Date published: 2025-9-11

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N7-(2-Hydroxyethyl)guanine (CAS 53498-52-5)

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Nomi alternativi:
2-Amino-1,7-dihydro-7-(2-hydroxyethyl)-6H-purin-6-one; 7-(2-Hydroxyethyl)guanine
Numero CAS:
53498-52-5
Peso molecolare:
195.18
Formula molecolare:
C7H9N5O2
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
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La N7-(2-idrossietil)guanina (7-HEG) riveste una notevole importanza nell'ambito della biologia sintetica. Questo composto rappresenta un derivato della guanina caratterizzato dalla presenza di un gruppo idrossietilico attaccato alla posizione 7 dell'anello della guanina. Il suo utilizzo si è rivelato fondamentale per svelare gli intricati meccanismi alla base della regolazione dell'espressione genica, del controllo trascrizionale, della riparazione del DNA e della struttura ribosomiale. Inoltre, ha fatto luce sull'interazione tra i derivati della guanina e l'attività enzimatica, il ripiegamento delle proteine e le interazioni proteina-proteina. Grazie alla sua affinità di legame con specifiche sequenze di DNA, si ritiene che la N7-(2-idrossietil)guanina induca alterazioni nell'espressione genica e in altri processi biochimici. Inoltre, ha dimostrato la capacità di interagire con proteine ed enzimi, influenzandone di conseguenza l'attività e la conformazione strutturale.


N7-(2-Hydroxyethyl)guanine (CAS 53498-52-5) Referenze

  1. Un metodo di gascromatografia/cattura di elettroni/ionizzazione chimica negativa ad alta risoluzione per l'analisi della N7-(2-idrossietil)guanina endogena ed esogena nei roditori e il suo potenziale per il monitoraggio biologico umano.  |  Wu, KY., et al. 1999. Chem Res Toxicol. 12: 722-9. PMID: 10458706
  2. Dosimetria molecolare della formazione di N7-(2-idrossietil) guanina endogena e indotta dall'ossido di etilene nei tessuti dei roditori.  |  Wu, KY., et al. 1999. Carcinogenesis. 20: 1787-92. PMID: 10469625
  3. Livelli di N7-(2-idrossietil)guanina come dosimetro molecolare della somministrazione di farmaci ai tumori cerebrali umani.  |  Bodell, WJ., et al. 2001. Neuro Oncol. 3: 241-5. PMID: 11584893
  4. Induzione di mutazioni lacI in cellule Big Blue Rat-2 trattate con 1-(2-idrossietil)-1-nitrosourea: un sistema modello per l'analisi del potenziale mutageno degli addotti idrossietilici prodotti dalla 1,3-bis (2-cloroetil)-1-nitrosourea.  |  Sprung, CN., et al. 2001. Mutat Res. 484: 77-86. PMID: 11733074
  5. Rilevazione di C8-(1-idrossietil)guanina nell'RNA epatico e nel DNA di ratti di controllo e trattati con etanolo.  |  Nakao, LS., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 1248-53. PMID: 12387621
  6. Riparazione dei prodotti di alchilazione del DNA formati in linee cellulari 9L trattate con 1-(2-cloroetil)-1-nitrosourea.  |  Bodell, WJ. 2003. Mutat Res. 522: 85-92. PMID: 12517414
  7. Misurazione della N7-(2'-idrossietil)guanina nel DNA umano mediante gascromatografia a cattura di elettroni e spettrometria di massa.  |  Kao, CY. and Giese, RW. 2005. Chem Res Toxicol. 18: 70-5. PMID: 15651851
  8. Attivazione di una beta-idrossialchilnitrosamina ad agenti alchilanti: evidenza del coinvolgimento di una sulfotransferasi.  |  Kroeger-Koepke, MB., et al. 1992. Cancer Res. 52: 3300-5. PMID: 1596888
  9. Determinazione rapida e sensibile della cromatografia liquida on-line e della spettrometria di massa in tandem di un addotto etilene-ossido-DNA, N7-(2-idrossietil)guanina, nelle urine di non fumatori.  |  Huang, CC., et al. 2008. Rapid Commun Mass Spectrom. 22: 706-10. PMID: 18257114
  10. Relazioni dose-risposta per la N7-(2-idrossietil)guanina indotta da basse dosi di [14C]ossido di etilene: evidenza di un nuovo meccanismo di formazione di addotti endogeni.  |  Marsden, DA., et al. 2009. Cancer Res. 69: 3052-9. PMID: 19276345
  11. Determinazione della N7-(2-idrossietil)guanina mediante HPLC con rivelazione elettrochimica.  |  van Delft, JH., et al. 1991. Chem Biol Interact. 80: 281-9. PMID: 1954656
  12. Analisi comparativa della N7-(2-idrossietil)guanina urinaria in lavoratori esposti e non esposti a ossido di etilene.  |  Huang, CC., et al. 2011. Toxicol Lett. 202: 237-43. PMID: 21354284
  13. Preparazione di derivati elettrofori della N7-(2-idrossietil)guanina, un addotto dell'ossido di etilene al DNA.  |  Allam, K., et al. 1990. J Chromatogr. 499: 571-8. PMID: 2324215
  14. Confronto di vari test immunochimici per la rilevazione di addotti etilene-ossido-DNA con anticorpi monoclonali contro l'anello imidazolico aperto N7-(2-idrossietil)guanosina: applicazione in uno studio di monitoraggio biologico.  |  van Delft, JH., et al. 1994. Carcinogenesis. 15: 1867-73. PMID: 7923579
  15. Rilevazione di addotti di N7-(2-idrossietil)guanina nel DNA e nelle cellule 9L trattate con 1-(2-cloroetil)-1-nitrosourea.  |  Ye, Q. and Bodell, WJ. 1997. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 694: 65-70. PMID: 9234849

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N7-(2-Hydroxyethyl)guanine, 100 mg

sc-470666
100 mg
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