O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosylidene)amino N-phenyl Carbamate (E/Z Mixture) (CAS 132063-04-8)

L'O-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetil-D-glucopiranosilidene)amino N-fenilcarbammato (miscela E/Z) è una molecola organica complessa ampiamente utilizzata nel campo della chimica dei carboidrati per lo studio degli inibitori enzimatici, in particolare per gli enzimi glicosidasi. Questo composto presenta una moiety glucopiranosilidica legata a un gruppo amino carbammato, fornendo una struttura chimica unica che imita alcuni aspetti dei legami glicosidici naturali. La complessità strutturale di questo composto, comprese le protezioni acetiliche sull'anello di glucosio e il gruppo fenilcarbammato, gli consente di interagire in modo specifico con i siti attivi delle glicosidasi. L'interazione è progettata per imitare lo stato di transizione della scissione del legame glicosidico, che è una fase critica catalizzata da questi enzimi. Imitando questo stato di transizione, il composto agisce come inibitore competitivo, legandosi all'enzima al posto del substrato naturale e inibendone così l'attività. Nella ricerca, l'uso di questo composto è stato cruciale per la dissezione dei meccanismi catalitici delle glicosidasi, importanti per la comprensione di vari processi biologici, tra cui la digestione dei carboidrati e il metabolismo cellulare. Gli studi condotti su questo carbammato sono fondamentali anche per lo sviluppo di nuovi agenti mirati a malattie in cui la modulazione dell'attività delle glicosidasi è benefica, come il diabete e alcune malattie da accumulo lisosomiale.