Date published: 2025-9-10

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N-Phenylmaleimide (CAS 941-69-5)

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Numero CAS:
941-69-5
Peso molecolare:
173.17
Formula molecolare:
C10H7NO2
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La N-fenilmaleimmide è un composto chimico utilizzato come reagente nel campo della chimica dei polimeri e della scienza dei materiali. È noto per la sua capacità di subire reazioni di Diels-Alder con i dieni, che vengono utilizzate per modificare le proprietà dei polimeri o creare nuovi materiali polimerici con caratteristiche migliorate. Nella ricerca, la N-fenilmaleimmide viene impiegata per studiare la reticolazione degli elastomeri, dove migliora la stabilità termica e la resistenza meccanica dei materiali ottenuti. Inoltre, serve come monomero funzionale nelle reazioni di copolimerizzazione per introdurre anelli fenilici nei dorsali dei polimeri, che possono influenzare le proprietà elettroniche dei polimeri. La reattività della N-fenilmaleimmide con i gruppi tiolici la rende preziosa anche per la modifica di proteine e peptidi, importante per comprendere la struttura e la funzione delle proteine in un contesto non biologico.


N-Phenylmaleimide (CAS 941-69-5) Referenze

  1. Meccanismo di migrazione del gruppo trimetilsilico durante le reazioni del metossi[(trimetilsilil)etossil]carbene con N-fenilmaleimmide e C(60).  |  Sharma, PK., et al. 2001. J Org Chem. 66: 7496-9. PMID: 11681966
  2. Spettroscopia vibrazionale della N-fenilmaleimmide.  |  Parker, SF. 2006. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 63: 544-9. PMID: 16157505
  3. Reazione diastereo- ed enantioselettiva di [3 + 2] cicloaddizione di carbonati Morita-Baylis-Hillman di isatine con N-fenilmaleimmide catalizzata da Me-DuPhos.  |  Wang, Y., et al. 2012. J Org Chem. 77: 4143-7. PMID: 22471756
  4. Sintesi e caratterizzazione di nuovi analoghi bioattivi di prodotti naturali 1,2,4-ossadiazolici contenenti le società N-fenilmaleimide e N-fenilsuccinimide.  |  Maftei, CV., et al. 2013. Beilstein J Org Chem. 9: 2202-15. PMID: 24222789
  5. Effetti della manipolazione del campione e della N-fenilmaleimide sulla concentrazione dell'ormone adrenocorticotrofico nel plasma equino.  |  Rendle, DI., et al. 2015. Equine Vet J. 47: 587-91. PMID: 24980684
  6. Copolimerizzazione alternata in dispersione RAFT di stirene con N-fenilmaleimmide: controllo della morfologia e applicazione come stabilizzatore di schiuma acquosa.  |  Yang, P., et al. 2016. Macromolecules. 49: 6731-6742. PMID: 27708458
  7. Interazioni del meccanismo di scambio sodio-protone nei globuli rossi di cane con N-fenilmaleimide.  |  Parker, JC. and Glosson, PS. 1987. Am J Physiol. 253: C60-5. PMID: 3037914
  8. Facile fabbricazione di tessuti di lana durevoli, antibatterici e anti-feltranti, con un maggiore comfort grazie a un nuovo finissaggio con N-fenilmaleimmide.  |  Liu, G., et al. 2022. Bioprocess Biosyst Eng. 45: 921-929. PMID: 35348877
  9. Meccanismo antibatterico dell'N-PMI e caratteristiche del copolimero PMMA-Co-N-PMI.  |  Shi, H., et al. 2022. Chem Biodivers. 19: e202100753. PMID: 35560720
  10. Meccanismo di copolimerizzazione per estrusione a reazione radicale di MMA e N-fenilmaleimmide e proprietà dei prodotti.  |  Shi, H., et al. 2022. RSC Adv. 12: 26251-26263. PMID: 36199612
  11. Esplorazione delle selettività peri- e stereo- della reazione di cicloaddizione del 2-(2- dimetilaminovinil)-1-benzopirano-4-one con N-fenilmaleimmide (NPM) e dimetilacetilendicarbossilato (DMAD) - Uno studio DFT.  |  Arhin, R., et al. 2023. J Mol Graph Model. 121: 108451. PMID: 36924702
  12. Il sito e la stechiometria della reazione dell'N-fenilmaleimide con la miosina quando si formano crossbridi a legame debole nelle fibre dello psoas di coniglio scuoiato.  |  Ehrlich, A., et al. 1995. Biochim Biophys Acta. 1232: 13-20. PMID: 7495834

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