Date published: 2025-9-8

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Oleic anhydride (CAS 24909-72-6)

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Nomi alternativi:
cis-9-Octadecenoic anhydride
Applicazione:
Oleic anhydride è uno scavenger di ammine aromatiche
Numero CAS:
24909-72-6
Purezza:
≥95%
Peso molecolare:
546.91
Formula molecolare:
C36H66O3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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L'anidride oleica, un derivato dell'acido oleico, è emersa come un composto versatile nella ricerca scientifica, in particolare nel campo della sintesi organica e della scienza dei materiali. Il suo meccanismo d'azione deriva principalmente dalla sua reattività come agente acilante, in cui la frazione di anidride reagisce prontamente con nucleofili come alcoli, ammine e tioli, facilitando la formazione di esteri, ammidi e tioesteri. Questa reattività è stata sfruttata nella sintesi di diversi composti organici, tra cui intermedi farmaceutici, additivi per polimeri e tensioattivi. Inoltre, la capacità dell'anidride oleica di subire una funzionalizzazione selettiva di biomolecole, come proteine e peptidi, ha consentito lo sviluppo di strategie di bioconiugazione per applicazioni nella somministrazione di farmaci, nella proteomica e nella biologia chimica. Nella scienza dei materiali, i polimeri modificati con anidride oleica presentano proprietà meccaniche e biocompatibilità migliorate, che li rendono candidati promettenti per le impalcature di ingegneria tissutale e i dispositivi biomedici. Recenti sforzi di ricerca si sono anche concentrati sull'utilizzo di derivati a base di anidride oleica come precursori per la sintesi di nanoparticelle e nanocompositi funzionalizzati con applicazioni nella catalisi, nel rilevamento e nell'optoelettronica. Inoltre, l'anidride oleica funge da prezioso elemento costitutivo nella preparazione di molecole anfifiliche per nanostrutture auto-assemblate, offrendo opportunità per la progettazione di nuovi nanomateriali con proprietà personalizzate. Nel complesso, la reattività e la versatilità uniche dell'anidride oleica ne fanno uno strumento prezioso per lo sviluppo di materiali avanzati e bioconiugati, aprendo strade all'innovazione in diverse discipline scientifiche.


Oleic anhydride (CAS 24909-72-6) Referenze

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  2. Metabolismo delle gocce lipidiche di estere di colesterolo in un modello di cellule schiumose di macrofagi J774.  |  Mahlberg, FH., et al. 1990. Biochim Biophys Acta. 1045: 291-8. PMID: 2386801
  3. Idrolisi autocatalitica delle anidridi degli acidi grassi in polietilenglicole dipendente dalla lunghezza della catena.  |  Cao, C., et al. 2014. J Phys Chem B. 118: 3461-8. PMID: 24588328
  4. Un modello chimico dell'omeostasi.  |  Zepik, HH., et al. 2001. Angew Chem Int Ed Engl. 40: 199-202. PMID: 29711953
  5. Sintesi di oleato di colesterolo a singola e doppia marcatura 13C.  |  Sripada, PK. 1988. Chem Phys Lipids. 48: 147-51. PMID: 3208413
  6. Sintesi assistita da enzimi di 1-palmitoil-2-oleoil-sn-glicero-3-fosfocolina di elevata purezza e deuterata in catena.  |  Bogojevic, O. and Leung, AE. 2020. ACS Omega. 5: 22395-22401. PMID: 32923797
  7. Ialuronano modificato con oleato: controllo del numero e della distribuzione delle catene laterali variando le condizioni di reazione.  |  Štrympl, O., et al. 2021. Carbohydr Polym. 267: 118197. PMID: 34119164
  8. Sintesi di anidridi di acidi grassi per reazione con dicicloesilcarbodiimmide.  |  Selinger, Z. and Lapidot, Y. 1966. J Lipid Res. 7: 174-5. PMID: 5900216
  9. Replicazione enzimatica dell'RNA in vescicole autoriproducenti: un approccio alla cellula minima.  |  Oberholzer, T., et al. 1995. Biochem Biophys Res Commun. 207: 250-7. PMID: 7531971
  10. Regolazione delle protein chinasi attivate dalla sfingosina: selettività dell'attivazione da parte delle basi sfingoidi e inibizione da parte degli acidi grassi non esterificati.  |  Pushkareva MYu, ., et al. 1993. Biochem J. 294 (Pt 3): 699-703. PMID: 8379926

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Oleic anhydride, 1 g

sc-215624
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