Date published: 2025-10-21

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N-Oleoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 5966-28-9)

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Nomi alternativi:
N-Oleoyl-D-erythro-Sphingosine Ceramide C18:1
Applicazione:
N-Oleoyl-D-erythro-sphingosine è un membro della famiglia delle ceramidi
Numero CAS:
5966-28-9
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
563.94
Formula molecolare:
C36H69NO3
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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La N-Oleoil-D-eritro-sfingosina è un analogo sintetico della sfingosina presente in natura, uno sfingolipide noto per il suo ruolo integrale nella struttura e nella funzione delle membrane cellulari. Questo composto è caratterizzato dall'attaccamento di un gruppo oleoile (un acido grasso monoinsaturo) alla spina dorsale della sfingosina, che influenza le proprietà biofisiche del composto e le interazioni con gli ambienti lipidici. Nella ricerca cellulare, la N-Oleoil-D-eritro-sfingosina è particolarmente preziosa per studiare la dinamica delle zattere lipidiche e le vie di segnalazione associate agli sfingolipidi. La sua struttura molecolare le permette di integrarsi nelle membrane cellulari, alterando la composizione lipidica e influenzando la fluidità della membrana e la formazione dei domini. I ricercatori utilizzano questo lipide per sondare i meccanismi con cui gli sfingolipidi influenzano i processi cellulari come l'apoptosi, la trasduzione del segnale e il raggruppamento dei recettori. Esaminando il modo in cui la N-Oleoil-D-eritro-sfingosina interagisce con altri componenti della membrana, gli scienziati possono comprendere il ruolo della diversità dei lipidi nella struttura e nella funzione della membrana. Questa ricerca aiuta a spiegare le complesse interazioni all'interno delle membrane cellulari e fornisce una comprensione più approfondita delle basi molecolari che regolano la segnalazione e il comportamento cellulare, contribuendo in modo significativo al campo della biologia cellulare e della biofisica delle membrane.


N-Oleoyl-D-erythro-sphingosine (CAS 5966-28-9) Referenze

  1. L'inibitore della serina palmitoiltransferasi miriocina induce l'inibizione della crescita delle cellule di melanoma B16F10 attraverso l'arresto della fase G(2)/M.  |  Lee, YS., et al. 2011. Cell Prolif. 44: 320-9. PMID: 21645154
  2. Effetto della struttura della ceramide sulle proprietà biofisiche della membrana: ruolo della lunghezza della catena acilica e dell'insaturazione.  |  Pinto, SN., et al. 2011. Biochim Biophys Acta. 1808: 2753-60. PMID: 21835161
  3. Canali della ceramide: influenza della struttura molecolare sulla formazione dei canali nelle membrane.  |  Perera, MN., et al. 2012. Biochim Biophys Acta. 1818: 1291-301. PMID: 22365970
  4. Confronto tra sfingolipidi e ceramidi della rete trabecolare di topi DBA/2J normotesi e ipertesi.  |  Guerra, Y., et al. 2014. J Ocul Pharmacol Ther. 30: 283-90. PMID: 24320088
  5. Effetti delle interazioni lipidiche sull'ingestione di vescicole modello da parte dei macrofagi alveolari.  |  Justice, MJ., et al. 2014. Biophys J. 106: 598-609. PMID: 24507600
  6. Profili di sfingolipidi e ceramide della rete trabecolare umana e potenziale commensalismo fungino latente.  |  Aljohani, AJ., et al. 2014. Invest Ophthalmol Vis Sci. 55: 3413-22. PMID: 24787569
  7. Studio computazionale dell'effetto delle membrane lipidiche sulla permeazione degli ioni nella gramicidina A.  |  Setiadi, J. and Kuyucak, S. 2016. Membranes (Basel). 6: PMID: 26999229
  8. Analisi degli sfingolipidi nell'umor acqueo umano.  |  Trzeciecka, A., et al. 2018. Methods Mol Biol. 1695: 97-107. PMID: 29190022
  9. Comportamento di frammentazione e strutture in fase gassosa dei glicosfingolipidi cationizzati nella spettrometria di massa a dissociazione indotta dall'ozono.  |  Barrientos, RC. and Zhang, Q. 2019. J Am Soc Mass Spectrom. 30: 1609-1620. PMID: 31286447
  10. Le glucocerebrosidasi catalizzano una reazione di transgalattosilazione che produce un metabolita sterolico cerebrale recentemente identificato, il colesterolo galattosilato.  |  Akiyama, H., et al. 2020. J Biol Chem. 295: 5257-5277. PMID: 32144204
  11. La sostituzione dei lipidi helper con alternative cariche nelle nanoparticelle lipidiche facilita la consegna mirata dell'mRNA alla milza e ai polmoni.  |  LoPresti, ST., et al. 2022. J Control Release. 345: 819-831. PMID: 35346768

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N-Oleoyl-D-erythro-sphingosine, 1 mg

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