Date published: 2025-9-13

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Nogalamycin (CAS 1404-15-5)

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Numero CAS:
1404-15-5
Peso molecolare:
787.80
Formula molecolare:
C39H49NO16
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La nogalamicina è un composto naturale noto per la sua inclusione nella famiglia delle antracicline, un gruppo di composti caratterizzati da strutture tetracicliche chinone-idrochinone. In ambito di ricerca, la nogalamicina è interessante per la sua interazione con il DNA, dove si lega al solco minore con un alto grado di specificità. Questo legame è associato ad alterazioni della struttura del DNA, rendendo la nogalamicina uno strumento prezioso per lo studio delle interazioni DNA-farmaco, degli effetti dei cambiamenti conformazionali del DNA e dei meccanismi di stabilizzazione e destabilizzazione del DNA. Viene anche impiegata nello studio dei processi trascrizionali, in quanto il suo legame può inibire il macchinario di trascrizione, influenzando così l'espressione genica. Inoltre, i ricercatori utilizzano la nogalamicina per comprendere le implicazioni più ampie delle interazioni antracicline-DNA, che possono informare la progettazione di nuovi composti con caratteristiche di legame specifiche. Le proprietà cromoforiche della molecola sono un ulteriore punto di riferimento nello studio delle molecole mirate al DNA e delle loro potenziali applicazioni in biotecnologia e nanotecnologia.


Nogalamycin (CAS 1404-15-5) Referenze

  1. La riparazione dei mismatch umani e il legame dei mismatch G*T da parte di hMutSalpha in vitro sono inibiti da adriamicina, actinomicina D e nogalamicina.  |  Larson, ED. and Drummond, JT. 2001. J Biol Chem. 276: 9775-83. PMID: 11134041
  2. Gli addotti del benzo[c]fenantrene e la nogalamicina inibiscono la transesterificazione del DNA da parte della vaccinia topoisomerasi.  |  Yakovleva, L., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 23335-42. PMID: 15044474
  3. Inibizione delle attività di srotolamento e ATPasi della DNA elicasi MCM6 di pisello da parte di actinomicina e nogalamicina.  |  Tran, NQ., et al. 2011. Plant Signal Behav. 6: 327-9. PMID: 21336027
  4. Identificazione delle fasi di glicosilazione tardiva nella via biosintetica della nogalamicina antraciclina.  |  Siitonen, V., et al. 2012. Chembiochem. 13: 120-8. PMID: 22120896
  5. Scoperta di una monoossigenasi bicomponente SnoaW/SnoaL2 coinvolta nella biosintesi della nogalamicina.  |  Siitonen, V., et al. 2012. Chem Biol. 19: 638-46. PMID: 22633415
  6. Inattivazione e identificazione di tre geni che codificano glicosiltransferasi necessarie per la biosintesi della nogalamicina.  |  Shao, L., et al. 2015. Biotechnol Appl Biochem. 62: 765-71. PMID: 25524457
  7. Enzimi divergenti del ferro non eme nella via biosintetica della nogalamicina.  |  Siitonen, V., et al. 2016. Proc Natl Acad Sci U S A. 113: 5251-6. PMID: 27114534
  8. Sintesi enzimatica della frazione C-glicosidica della Nogalamicina R.  |  Siitonen, V., et al. 2018. ACS Chem Biol. 13: 2433-2437. PMID: 30114358
  9. Studi sulla sintesi totale della nogalamicina: Costruzione del sistema completo ABCDEF-Ring attraverso un'annulazione Hauser convergente.  |  Peng, R. and VanNieuwenhze, MS. 2019. J Org Chem. 84: 760-768. PMID: 30584840
  10. La Rieske ossigenasi SnoT catalizza la 2''-idrossilazione della l-rodosamina nella biosintesi della nogalamicina.  |  Nji Wandi, B., et al. 2020. Chembiochem. 21: 3062-3066. PMID: 32557994
  11. Effetti della nogalamicina nel fegato di ratto: inibizione dell'induzione della triptofano pirrolasi e della biosintesi degli acidi nucleici.  |  Gray, GD., et al. 1966. Cancer Res. 26: 2419-24. PMID: 5955594
  12. La nogalamicina inibisce la sintesi di acido ribonucleico nelle cellule in crescita e in sviluppo della muffa Dictyostelium discoideum.  |  Ennis, HL. 1981. Antimicrob Agents Chemother. 19: 657-65. PMID: 7247388
  13. Cinetiche di uccisione cellulare di diversi analoghi della nogalamicina e dell'adriamicina per cellule di ovaio di criceto cinese, leucemia L1210 e melanoma B16 in coltura.  |  Bhuyan, BK., et al. 1981. Cancer Res. 41: 18-24. PMID: 7448758
  14. Interazioni DNA-nogalamicina: struttura cristallina di d(TGATCA) complessato con nogalamicina.  |  Smith, CK., et al. 1995. Biochemistry. 34: 415-25. PMID: 7819233

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Nogalamycin, 25 mg

sc-250574
25 mg
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