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Olivetolic Acid (CAS 491-72-5)

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Nomi alternativi:
6-Pentyl-β-resorcylic Acid; 2,4-Dihydroxy-6-pentylbenzoic Acid; Allazetolcarboxylic Acid
Applicazione:
Olivetolic Acid è un intermedio metabolico chiave nella biosintesi dei cannabinoidi
Numero CAS:
491-72-5
Peso molecolare:
224.25
Formula molecolare:
C12H16O4
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'acido olivetolico, un composto organico presente in natura, svolge un ruolo fondamentale nelle vie biosintetiche di vari composti cannabinoidi, fungendo da precursore nella sintesi dell'acido cannabigerolico (CBGA), un elemento costitutivo fondamentale per molti cannabinoidi. La sua importanza si estende alla ricerca, in particolare nel campo della biochimica e della genetica vegetale, dove viene utilizzato per comprendere i complessi processi alla base della sintesi e della regolazione dei cannabinoidi nelle piante di cannabis. Studiando l'acido olivetolico e le sue interazioni enzimatiche, in particolare con il geranil pirofosfato attraverso l'azione dell'enzima acido olivetolico ciclasi, gli scienziati sono in grado di chiarire i meccanismi attraverso i quali si formano i cannabinoidi, aprendo la strada a progressi nella manipolazione dei profili dei cannabinoidi a scopo di ricerca. Il ruolo di questo composto non è solo fondamentale per la produzione naturale di cannabinoidi, ma anche per facilitare una comprensione più approfondita del metabolismo secondario delle piante, offrendo spunti per l'ingegneria genetica delle varietà di cannabis per ottimizzare la produzione di cannabinoidi specifici per la ricerca sulle loro miriadi di potenziali applicazioni.


Olivetolic Acid (CAS 491-72-5) Referenze

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  2. Clonazione e sovraespressione di un cDNA codificante una polichetasi di Cannabis sativa.  |  Raharjo, TJ., et al. 2004. Plant Physiol Biochem. 42: 291-7. PMID: 15120113
  3. L'acido tetraidrocannabinolico sintasi, l'enzima che controlla la psicoattività della marijuana, viene secreto nella cavità di stoccaggio dei tricomi ghiandolari.  |  Sirikantaramas, S., et al. 2005. Plant Cell Physiol. 46: 1578-82. PMID: 16024552
  4. Attività PKS e biosintesi di cannabinoidi e flavonoidi nelle piante di Cannabis sativa L.  |  Flores-Sanchez, IJ. and Verpoorte, R. 2008. Plant Cell Physiol. 49: 1767-82. PMID: 18854334
  5. Caratterizzazione dell'olivetolo sintasi, una polichetasi putativamente coinvolta nella via biosintetica dei cannabinoidi.  |  Taura, F., et al. 2009. FEBS Lett. 583: 2061-6. PMID: 19454282
  6. I cannabinoidi agiscono come fattori di induzione della necrosi nella Cannabis sativa.  |  Shoyama, Y., et al. 2008. Plant Signal Behav. 3: 1111-2. PMID: 19704450
  7. L'identificazione dell'acido olivetolico ciclasi della Cannabis sativa rivela una via catalitica unica per i polichetidi vegetali.  |  Gagne, SJ., et al. 2012. Proc Natl Acad Sci U S A. 109: 12811-6. PMID: 22802619
  8. L'acido imbricarico e l'acido perlatolico: depsidi antinfiammatori multi-target di Cetrelia monachorum.  |  Oettl, SK., et al. 2013. PLoS One. 8: e76929. PMID: 24130812
  9. Basi strutturali per la formazione di acido olivetolico da parte di una polichetasi di Cannabis sativa.  |  Yang, X., et al. 2016. FEBS J. 283: 1088-106. PMID: 26783002
  10. Struttura cristallina dell'acido olivetolico: un prodotto naturale di Cetrelia sanguinea (Schaer.).  |  Ismed, F., et al. 2016. Acta Crystallogr E Crystallogr Commun. 72: 1587-1589. PMID: 27840714
  11. Percorso sintetico per la produzione di acido olivetolico in Escherichia coli.  |  Tan, Z., et al. 2018. ACS Synth Biol. 7: 1886-1896. PMID: 29976061
  12. Produzione ad alta concentrazione di acido olivetolico e analoghi in un ospite fungino ingegnerizzato che utilizza una via biosintetica non vegetale.  |  Okorafor, IC., et al. 2021. ACS Synth Biol. 10: 2159-2166. PMID: 34415146
  13. L'acido olivetolico, un precursore dei cannabinoidi della Cannabis sativa, ma non l'estere metilico del CBGA, ha un modesto effetto anticonvulsivo in un modello murino della sindrome di Dravet.  |  Anderson, LL., et al. 2022. J Cannabis Res. 4: 2. PMID: 34980287
  14. Biosintesi del precursore cannabinoide acido olivetolico in Yarrowia lipolytica geneticamente modificata.  |  Ma, J., et al. 2022. Commun Biol. 5: 1239. PMID: 36371560
  15. Nuove intuizioni sulle attività antibatteriche dell'intermedio biosintetico dei cannabinoidi, l'acido olivetolico, e dei suoi derivati a catena alchilica.  |  Lee, YE., et al. 2023. J Nat Med. 77: 298-305. PMID: 36572832

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