O6-(2-Hydroxypropyl)-2′-deoxyguanosine (CAS 1327339-22-9)

L'O6-(2-idrossipropil)-2'-deossiguanosina (OHPdG) è un importante addotto del DNA risultante dalla reazione tra 1,2-epossibutene (EB) e deossiguanosina (dG) all'interno del DNA. Serve come biomarcatore affidabile, indicando l'esposizione all'EB, che è prevalente nel fumo di tabacco, nello scarico delle automobili e nelle emissioni industriali. Un'ampia ricerca si è concentrata sull'O6-(2-idrossipropil)-2'-deossiguanosina come biomarcatore cruciale per valutare l'esposizione all'EB. La sua presenza è stata rilevata in diversi tessuti e fluidi corporei di uomini e animali esposti all'EB. L'O6-(2-idrossipropil)-2'-deossiguanosina è stata fondamentale per valutare il potenziale cancerogeno dell'EB e misurare l'efficacia degli interventi volti a ridurre l'esposizione all'EB. Inoltre, ha svolto un ruolo significativo nell'esplorare il metabolismo e la distribuzione dell'EB nell'uomo e negli animali. La O6-(2-idrossipropil)-2'-deossiguanosina agisce come un addotto mutageno del DNA, inducendo sostituzioni di basi e mutazioni frameshift durante la replicazione del DNA. Inoltre, ostacola i processi di riparazione del DNA inibendo l'attività degli enzimi di riparazione del DNA. Inoltre, produce effetti mutageni e genotossici e innesca stress ossidativo e infiammazione in vitro. Sebbene l'O6-(2-idrossipropil)-2'-deossiguanosina possa essere riparata attraverso la via della riparazione per escissione delle basi, l'efficienza della riparazione rimane bassa, con conseguente persistenza di addotti nel DNA per periodi prolungati.