Date published: 2025-9-10

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Nonafluorobutanesulfonic anhydride (CAS 36913-91-4)

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Nomi alternativi:
Perfluorobutane-1-sulphonic anhydride
Numero CAS:
36913-91-4
Peso molecolare:
582.18
Formula molecolare:
C8F18O5S2
Informazioni supplementari:
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L'anidride nonafluorobutansolfonica, nota anche come NFBSA, è un composto organico fluorurato con un'ampia gamma di applicazioni nella ricerca scientifica. La sua importanza risiede nell'essere un'anidride dell'acido nonafluorobutano-1-solfonico e nel servire come intermedio nella sintesi di vari materiali fluorurati. Grazie alle sue eccezionali proprietà, l'anidride nonafluorobutansolfonica è utile come tensioattivo, catalizzatore e agente reticolante in diversi settori. Come tensioattivo, l'anidride nonafluorobutansolfonica aumenta la solubilità delle sostanze idrofobiche e agisce come catalizzatore in diverse reazioni organiche. Inoltre, svolge un ruolo fondamentale come agente di reticolazione, contribuendo alla formazione di polimeri. Inoltre, questo composto è utile per funzionalizzare le superfici e alterare le proprietà dei materiali per soddisfare esigenze specifiche. Il meccanismo d'azione dell'anidride nonafluorobutansolfonica rimane piuttosto elusivo, ma si ipotizza che comporti la creazione di una specie intermedia altamente reattiva. Questa specie si forma quando il gruppo anidride dell'NFBSA reagisce con nucleofili come gli alcoli, dando luogo alla formazione di nuovi legami chimici. Successivamente, questa specie intermedia mostra la capacità di interagire con vari substrati, compresi i composti idrofobici, generando così nuovi prodotti. La versatilità e le proprietà uniche dell'anidride nonafluorobutansolfonica ne hanno determinato un'ampia applicazione nella ricerca scientifica, rendendola un componente prezioso per lo sviluppo di materiali fluorurati innovativi.


Nonafluorobutanesulfonic anhydride (CAS 36913-91-4) Referenze

  1. Sintesi di eteroaceni pi-coniugati di tipo ladder tramite doppia N-arilazione e O-arilazione intramolecolare catalizzata da palladio.  |  Kawaguchi, K., et al. 2007. J Org Chem. 72: 5119-28. PMID: 17552565
  2. Sintesi del radiotracciante emettitore di positroni [(18)F]-2-fluoro-2-deossi-D-glucosio da perfluoroalchilsolfonati legati alla resina.  |  Brown, LJ., et al. 2009. Org Biomol Chem. 7: 564-75. PMID: 19156324
  3. Sintesi di 4-ariltieno[2,3-b]piridine e 4-aminotieno[2,3-b]piridine attraverso una bromurazione regioselettiva della tieno[2,3-b]piridina.  |  Lucas, SC., et al. 2015. J Org Chem. 80: 12594-8. PMID: 26584084
  4. Per l'alchilazione dell'1,3-ditietano-1,1,3,3-tetrossido (disulfen) con esteri di acido solfonico nonafluorobutanico  |  Markus Frasch, Wolfgang Sundermeyer, Joachim Waldi. 1991. Chemische Berichte. 124: 1805-1807.
  5. Materiali di imaging alchil-etere fluorurati altamente solubili per il foto-patterning di dispositivi organici ad emissione di luce  |  Jongchan Son,a Hyun-Taek Oh,a O Jun Kwon,b Jong-Min Lim,c Heeyoung Jung,d Byung Jun Jung,b Do-Hoon Hwang,c Changhee Lee,d Jin-Kyun Lee, *a Jong Geun Yoone and Soo Young Yoone . 2017. J. Mater. Chem. C,. 5: 926-930.

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