Date published: 2025-9-6

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o-Anisidine (CAS 90-04-0)

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Nomi alternativi:
2-Aminoanisole; 2-Methoxyaniline
Numero CAS:
90-04-0
Peso molecolare:
123.15
Formula molecolare:
C7H9NO
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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L'O-Anisidina è un composto amminico aromatico della famiglia dei composti organici. Serve come precursore essenziale nella sintesi di composti come il fenolo, l'anilina e l'acido o-toluico. Inoltre, l'O-Anisidina è utile come reagente nelle analisi qualitative e quantitative in laboratorio. Il meccanismo d'azione dell'O-Anisidina è radicato nell'interazione tra i suoi atomi di azoto e gli elettroni di altre molecole. Gli atomi di azoto dell'O-Anisidina funzionano come nucleofili, consentendo loro di reagire con gli elettrofili. Questa reazione chimica, nota come sostituzione nucleofila aromatica, comporta lo spostamento di un atomo di idrogeno dall'anello aromatico da parte di un nucleofilo. Questo modello di reattività unico contribuisce ulteriormente alla versatilità del composto e alla sua utilità in diverse indagini scientifiche.


o-Anisidine (CAS 90-04-0) Referenze

  1. Le ammine aromatiche cancerogene o-toluidina e o-anisidina inducono radicali liberi e ricombinazione intracromosomica in Saccharomyces cerevisiae.  |  Brennan, RJ. and Schiestl, RH. 1999. Mutat Res. 430: 37-45. PMID: 10592316
  2. Meccanismo dell'ossidazione mediata dalla perossidasi dell'o-anisidina cancerogena e suo legame con il DNA.  |  Stiborová, M., et al. 2002. Mutat Res. 500: 49-66. PMID: 11890934
  3. Biotest del cloridrato di o-anisidina per verificare la possibile cancerogenicità.  |  ,. 1978. Natl Cancer Inst Carcinog Tech Rep Ser. 89: 1-149. PMID: 12806402
  4. Identificazione di un meccanismo genotossico per la cancerogenicità dell'inquinante ambientale e sospetto cancerogeno umano o-anisidina.  |  Stiborová, M., et al. 2005. Int J Cancer. 116: 667-78. PMID: 15828049
  5. Gli inquinanti cancerogeni o-nitroanisolo e o-anisidina sono substrati e induttori dei citocromi P450.  |  Rýdlová, H., et al. 2005. Biomed Pap Med Fac Univ Palacky Olomouc Czech Repub. 149: 441-7. PMID: 16601807
  6. Identificazione dei citocromi P450 di ratto che metabolizzano la N-(2-metossifenil)idrossilammina, un metabolita umano degli inquinanti ambientali e delle sostanze cancerogene o-anisidina e o-nitroanisolo.  |  Naiman, K., et al. 2010. Neuro Endocrinol Lett. 31 Suppl 2: 36-45. PMID: 21187827
  7. Metabolismo mediato dal citocromo P450 della N-(2-metossifenil)-idrossilammina, un metabolita umano degli inquinanti ambientali e cancerogeni o-anisidina e o-nitroanisolo.  |  Naiman, K., et al. 2008. Interdiscip Toxicol. 1: 218-24. PMID: 21218119
  8. o-Anisidina e il suo cloridrato.  |  ,. 2011. Rep Carcinog. 12: 43-5. PMID: 21829251
  9. Gli enzimi umani del citocromo-P450 metabolizzano la N-(2-metossifenil)idrossilammina, un metabolita degli agenti cancerogeni o-anisidina e o-nitroanisolo, determinandone la genotossicità.  |  Naiman, K., et al. 2011. Mutat Res. 726: 160-8. PMID: 21946300
  10. Formazione, persistenza e identificazione di addotti del DNA formati dall'inquinante ambientale cancerogeno o-anisidina nei ratti.  |  Naiman, K., et al. 2012. Toxicol Sci. 127: 348-59. PMID: 22403159
  11. Le co-colture epatiche in vitro si rivelano adatte a rilevare le risposte allo stress ossidativo mediate da Nrf2 sul cancerogeno della vescica o-anisidina.  |  Wewering, F., et al. 2017. Toxicol In Vitro. 40: 153-160. PMID: 28089782
  12. Differenze distinte nei meccanismi di danno alla mucosa e di formazione di γ-H2AX nella vescica urinaria di ratto trattata con o-toluidina e o-anisidina.  |  Toyoda, T., et al. 2019. Arch Toxicol. 93: 753-762. PMID: 30656379
  13. Dimero di o-anisidina, 2-metossi-N4-(2-metossifenile) benzene-1,4-diammina, nelle urine di ratto associato alla carcinogenesi della vescica urinaria.  |  Kobayashi, T., et al. 2021. Chem Res Toxicol. 34: 912-919. PMID: 33587850
  14. Omo- ed etero-dimeri citotossici di o-toluidina, o-anisidina e anilina formati dal metabolismo in vitro.  |  Kobayashi, T., et al. 2022. Chem Res Toxicol. 35: 1625-1630. PMID: 36001821
  15. Effetti tossicologici di due metaboliti derivati dall'o-toluidina e dall'o-anisidina dopo 28 giorni di somministrazione orale ai ratti.  |  Toyoda, T., et al. 2022. J Toxicol Sci. 47: 457-466. PMID: 36328536

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