Date published: 2025-9-9

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2)

0.0(0)
Scrivi una recensioneFai una domanda

Applicazione:
Octyl β-D-mannopyranoside è un carboidrato
Numero CAS:
140147-38-2
Peso molecolare:
292.37
Formula molecolare:
C14H28O6
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

LINK RAPIDI

L'ottile β-D-mannopiranoside è un detergente non ionico composto da una catena ottile legata a uno zucchero mannosio tramite un legame glicosidico. Questo composto anfifilico ha guadagnato importanza nella ricerca per la sua capacità di solubilizzare e stabilizzare le proteine di membrana, spesso difficili da isolare e studiare a causa dei loro domini idrofobici. Le proprietà delicate e non denaturanti dell'ottile β-D-mannopiranoside consentono ai ricercatori di estrarre queste proteine dalle membrane cellulari mantenendo la loro conformazione e attività native. In biologia strutturale, questo detergente svolge un ruolo fondamentale nella purificazione e cristallizzazione delle proteine di membrana per determinarne la struttura tridimensionale mediante cristallografia a raggi X o microscopia crioelettronica. La sua affinità specifica per le proteine che legano il mannosio aiuta a studiare le lectine e gli enzimi che legano i carboidrati, aiutando i ricercatori a comprendere la loro specificità di substrato e i meccanismi enzimatici. Inoltre, l'ottile β-D-mannopiranoside è fondamentale per i saggi funzionali che coinvolgono recettori e trasportatori legati alla membrana. Facilita la ricostituzione di queste proteine in bilayer lipidici artificiali, consentendo la caratterizzazione funzionale e lo studio delle interazioni ligando-recettore. Inoltre, questo detergente è stato utilizzato nella ricerca glicomica per analizzare le interazioni carboidrato-proteina. Fornendo un substrato solubile che imita le strutture naturali dei glicani, consente ai ricercatori di studiare le proprietà di legame delle lectine e di identificare i modelli di riconoscimento dei carboidrati nei sistemi biologici. Nel complesso, l'ottile β-D-mannopiranoside è uno strumento prezioso per comprendere la struttura e la funzione delle proteine di membrana e i meccanismi di legame con i carboidrati.


Octyl β-D-mannopyranoside (CAS 140147-38-2) Referenze

  1. Sintesi di una serie di mannotrisaccaridi modificati come sonde degli enzimi coinvolti nelle prime fasi della formazione del complesso N-glicano dei mammiferi.  |  Tarling, CA. and Withers, SG. 2004. Carbohydr Res. 339: 2487-97. PMID: 15476709
  2. Studi di legame radioligandistico del caloporoside e di nuovi congeneri con effetti contrastanti sul legame del [35S] TBPS al recettore GABA(A) di mammifero.  |  Abuhamdah, S., et al. 2005. Biochem Pharmacol. 70: 1382-8. PMID: 16168965
  3. Un processo catalitico a una fase per l'acilazione chemio- e regioselettiva di monosaccaridi.  |  Kawabata, T., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 12890-5. PMID: 17902666
  4. Una semplice sintesi dell'ottile 3,6-di-O-(alfa-D-mannopiranosil)-beta-D-mannopiranoside e il suo utilizzo come accettore per il dosaggio dell'attività della N-acetilglucosaminiltransferasi-I.  |  Kaur, KJ. and Hindsgaul, O. 1991. Glycoconj J. 8: 90-4. PMID: 1840432
  5. Legame selettivo di macrocicli piridinici/piridonici D2h-simmetrici, legati all'acetilene, con il maltoside.  |  Abe, H., et al. 2011. J Org Chem. 76: 3366-71. PMID: 21410290
  6. Estrazione nativa di mannosio da parte di oligomeri alternati piridina-fenolo con un motivo di ripetizione estremamente efficiente di legami idrogeno-accettori e donatori.  |  Ohishi, Y., et al. 2015. Chemistry. 21: 16504-11. PMID: 26406480
  7. Acilazione organocatalitica sito-selettiva di carboidrati e composti poliolici.  |  Ueda, Y. and Kawabata, T. 2016. Top Curr Chem. 372: 203-32. PMID: 26486138
  8. Macrociclo non planare costituito da quattro unità piridiniche e fenoliche collegate da legami acetilenici che mostra un legame preferenziale con il maltoside rispetto ai monosaccaridi.  |  Ohishi, Y., et al. 2018. J Org Chem. 83: 5766-5770. PMID: 29709177
  9. Riconoscimento dei saccaridi da parte di un ospite a forma di tre bracci con siti di legame idrogeno tridimensionali preorganizzati.  |  Ohishi, Y., et al. 2021. Chemistry. 27: 785-793. PMID: 32996641
  10. Recettori molecolari per monosaccaridi: di (piridil) naftiridina e di (chinolil) naftiridina  |  Lu, W., Zhang, L. H., Ye, X. S., Su, J., & Yu, Z. 2006. Tetrahedron. 62(8): 1806-1816.
  11. Esplorare il significato della configurazione degli zuccheri in un ambiente supramolecolare: confronto di sei micelle di glicoside ottile mediante ITC e spettroscopia NMR  |  Schmidt-Lassen, J., & Lindhorst, T. K. 2014. MedChemComm. 5(8): 1218-1226.
  12. Conformazioni dei tensioattivi n-alchil-α/β-d-glucopiranoside: Impatto sulle proprietà molecolari  |  Gaudin, T., Rotureau, P., Pezron, I., & Fayet, G. 2017. Theoretical Chemistry. 1101: 20-29.
  13. Stapling basato sulla metatesi di un oligomero piridina-acetilene-fenolo con catene laterali alchiliche dopo la templatura intermolecolare da parte di saccaridi nativi  |  Abe, H., Sato, C., Ohishi, Y., & Inouye, M. 2018. European Journal of Organic Chemistry. 2018(24): 3131-3138.

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Octyl β-D-mannopyranoside, 10 mg

sc-460171
10 mg
$165.00