Date published: 2025-9-9

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Norbornane (CAS 279-23-2)

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Numero CAS:
279-23-2
Purezza:
98%
Peso molecolare:
96.17
Formula molecolare:
C7H12
Informazioni supplementari:
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Il norbornano è un idrocarburo biciclico a ponte che funge da motivo strutturale chiave nello studio dell'analisi conformazionale e dell'energia di deformazione in chimica organica. Si tratta di un composto saturo, costituito da un anello di cicloesano "fuso" con un anello di ciclopentano, che fornisce un quadro unico per studiare gli effetti della deformazione angolare sulla reattività e sulla stabilità chimica. La struttura biciclica rigida del norbornano è anche un'area di interesse nella scienza dei materiali, dove viene utilizzata per esplorare la sintesi di nuovi polimeri e l'incorporazione di unità rigide nei dorsali dei polimeri per influenzare le proprietà fisiche come la temperatura di transizione vetrosa e la resistenza alla trazione. Inoltre, il norbornano è un materiale di partenza per la sintesi di molti altri derivati del norbornano, che vengono esplorati per la loro potenziale utilità in una serie di applicazioni, tra cui la progettazione di nuovi composti organici per la scienza dei materiali e la sintesi di prodotti naturali. Il suo ruolo nello sviluppo della chimica host-guest è altrettanto significativo, in quanto i composti a base di norbornano possono agire come elementi costitutivi di gabbie molecolari e altre strutture supramolecolari.


Norbornane (CAS 279-23-2) Referenze

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  2. Studio del profilo conformazionale degli analoghi norbornani della fenilalanina.  |  Cordomí, A., et al. 2002. J Pept Sci. 8: 253-66. PMID: 12093002
  3. Sintesi generale di scaffold norbornani asimmetrici come induttori di interazioni di legame a idrogeno nei peptidi.  |  Hackenberger, CP., et al. 2004. J Org Chem. 69: 739-43. PMID: 14750799
  4. Il problema della banda 12 negli spettri del momento elettronico del norbornano: un confronto con calcoli aggiuntivi della funzione di Green e con misure di fotoemissione nell'ultravioletto.  |  Knippenberg, S., et al. 2005. J Phys Chem A. 109: 4267-73. PMID: 16833755
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  6. Etanolisi di epossimidi norbornane N-sostituite: scoperta di percorsi diversi a seconda del carattere del sostituente.  |  Petrova, T., et al. 2010. Org Biomol Chem. 8: 2142-57. PMID: 20401391
  7. Nuove 9-norbornilpurine sostituite e loro attività contro i virus RNA.  |  Sála, M., et al. 2012. Bioorg Med Chem Lett. 22: 1963-8. PMID: 22310228
  8. Sintesi e valutazione di norbornani cationici come agenti antibatterici peptidomimetici.  |  Hickey, SM., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 6225-41. PMID: 25958967
  9. Struttura del fenchone mediante spettroscopia rotazionale a banda larga.  |  Loru, D., et al. 2016. J Chem Phys. 145: 074311. PMID: 27544109
  10. Peptidomimetici antimicrobici cationici a base di norbornano che hanno come bersaglio la membrana batterica.  |  Hickey, SM., et al. 2018. Eur J Med Chem. 160: 9-22. PMID: 30316060
  11. Molecole policicliche a gabbia aperte e riarrangiate derivate da norbornani come potenziali agenti neuroprotettivi attraverso l'attenuazione dell'eccitotossicità indotta da MPP+ e sovraccarico di calcio in cellule di neuroblastoma SH-SY5Y.  |  Egunlusi, AO., et al. 2020. Eur J Med Chem. 204: 112617. PMID: 32717484
  12. Produzione efficiente di epossi-norbornano dal norbornene mediante una perossigenasi P450 ingegnerizzata.  |  Yan, Y., et al. 2023. Chembiochem. 24: e202200529. PMID: 36354378
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  14. Sviluppo di un simulatore di rete neurale per la correlazione struttura-attività delle molecole (NECO). Previsione della sostituzione endo/exo dei derivati del norbornano e dell'attività cancerogena degli IPA a partire dagli spostamenti 13C-NMR.  |  Isu, Y., et al. 1996. J Chem Inf Comput Sci. 36: 286-93. PMID: 8882811
  15. [Cambiamenti nella densità dei canali del cloruro dei recettori GABAA nel cervello dei roditori indotti dal norbornano].  |  Golovko, AI., et al. 1996. Biull Eksp Biol Med. 122: 14-6. PMID: 9303688

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